tert-Butyl-[1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-enyloxy]-diphenyl-silane | 863972-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-enyloxy]-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 863972-73-0
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃Si
• 分子量: 410.629
• InChiKey: ORHPYGSEOTYNEQ-OZAIVSQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-enyloxy]-diphenyl-silane 在 Grubbs catalyst first generation 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (2S,4E,6R,7R)-2-[(1S)-1-(2-methoxyethoxymethoxy)heptyl]-6,7-bis(phenylmethoxy)-2,3,6,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖醇全合成（-）-微棕榈酸酯

  摘要：

  描述了以肌动蛋白为靶的代谢物（-）-微棕榈酸酯的全合成。二烯酸酯的闭环复分解用作关键步骤。d-甘露糖醇用作手性库材料，用于构建分子的烯烃酸部分以及烯烃醇部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.070
• 作为产物：
  描述：

  1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到tert-Butyl-[1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-enyloxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖醇全合成（-）-微棕榈酸酯

  摘要：

  描述了以肌动蛋白为靶的代谢物（-）-微棕榈酸酯的全合成。二烯酸酯的闭环复分解用作关键步骤。d-甘露糖醇用作手性库材料，用于构建分子的烯烃酸部分以及烯烃醇部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.070

文献信息

• Total synthesis of (−)-microcarpalide from d-mannitol
  作者：Subhash Ghosh、R. Vengal Rao、J. Shashidhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.070

  日期：2005.8

  The total synthesis of the actin-targeting metabolite (−)-microcarpalide is described. Ring-closing metathesis of a dienic ester was used as the key step. d-Mannitol was used as the chiral pool material for the construction of the olefinic acid moiety as well as the olefinic alcohol moiety of the molecule.

  描述了以肌动蛋白为靶的代谢物（-）-微棕榈酸酯的全合成。二烯酸酯的闭环复分解用作关键步骤。d-甘露糖醇用作手性库材料，用于构建分子的烯烃酸部分以及烯烃醇部分。