(1R,2R,5S,8S,9S,10S,11S)-5-hydroxy-11-methyl-6-methylidene-12-oxo-13-oxapentacyclo[9.3.3.15,8.01,10.02,8]octadecane-9-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,5S,8S,9S,10S,11S)-5-hydroxy-11-methyl-6-methylidene-12-oxo-13-oxapentacyclo[9.3.3.15,8.01,10.02,8]octadecane-9-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: KSBJAONOPKRVRR-LTTRRGSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-1beta,4aalpha-二甲基-8-亚甲基赤霉素烷-1alpha,10beta-二甲酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 赤霉素 A (19) 、 (1R,2R,5S,8S,9S,10S,11S)-5-hydroxy-11-methyl-6-methylidene-12-oxo-13-oxapentacyclo[9.3.3.15,8.01,10.02,8]octadecane-9-carboxylic acid 、 (1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S,13R)-5,13-dihydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadecane-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  天然赤霉素和 [14C] 赤霉素 A53 和 [17-13C, 17-3H2] 赤霉素 A20 在玉米穗中的代谢

  摘要：

  摘要 重新研究了玉米（Zea mays）流苏中的天然激素。之前通过 GC/SIM 对正常流苏中的 GA1、GA8 和 GA29 进行的鉴定通过在正确的 Kovats 保留指数下进行的全 GC/MS 扫描得到确认。在 dwarf-1 突变体的流苏中，GA44,-GA19, GA17, GA20 和 16,17-dihydro, 7β,16α,17-trihydroxy 衍生物 ent-kaurenoic acid 被 GC/MS 鉴定。在突变流苏中未发现赤霉素A1。[14C]赤霉素A53被喂给dwarf-5突变体的流苏。在进料中可溶于乙酸乙酯的酸性部分中，[14C]GA44 通过 GC/MS 进行鉴定；[14C]GA19和[14C]GA29通过GC/SIM鉴定。GA29 可能是饲料的代谢物，因为已知 dwarf-5 突变体可以控制玉米 GA 生物合成途径中的 copalyl 焦磷酸转化为 ent-kaurene

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80805-5