2-((4a'R,5'S,6'S,8a'R)-5',6',8a'-trimethyloctahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-5'-yl)ethanol | 1213263-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((4a'R,5'S,6'S,8a'R)-5',6',8a'-trimethyloctahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-5'-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[(1'S,2'S,4'aR,8'aR)-1',2',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]ethanol
• CAS: 1213263-87-6
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: OKVFMWICXSVMFW-XUWVNRHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4a'R,5'S,6'S,8a'R)-5',6',8a'-trimethyloctahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-5'-yl)ethanol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到(4aR,5S,6S,8aR)-5-(2-hydroxyethyl)-5,6,8a-trimethyloctahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-callicarpenal 的合成，一种有效的节肢动物驱虫剂

  摘要：

  Callicarpenal ( 1 ) 是一种从美洲美人蕉 ( Callicarpa americana ) 中分离出来的天然萜类化合物，对蚊子、蜱虫和进口火蚁具有显着的驱避活性。在这里，我们报告了我们对这种天然产物的有效合成方法，以及 callicarpenal 及其合成前体和相关 C 8差向异构体的蚊虫叮咬威慑作用的初步结果。合成策略允许快速获取天然产物的各种差向异构体和类似物，可用于探索其结构-活性关系并优化其生物学特性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.078
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4aR)-1,4a-dimethyl-4,4a,7,8-tetrahydronaphthalene-2,5(3H,6H)-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 90.5h， 生成 2-((4a'R,5'S,6'S,8a'R)-5',6',8a'-trimethyloctahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-5'-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  (-)-callicarpenal 的合成，一种有效的节肢动物驱虫剂

  摘要：

  Callicarpenal ( 1 ) 是一种从美洲美人蕉 ( Callicarpa americana ) 中分离出来的天然萜类化合物，对蚊子、蜱虫和进口火蚁具有显着的驱避活性。在这里，我们报告了我们对这种天然产物的有效合成方法，以及 callicarpenal 及其合成前体和相关 C 8差向异构体的蚊虫叮咬威慑作用的初步结果。合成策略允许快速获取天然产物的各种差向异构体和类似物，可用于探索其结构-活性关系并优化其生物学特性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.078

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cacospongionolide B
  作者：Susumu Kobayashi、Motoko Oshida、Misaki Ono、Atsuo Nakazaki

  DOI：10.3987/com-09-s(s)17

  日期：——

  Total synthesis of (+)-cacospongionolide B was achieved. The synthesis involved highly stereoselective C-glycosidation of a glycal derived from D-arabinose with 3-furyl boronic acid in the presence of a palladium catalyst and B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling of in situ generated alkylborane prepared by the reaction of vinyl trans-decalin with alkenyl triflate.

  实现了(+)-cacospongionolide B的全合成。该合成涉及在钯催化剂和 B-烷基 Suzuki-Miyaura 偶联的情况下，由 D-阿拉伯糖衍生的糖苷与 3-呋喃基硼酸的高度立体选择性 C-糖苷化反应，通过乙烯基反式反应制备的烷基硼烷萘烷与三氟甲磺酸烯基酯。