N-acetyl-allosamine | 62057-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-allosamine
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-β-D-allopyranose；N-acetyl-D-glucosamine；2-acetylamino-2-deoxy-β-D-allopyranose；N-D-Allose-2-yl-acetamid；2-Acetylamino-2-desoxy-β-D-allopyranose；2-Acetylamino-2-desoxy-D-allose；2-acetamido-2-deoxy-beta-D-allopyranose；N-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 62057-50-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: OVRNDRQMDRJTHS-UIAUGNHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-allosamine 在 N-甲基吡咯烷酮 、 pyrazine dihydrochloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(5-乙酰基-3-呋喃基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  将 N-乙酰-D-葡糖胺转化为有价值的化学物质 3-乙酰氨基-5-乙酰呋喃的高效催化系统

  摘要：

  本文简要介绍了催化系统设计的新兴策略，系统地研究了几丁质生物质单体N-乙酰-D-葡糖胺 (NAG)直接转化为 3-乙酰氨基-5-乙酰呋喃的方法。研究了 12 种催化剂，盐酸吡嗪 ([Pyz]Cl) 离子液体表现出良好的性能，实现了 3A5AF，NAG 的产率为 36.94%。再加入硼酸和CaCl 2，190℃处理60min，NAG的转化率为100%，DMA中3A5AF的收率可提高到69.54%。此外，反应前后官能团的变化已通过 FTIR、HPLC-MS 和13C NMR 用于监测以[Pyz]Cl 作为催化剂的反应过程。通过这些技术可以清楚地检测到反应中间体。因此，提出了可能的反应途径。该实验结果为生物质降解提供了一条温和高效的反应路线，丰富了季胺催化剂在生物质废弃物转化为高附加值化学品方面的理论研究。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.117970
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 N-acetyl-allosamine
  参考文献：
  名称：

  Wong, Chi-Huey; Ichikawa, Yoshitaka; Krach, Thomas, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 21, p. 8137 - 8145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-amino-2-deoxy-<scp>D</scp>-allose, 2-amino-2-deoxy-<scp>D</scp>-altrose, and 2-deoxy-<scp>D</scp>-<i>ribo</i>-hexose from 3,4,5,6-tetraacetoxy-<scp>D</scp>-<i>ribo</i>-1-nitro-1-hexene
  作者：M. B. Perry、Jana Furdová

  DOI：10.1139/v68-472

  日期：1968.9.1

  3,4,5,6-Tetraacetoxy-D-ribo-1-nitro-1-hexene with methanolic ammonia afforded a mixture of 2-acetamido-1,2-dideoxy-1-nitro-D-allitol and 2-acetamido-1,2-dideoxy-1-nitro-D-altritol, which were converted via the Nef reaction to 2-acetamido-2-deoxy-D-allose and 2-acetamido-2-deoxy-D-altrose. 2-Amino-2-deoxy-D-allose hydrochloride and 2-amino-2-deoxy-D-altrose hydrochloride were obtained from the 2-acetamido-2-deoxy-glycoses.Reduction of 3,4,5,6-tetraacetoxy-D-ribo-1-nitro-1-hexene afforded 3,4,5,6-tetra-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-ribo-hexitol which was converted via the Nef reaction to 2-deoxy-D-ribo-hexose.

  在甲醇氨的作用下，3,4,5,6-四乙酰氧基-D-核糖-1-硝基-1-己烯生成了2-乙酰氨基-1,2-二脱氧-1-硝基-D-阿利托和2-乙酰氨基-1,2-二脱氧-1-硝基-D-阿洛托混合物，经由Nef反应转化为2-乙酰氨基-2-脱氧-D-阿洛糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-D-阿鲁糖。2-乙酰氨基-2-脱氧-D-糖苷酸经过反应得到2-氨基-2-脱氧-D-阿洛糖盐酸和2-氨基-2-脱氧-D-阿鲁糖盐酸。3,4,5,6-四乙酰氧基-D-核糖-1-硝基-1-己烯还原后生成3,4,5,6-四-O-乙酰基-1,2-二脱氧-1-硝基-D-核糖己醇，经过Nef反应转化为2-脱氧-D-核糖己糖。
• The Synthesis of D-Allosamine Hydrochloride¹
  作者：Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1021/ja01567a061

  日期：1957.5
• Regioselective Manipulation of GlcNAc Provides Allosamine, Lividosamine, and Related Compounds
  作者：Ji Zhang、Niek N. H. M. Eisink、Martin D. Witte、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01949

  日期：2019.1.18

  Palladium-catalyzed oxidation of isopropyl N-acetyl-alpha-D-glucosamine (GlcNAc) is used to prepare the rare sugars allosamine, lividosamine, and related compounds with unprecedented selectivity. The Passerini reaction applied on 3-keto-GlcNAc provides an entry into branching of the carbon skeleton in this compound.
• Kuhn; Fischer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 617, p. 88,91
  作者：Kuhn、Fischer

  DOI：——

  日期：——
• The structure of allosamidin, a novel insect chitinase inhibitor, produced by Streptomyces Sp.
  作者：Shohei Sakuda、Akira Isogai、Shogo Matsumoto、Akinori Suzuki、Koshi Koseki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84560-8

  日期：1986.1