ethyl (E)-3-[(4S,5R)-5-(benzyloxymethyl)-4-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-prop-2-enoate | 952609-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(4S,5R)-5-(benzyloxymethyl)-4-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(4S,5R)-4-methoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 952609-44-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: GHZRFYYDPLFGCI-DDJNBKAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(4S,5R)-5-(benzyloxymethyl)-4-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-prop-2-enoate 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以36%的产率得到ethyl 4-[(2R,4S,5R)-5-(benzyloxymethyl)-4-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to oxazole and pyrrole 2-deoxy-C-ribosides

  摘要：

  The synthesis of oxazole and pyrrole 3-carbethoxy/3-arylsulfonyl D and L-2-deoxyribosides by TosMIC addition/cyclization on D and L-2-deoxyribo-1-carboxaldehyde and unsaturated esters in moderate to good yields is reported. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.110
• 作为产物：
  描述：

  1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 草酰氯 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 ethyl (E)-3-[(4S,5R)-5-(benzyloxymethyl)-4-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to oxazole and pyrrole 2-deoxy-C-ribosides

  摘要：

  The synthesis of oxazole and pyrrole 3-carbethoxy/3-arylsulfonyl D and L-2-deoxyribosides by TosMIC addition/cyclization on D and L-2-deoxyribo-1-carboxaldehyde and unsaturated esters in moderate to good yields is reported. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.110

文献信息

• A new synthetic route to oxazole and pyrrole 2-deoxy-C-ribosides
  作者：Palakodety Radha Krishna、V.V. Ramana Reddy、Ravula Srinivas

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.110

  日期：2007.9

  The synthesis of oxazole and pyrrole 3-carbethoxy/3-arylsulfonyl D and L-2-deoxyribosides by TosMIC addition/cyclization on D and L-2-deoxyribo-1-carboxaldehyde and unsaturated esters in moderate to good yields is reported. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.