7-羟基-2-(4-羟基苯基)-2,3-二氢色烯-4-酮 | 69097-97-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 7-羟基-2-(4-羟基苯基)-2,3-二氢色烯-4-酮
• 中文别名: (+/-)-甘草素
• 英文名称: 7,4'-dihydroxy-dihydroflavone
• 英文别名: liquiritigenin；4',7-dihydroxyflavanone；(±)-liquiritigenin；7,4'-dihydroxyflavanone；7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one；DL-liquiritigenin；4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-；7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 69097-97-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: FURUXTVZLHCCNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170℃
• 沸点：
  529.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386
• 溶解度：
  可溶于丙酮（轻微）、DMSO（轻微、超声处理）、乙醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

(±)-甘草素((±)-4',7-二羟基黄酮)是从伞形科的耐寒多年生草本植物当归中分离出来的。研究显示，(±)-甘草素能够促进细胞增殖，并具有细胞保护活性、降低细胞毒性以及抗氧化应激的作用[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-2-(4-羟基苯基)-2,3-二氢色烯-4-酮 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以50.33%的产率得到7,4’-二羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  黄酮及双黄酮衍生物的合成与研究

  摘要：

  摘要 黄酮类化合物是广泛存在的植物多酚，在药理活性领域得到了很好的探索。最近的研究表明，这种支架作为荧光探针更具活力。文献中关于黄酮作为液晶的报道非常罕见，这是我们第一次合成并表征了黄酮和双黄酮衍生物的介晶特性。通过差示扫描量热法 (DSC) 和偏光显微镜 (POM) 研究化合物 9a-d 和 13a-d 的液晶特性。还通过 DPPH 测定研究了化合物 8、9a-d、12 和 13a-d 的抗氧化性能。图形摘要 我们已经合成了具有液晶特性的新型正烷氧基黄酮和双黄酮衍生物。通过使用不同的光谱技术对化合物进行表征，所有合成的化合物都没有显示出中间相，这通过差示扫描量热法 (DSC) 和偏光显微镜 (POM) 研究得到证实。加热 (a) 中化合物 9c 的 POM 图像显示化合物直接熔化 (92.2°C)，冷却 (b) 结晶（65.8°C）而无相。据报道，黄酮衍生物显示出广泛的药理学应用，我们还通过

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1781186
• 作为产物：
  描述：

  异甘草素 在 L-脯氨酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到7-羟基-2-(4-羟基苯基)-2,3-二氢色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Catalytic Synthesis of Flavanones under Green Conditions

  摘要：

  据报道，在室温下，在一种简单氨基酸和碱的存在下，15 分钟内就能将 2'-羟基查耳酮高效、"绿色 "地催化转化为黄烷酮。在这些条件下，还高效合成了 Liquiritigenin。

  DOI：

  10.3184/174751911x13014075196818

文献信息

• Design, synthesis, and cholinesterase inhibition assay of liquiritigenin derivatives as anti-Alzheimer's activity
  作者：Liping Guan、Dingxin Peng、Li Zhang、Jinjing Jia、Haiying Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128306

  日期：2021.11

  cholinesterases inhibitors based on liquiritigenin as the lead compound. Inhibition screening against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) indicated that all synthesized compounds possessed potent AChE inhibitory activity and moderated to weak BuChE inhibitory activity in vitro. Kinetic studies demonstrated that compound 4o inhibited AChE via a dual binding site ability. In addition

  海洋环境是发现功能材料的丰富资源，海藻因其在生物学和医学中的潜在用途而受到认可。甘草素已从马尾藻中分离和鉴定。为了寻找新的抗阿尔茨海默病活性，我们设计并合成了 32种 7-异戊二烯氧基-2,3-二氢黄烷酮衍生物 ( 3a-3p ) 和 5-羟基-7-异戊二烯氧基-2,3-二氢黄烷酮衍生物 ( 4a- 4p）作为基于甘草素作为先导化合物的胆碱酯酶抑制剂。对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制筛选表明，所有合成的化合物在体外均具有有效的 AChE 抑制活性，但对 BuChE 的抑制活性减弱至较弱. 动力学研究表明，化合物 4o 通过双重结合位点能力抑制 AChE。此外，所有化合物均显示出自由基清除作用。最后，4o在AChE活性位点的分子对接模拟与所得药理结果吻合较好。
• Acid catalyzed stereoselective rearrangement and dimerization of flavenes: synthesis of dependensin
  作者：Mandar Deodhar、David StC Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.173

  日期：2007.6

  Appropriately substituted flavenes undergo stereoselective rearrangement and dimerization when treated with methanolic hydrochloric acid to give benzopyranobenzopyrans. A rationale for the rearrangement is proposed. This synthetic methodology has been used for a high yield synthesis of the natural product dependensin.

