7-羟基-1beta,4aalpha-二甲基-8-亚甲基赤霉素烷-1alpha,10beta-二甲酸 | 51576-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 7-羟基-1beta,4aalpha-二甲基-8-亚甲基赤霉素烷-1alpha,10beta-二甲酸
• 中文别名: 赤霉素A53标准品
• 英文名称: gibberellin A₅₃
• 英文别名: GA₅₃；Gibberellin A53；(1S,2S,3S,4R,8S,9S,12S)-12-hydroxy-4,8-dimethyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadecane-2,4-dicarboxylic acid
• CAS: 51576-08-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: CZEMYYICWZPENF-VOLTXKGXSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  261-274°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-1beta,4aalpha-二甲基-8-亚甲基赤霉素烷-1alpha,10beta-二甲酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dimethyl ent-13,17-dihydroxy-gibberellane-7,19-dioate
  参考文献：
  名称：

  杨树枝条中的赤霉素和发育中的蒴果

  摘要：

  通过气相色谱-质谱法分析了生长的杨树和毛果杨枝条的茎提取物以及正在发育的杨树蒴果中的赤霉素 (GA)。以下已知 GA 通过将它们的 Kovat 保留指数 (KRI) 和质谱与标准品进行比较来鉴定：GA1、GA8、GA9、GA19、GA20、16 β,17-二氢-17-羟基 GA20、GA23、GA28、 GA29、GA34、GA44 和 GA97。其中一些以前没有从杨树中报道过。此外，两种新的 GA 被鉴定为 12 β-羟基 GA53 (GA127) 和 16 β，17-二氢-17-羟基 GA53，它们的结构通过部分合成得到证实。通过将质谱和 KRI 与公开数据进行比较，发现了 16,17-二氢-16,17-二羟基 GA9、16,17-二氢-16,17-二羟基 GA12、12-羟基 GA14 和 GA34-分解代谢物的证据。还发现了几种推定的 GA（羟基和二羟基 GA12 样）。活性 GA

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(02)00009-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,8S,9S,12S)-12-(methoxymethoxy)-4,8-dimethyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadecane-2,4-dicarboxylic acid 在 Dowex 50W-X₂ resin H⁽¹⁺⁾ 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到7-羟基-1beta,4aalpha-二甲基-8-亚甲基赤霉素烷-1alpha,10beta-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Mander, Lewis N.; Owen, David J.; Twitchin, Bruce, Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 2, p. 249 - 253

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Native gibberellins and the metabolism of [14C]gibberellin A53 and of [17-13C, 17-3H2]gibberellin A20 in tassels of Zea mays
  作者：Rick C. Heupel、Bernard O. Phinney、Clive R. Spray、Paul Gaskin、Jake MacMillan、Peter Hedden、Jan E. Graebe

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80805-5

  日期：1985.1

  the correct Kovats retention indices. In tassels of dwarf-1 mutants, GA44,−GA19, GA17, GA20 and the 16,17-dihydro, 7β,16α,17-trihydroxy derivative of ent-kaurenoic acid were identified by GC/MS. Gibberellin A1 was not found in the mutant tassels. [14C]Gibberellin A53 was fed to tassels of the dwarf-5 mutant. In the ethyl acetate-soluble acidic fraction from the feeds, [14C]GA44 was identified by GC/MS;

  摘要 重新研究了玉米（Zea mays）流苏中的天然激素。之前通过 GC/SIM 对正常流苏中的 GA1、GA8 和 GA29 进行的鉴定通过在正确的 Kovats 保留指数下进行的全 GC/MS 扫描得到确认。在 dwarf-1 突变体的流苏中，GA44,-GA19, GA17, GA20 和 16,17-dihydro, 7β,16α,17-trihydroxy 衍生物 ent-kaurenoic acid 被 GC/MS 鉴定。在突变流苏中未发现赤霉素A1。[14C]赤霉素A53被喂给dwarf-5突变体的流苏。在进料中可溶于乙酸乙酯的酸性部分中，[14C]GA44 通过 GC/MS 进行鉴定；[14C]GA19和[14C]GA29通过GC/SIM鉴定。GA29 可能是饲料的代谢物，因为已知 dwarf-5 突变体可以控制玉米 GA 生物合成途径中的 copalyl 焦磷酸转化为 ent-kaurene
• Murofushi, Noboru; Shigematsu, Yoshio; Nagura, Shigehiro, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 9, p. 2305 - 2312
  作者：Murofushi, Noboru、Shigematsu, Yoshio、Nagura, Shigehiro、Takahashi, Nobutaka

  DOI：——

  日期：——
• Down, Graham J.; Lee, Michael; MacMillan, Jake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 1103 - 1108
  作者：Down, Graham J.、Lee, Michael、MacMillan, Jake、Staples, Karen S.

  DOI：——

  日期：——
• Mander, Lewis N.; Owen, David J.; Twitchin, Bruce, Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 2, p. 249 - 253
  作者：Mander, Lewis N.、Owen, David J.、Twitchin, Bruce

  DOI：——

  日期：——
• Gibberellins in shoots and developing capsules of Populus species
  作者：David W Pearce、Oliver E Hutt、Stewart B Rood、Lewis N Mander

  DOI：10.1016/s0031-9422(02)00009-2

  日期：2002.3

  deltoides were analysed for gibberellins (GAs) by gas chromatography-mass spectrometry. The following known GAs were identified by comparison of their Kovats retention indices (KRIs) and mass spectra with those of standards: GA1, GA8, GA9, GA19, GA20, 16 beta,17-dihydro-17-hydroxy GA20, GA23, GA28, GA29, GA34, GA44, and GA97. Several of these have not been previously reported from Populus. In addition, two

  通过气相色谱-质谱法分析了生长的杨树和毛果杨枝条的茎提取物以及正在发育的杨树蒴果中的赤霉素 (GA)。以下已知 GA 通过将它们的 Kovat 保留指数 (KRI) 和质谱与标准品进行比较来鉴定：GA1、GA8、GA9、GA19、GA20、16 β,17-二氢-17-羟基 GA20、GA23、GA28、 GA29、GA34、GA44 和 GA97。其中一些以前没有从杨树中报道过。此外，两种新的 GA 被鉴定为 12 β-羟基 GA53 (GA127) 和 16 β，17-二氢-17-羟基 GA53，它们的结构通过部分合成得到证实。通过将质谱和 KRI 与公开数据进行比较，发现了 16,17-二氢-16,17-二羟基 GA9、16,17-二氢-16,17-二羟基 GA12、12-羟基 GA14 和 GA34-分解代谢物的证据。还发现了几种推定的 GA（羟基和二羟基 GA12 样）。活性 GA