N-(5-乙酰基-3-呋喃基)-乙酰胺 | 95598-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(5-乙酰基-3-呋喃基)-乙酰胺
• 中文别名: 二氮磺酸，(4-甲基苯基)-(9CI)
• 英文名称: 3-acetamido-5-acetylfuran
• 英文别名: 3-acetylamino-5-acetylfuran；N-(5-acetylfuran-3-yl)acetamide
• CAS: 95598-28-0
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: GPLHPEIJJXDRBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1619

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-乙酰基-3-呋喃基)-乙酰胺 在 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、448.17 kPa 条件下， 反应 168.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  几丁质衍生平台的氧化环扩展使得能够进入未开发的2-氨基糖化学空间

  摘要：

  几丁质衍生的平台化学物3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃（3A5AF）的氧化环扩展可进入以前未开发的2-氨基糖化学空间。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801683
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 硼酸 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以29 %的产率得到N-(5-乙酰基-3-呋喃基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  来自几丁质的氮化芳烃

  摘要：

  在此，我们解决了使用两种几丁质衍生的呋喃，即 3-acetamido-5-ethylfuran ( 3A5EF ) 和 3-acetamido-5-(1-hydroxyethyl)furan ( 3A5HF ) 来形成 4-acetylaminopthalimides 和其他_-含有芳香族化合物。转化按顺序进行，涉及 Diels-Alder 加合物的形成，形成 7-oxa-降冰片烯主链，在酸性/乙酰化介质中，经历脱水/芳构化过程，提供含氮芳香化合物，产率范围为 16 –80%。从几丁质衍生物制备 4-乙酰氨基邻苯二甲酰亚胺是扩大几丁质衍生呋喃工具箱的第一步，用于合成氮原子直接连接到苯环的独特含氮芳族化合物。

  DOI：

  10.1039/d3gc00272a

文献信息

• Synthesis of β-acylamino furans from glucosamine
  作者：Zhi-ling Cao、Cong Zhu、Wen-ying Wu、Dan-dan Zhu、Dong Qian、Jian Zhu、Tian-ge Chang、Mei Sheng、Xiu-li Yang、Wei-wei Liu

  DOI：10.1080/07328303.2021.1895195

  日期：2020.11.21

  Abstract A facile method for the synthesis of a series of novel β-acylamino furans stating from renewable monosaccharide was achieved. Glucosamine hydrochloride was selectively N-acylated with acyl chlorides in methanol/triethylamine to yield N-acyl-d-glucosamines, which were subsequently converted into β-acylamino furans through dehydration and cyclization under microwave irradiation.

  摘要 实现了一种由可再生单糖合成一系列新型β-酰基氨基呋喃的简便方法。葡糖胺盐酸盐是选择性Ñ -acylated与酰氯在甲醇/三乙胺，得到Ñ -acyl- d -葡糖胺，随后被转化成β微波辐射下通过脱水和环化-酰基呋喃。
• A novel dihydrodifuropyridine scaffold derived from ketones and the chitin-derived heterocycle 3-acetamido-5-acetylfuran
  作者：Thuy Trang Pham、Xi Chen、Ning Yan、Jonathan Sperry

  DOI：10.1007/s00706-017-2112-8

  日期：2018.4

  AbstractThe reaction between the chitin-derived heterocycle 3-acetamido-5-acetylfuran and aliphatic ketones results in the formation of a novel dihydrodifuropyridine scaffold. Graphical abstract

  摘要几丁质衍生的杂环3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃与脂族酮之间的反应导致形成新型的二氢二呋喃吡啶骨架。 图形概要
• Valorization of chitin derived N-acetyl-D-glucosamine into high valuable N-containing 3-acetamido-5-acetylfuran using pyridinium-based ionic liquids
  作者：Hongjun Zang、Jing Lou、Shuolei Jiao、Huanxin Li、Yannan Du、Jiao Wang

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115667

  日期：2021.5

  liquid reached 37.49%, without any additives. Using B2O3 and CaCl2 as additives, the optimum yield increased to 67.37% at 180 °C in 20 min. In addition, HPLC-MS analysis has been utilized to elucidate the reaction mechanism. This research on turning “waste” into “wealth” opens up new ways for the utilization of biomass waste, which not only reduces environmental pollution but also has potential economic

  几丁质及其衍生物含有生物固定的氮元素，可以为含氮化学物质提供氮源。在此，合成了一系列基于吡啶鎓的离子液体，以直接催化N-乙酰基-D-葡糖胺（NAG，几丁质的单体）向3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃（3A5AF）的转化。1-羧甲基吡啶鎓氯化物离子液体中3A5AF的收率达到37.49％，无任何添加剂。使用B 2 O 3和CaCl 2作为添加剂，在180°C下20分钟内，最佳收率增加到67.37％。另外，已经利用HPLC-MS分析来阐明反应机理。这项将“废物”转化为“财富”的研究为生物质废物的利用开辟了新途径，不仅减少了环境污染，而且具有潜在的经济价值。
• Effect of Treatment Methods on Chitin Structure and Its Transformation into Nitrogen-Containing Chemicals
  作者：Xi Chen、Yongjun Gao、Lan Wang、Hongzhang Chen、Ning Yan

  DOI：10.1002/cplu.201500326

  日期：2015.10

  different methods, including ball mill grinding, steam explosion, alkaline treatment, phosphoric acid, and ionic liquid (IL) dissolution/reprecipitation have been systematically investigated. The chitin structures were thoroughly investigated by using a series of analytical techniques, and the reactivity after each treatment was evaluated in dehydration and liquefaction reactions. The parallel studies enable

  系统研究了使用球磨机研磨，蒸汽爆炸，碱处理，磷酸和离子液体（IL）溶解/再沉淀等不同方法进行的甲壳质处理。通过使用一系列分析技术彻底研究了几丁质结构，并在脱水和液化反应中评估了每种处理后的反应性。平行研究能够对这些方法进行直接比较，并有助于建立构效关系。干法球磨是最有效的方法，晶体尺寸和氢键网络是提高反应性的两个关键因素。值得注意的是，几丁质脱水产生的3-acetamido-5-acetylfuran（3A5AF）的产量增加到最高水平（28。
• Exploiting Chitin as a Source of Biologically Fixed Nitrogen: Formation and Full Characterization of Small-Molecule Hetero- and Carbocyclic Pyrolysis Products
  作者：Maryam Nikahd、Jiri Mikusek、Li-Juan Yu、Michelle L. Coote、Martin G. Banwell、Chenxi Ma、Michael G. Gardiner

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03438

  日期：2020.4.3

  Pyrolysis of variously pretreated or untreated samples of chitin (1) and certain congeners at 150-350 °C afforded a range of platform molecules, as exemplified by compounds 4, 5, 6, 8, 12 and 13. All of these products have been fully characterized, including by single-crystal X-ray analysis. Pathways for the formation of them are proposed and theoretical studies of certain aspects of these described

  甲壳素（1）和某些同类物的各种预处理或未经处理的样品在150-350°C的温度下热解可提供一系列平台分子，例如化合物4、5、6、8、12和13。充分表征，包括通过单晶X射线分析。提出了形成它们的途径并描述了其中某些方面的理论研究。

表征谱图