  当用甲醇盐酸处理时，适当取代的黄酮会发生立体选择性重排和二聚化，生成苯并吡喃基苯并吡喃。提出了重新安排的理由。该合成方法已用于天然产物依赖素的高产率合成。
• In vitro and in vivo synergistic interaction of substituted chalcone derivatives with norfloxacin against methicillin resistant Staphylococcus aureus
  作者：Rashmi Gaur、Vivek Kumar Gupta、Anirban Pal、Mahendra Padurang Darokar、Rajendra Singh Bhakuni、Brijesh Kumar

  DOI：10.1039/c4ra10842f

  日期：——

  Thirty chalcone derivatives were synthesized via a base catalyzed Claisen Schmidt condensation and evaluated for their anti-methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) activity alone and in combination with norfloxacin. Among these, 5 derivatives namely trans-3-(1H-indol-3-yl)-1-(4′-benzyloxyphenyl)-2-propen-1-one (2), 1-(4″-biphenyl)-3-(3′4′-dihydroxyphenyl)-2-propen-1-one (11), 1-(4″-hydroxy-3

  通过碱催化的克莱森·施密特缩合反应合成了三十种查尔酮衍生物，并单独或与诺氟沙星组合评估了它们的抗甲氧西林抗金黄色葡萄球菌（MRSA）活性。其中5个衍生物，即反式-3-（1 H-吲哚-3-基）-1-（4'-苄氧基苯基）-2-丙烯-1-酮（2），1-（4″-联苯）- 3-（3'4'-二羟基苯基）-2-丙烯-1-酮（11），1-（4''-羟基-3''-甲基苯基）3-（4'-羟基苯基）-2-丙烯-1-一（14），3-（4'-氯苯基）-1-（4''-羟苯基）2-丙烯-1-酮（17）和LTG-肟（27）在MIC 12.5–50 µg时显示出显着的抗菌活性。毫升-1。在组合研究中，衍生物2和14显著诺氟沙星高达16倍（FICI <0.5）降低了MIC，而衍生物11， 17和27减少了它由多达八个倍（FICI≤0.5）。流式细胞仪分析结果清楚地表明，衍生物2和14显着促进了Et-Br外排的积累和抑制，这通
• Synthesis of (±)Abyssinone I and related compounds: Their anti-oxidant and cytotoxic activities
  作者：Gudapati Venkateswara Rao、Badrappa Narayana Swamy、Venkateshappa Chandregowda、G. Chandrasekara Reddy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.032

  日期：2009.5

  enhanced radical scavenging activity but decreased reducing power activity when compared to non-prenylated analog 8f. In vitro testing in MCF-7 cell line revealed that prenylated chalcones and flavanones showed better inhibitory activity than their non-prenylated counterparts. Abyssinone I and its chalcone though exhibited negligible anti-oxidant activity their cytotoxic activities were comparable with other

  已经描述了天然存在的烯丙基化类黄酮及其类似物的有效且容易的合成。通过在相转移条件下将2，2-二甲基chrom-3-en-6-甲醛（5a）与受保护的苯乙酮缩合，然后进行脱保护和环化反应，制得Abyssinone I（9a）。研究了异戊二烯基对抗氧化和细胞毒性活性的影响。与未异戊酸酯化的类似物8f相比，在8c中3'-异戊烯基的存在增强了自由基清除活性，但降低了还原活性。。在MCF-7细胞系中进行的体外测试显示，异戊二烯化的查耳酮和黄烷酮比非异戊二烯化的对映体具有更好的抑制活性。尽管阿比西酮I及其查尔酮显示出微不足道的抗氧化活性，但它们的细胞毒性活性却与其他烯丙基化的类似物相当。
• Cloning and Functional Characterization of a Chalcone Isomerase from<i>Trigonella foenum-graecum</i>L.
  作者：Jian-chun Qin、Lin Zhu、Ming-jun Gao、Xian Wu、Hong-yu Pan、Yan-sheng Zhang、Xiang Li

  DOI：10.1055/s-0030-1250566

  日期：2011.5

  against biotic and abiotic stress. Fenugreek (Trigonella foenum-graecum L.) seeds and stems contain flavonol glycosides and isoflavone derivatives. Up to now, the molecular features of fenugreek flavonoid biosynthesis have not been characterized. Here we present cloning of a cDNA encoding a chalcone isomerase (namely TFGCHI-1) from the leaves of T. foenum-graecum which convert chalcones to flavanones in

  类黄酮属于具有可变酚结构的一组植物天然产物，在防止生物和非生物胁迫方面起着重要作用。胡芦巴（Trigonella foenum-graecum L.）种子和茎中含有黄酮醇苷和异黄酮衍生物。迄今为止，胡芦巴类黄酮生物合成的分子特征尚未被表征。在这里，我们介绍了从T. foenum-graecum的叶子克隆编码查尔酮异构酶（即TFGCHI-1）的cDNA，该叶子在体外将查尔酮转化为黄烷酮。用TFGCHI-1 cDNA转化拟南芥功能丧失的TT5（CHI）突变体与TT5互补，并产生比野生型Col-0高水平的黄酮糖苷。