7-甲氧基-2-喹啉羧酸 | 852402-71-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-甲氧基-2-喹啉羧酸
• 英文名称: 7-methoxyquinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Methoxy-chinolin-2-carbonsaeure
• CAS: 852402-71-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: SSPWZVIBFJTCAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  385.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-2-喹啉羧酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 171.0h， 生成 (4aS)-9-methoxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的六氢吡嗪并喹啉作为有效的和选择性的多巴胺3亚型受体配体。

  摘要：

  我们报告设计和合成一系列对映体纯的六氢吡嗪并喹啉作为多巴胺3亚型受体的有效和选择性配体，使用一种新开发的合成方法并使用体外药理学评估。我们的努力产生了对D（3）受体具有高亲和力的光学纯配体，并且与紧密相关的D（1）-like和D（2）-like受体相比具有出色的选择性。例如，化合物38a对D（3）受体的K（i）值为5.7 nM，其选择性分别比D（1）类和D（2）类受体高10000倍和1600倍。 ，因此是迄今为止报道的最具选择性的D（3）配体之一。

  DOI：

  10.1021/jm049031l
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-7-甲氧基喹啉 在 甲酸 、 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-甲氧基-2-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的六氢吡嗪并喹啉作为有效的和选择性的多巴胺3亚型受体配体。

  摘要：

  我们报告设计和合成一系列对映体纯的六氢吡嗪并喹啉作为多巴胺3亚型受体的有效和选择性配体，使用一种新开发的合成方法并使用体外药理学评估。我们的努力产生了对D（3）受体具有高亲和力的光学纯配体，并且与紧密相关的D（1）-like和D（2）-like受体相比具有出色的选择性。例如，化合物38a对D（3）受体的K（i）值为5.7 nM，其选择性分别比D（1）类和D（2）类受体高10000倍和1600倍。 ，因此是迄今为止报道的最具选择性的D（3）配体之一。

  DOI：

  10.1021/jm049031l

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Belema Makonen

  公开号：US20100080772A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010138488A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  本公开涉及规范中定义的Formula (I)的新化合物以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，本公开还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。
• [EN] BI-1H-BENZIMIDAZOLES AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010017401A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• Repurposing an Aldolase for the Chemoenzymatic Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Douglas J. Fansher、Richard Granger、Satinderpal Kaur、David R. J. Palmer

  DOI：10.1021/acscatal.1c01398

  日期：2021.6.18

  Quinoline derivatives are important natural products and pharmaceuticals, but their synthesis can be challenging due to poor yields, harsh reaction conditions, and instability of starting materials. Here we report the chemoenzymatic synthesis of quinaldic acids under mild conditions using an aldolase, trans-o-hydroxybenzylidenepyruvate hydratase-aldolase (NahE, or HBPA). A series of 2-aminobenzaldehydes

  喹啉衍生物是重要的天然产物和药物，但由于收率低、反应条件苛刻和起始材料不稳定，它们的合成具有挑战性。在这里，我们报告了使用醛缩酶、反式-o-羟基亚苄基丙酮酸水合酶-醛缩酶（NahE 或 HBPA）在温和条件下化学酶法合成喹哪二酸。在 NahE 存在下，一系列源自相应硝基类似物还原的 2-氨基苯甲醛与丙酮酸反应，以高达 93% 的分离产率得到取代的喹啉。该反应不同于体内NahE 催化的羟醛缩合，而是类似于由其同源物二氢吡啶二羧酸合酶催化的杂环形成。
• HCV NS5A Replication Complex Inhibitors. Part 4.1 Optimization for Genotype 1a Replicon Inhibitory Activity
  作者：Denis R. St. Laurent、Michael H. Serrano-Wu、Makonen Belema、Min Ding、Hua Fang、Min Gao、Jason T. Goodrich、Rudolph G. Krause、Julie A. Lemm、Mengping Liu、Omar D. Lopez、Van N. Nguyen、Peter T. Nower、Donald R. O’Boyle、Bradley C. Pearce、Jeffrey L. Romine、Lourdes Valera、Jin-Hua Sun、Ying-Kai Wang、Fukang Yang、Xuejie Yang、Nicholas A. Meanwell、Lawrence B. Snyder

  DOI：10.1021/jm301796k

  日期：2014.3.13

  A series of symmetrical E-stilbene prolinamides that originated from the library-synthesized lead 3 was studied with respect to HCV genotype 1a (G-1a) and genotype 1b (G-1b) replicon inhibition and selectivity against BVDV and cytotoxicity. SAR emerging from an examination of the prolinamide cap region revealed 11 to be a selective HCV NS5A inhibitor exhibiting submicromolar potency against both G-1a and G-1b replicons. Additional structural refinements resulted in the identification of 30 as a potent, dual G-1a/1b HCV NS5A inhibitor.