tert-Butyl-((S)-(S)-1-oxiranyl-but-3-enyloxy)-diphenyl-silane | 863972-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-((S)-(S)-1-oxiranyl-but-3-enyloxy)-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(1S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]but-3-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 863972-76-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: XDLNLUPSPUEYJN-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((S)-(S)-1-oxiranyl-but-3-enyloxy)-diphenyl-silane 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,5S)-5-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-undec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖醇全合成（-）-微棕榈酸酯

  摘要：

  描述了以肌动蛋白为靶的代谢物（-）-微棕榈酸酯的全合成。二烯酸酯的闭环复分解用作关键步骤。d-甘露糖醇用作手性库材料，用于构建分子的烯烃酸部分以及烯烃醇部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.070
• 作为产物：
  描述：

  1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-Butyl-((S)-(S)-1-oxiranyl-but-3-enyloxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖醇全合成（-）-微棕榈酸酯

  摘要：

  描述了以肌动蛋白为靶的代谢物（-）-微棕榈酸酯的全合成。二烯酸酯的闭环复分解用作关键步骤。d-甘露糖醇用作手性库材料，用于构建分子的烯烃酸部分以及烯烃醇部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.070

文献信息

• Shortest Enantioselective Total Syntheses of (+)-Isolaurepinnacin and (+)-Neoisoprelaurefucin
  作者：Victoria Sinka、Daniel A. Cruz、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01769

  日期：2022.7.29

  The shortest enantioselective total syntheses of (+)-isolaurepinnacin and (+)-neoisoprelaurefucin have been accomplished. These syntheses were based on a common parallel synthetic strategy using Prins–Peterson cyclization in their core construction. In only one step, a seven-membered ring oxacycle with the correct cis-stereochemistry ring closure and the Δ4 position of the endocyclic double bond in

  (+)-isolaurepinnacin 和 (+)-neoisoprelaurefucin 的最短对映选择性全合成已经完成。这些合成基于在其核心构造中使用 Prins-Peterson 环化的通用并行合成策略。仅一步，就获得了具有正确的顺式立体化学闭环和(+)-异月桂醇中的内环双键的Δ 4位置的七元环氧杂环。这种不饱和也是加入（+）-新异丙月桂酸碱上的溴二氧杂环戊烷所必需的。
• Total synthesis of (−)-microcarpalide from d-mannitol
  作者：Subhash Ghosh、R. Vengal Rao、J. Shashidhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.070

  日期：2005.8

  The total synthesis of the actin-targeting metabolite (−)-microcarpalide is described. Ring-closing metathesis of a dienic ester was used as the key step. d-Mannitol was used as the chiral pool material for the construction of the olefinic acid moiety as well as the olefinic alcohol moiety of the molecule.

  描述了以肌动蛋白为靶的代谢物（-）-微棕榈酸酯的全合成。二烯酸酯的闭环复分解用作关键步骤。d-甘露糖醇用作手性库材料，用于构建分子的烯烃酸部分以及烯烃醇部分。