(2R)-7-hydroxy-2-[4-hydroxyphenyl]chroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R)-7-hydroxy-2-[4-hydroxyphenyl]chroman-4-one
• 英文别名: 7,4'-dihydroxyflavanone；liquiritigenin；LIQ；(2r)-7-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one；(2R)-7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: FURUXTVZLHCCNA-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-2-(4-羟基苯基)-2,3-二氢色烯-4-酮 在 Chiralpak IA 作用下， 生成 甘草素 、 (2R)-7-hydroxy-2-[4-hydroxyphenyl]chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  来自大豆的黄酮合酶 II (CYP93B16) (Glycine max L.)

  摘要：

  类黄酮是一组非常多样化的植物次生代谢物，在植物以及营养和健康方面具有广泛的活性。所有的黄酮类化合物都来源于数量有限的黄烷酮中间体，这些中间体是多种酶活性的底物，能够产生类黄酮结构的多样性。类黄酮可以是特征性代谢物，如豆类的异黄酮。其他的，如黄酮，几乎存在于所有植物中。有趣的是，存在两种根本不同的酶促系统，它们能够从黄烷酮直接生成黄酮，即黄酮合酶 (FNS) I 和 II。我们描述了来自大豆 (Glycine max) 细胞培养物的诱导型黄酮合酶活性，产生 7,4'-二羟基黄酮 (DHF)，我们将其归类为 FNS II。使用来自其他植物的已知 FNS II 序列分离相应的全长 cDNA (CYP93B16)。在酵母中的功能表达允许对 FNS II 的催化活性进行详细的生化表征。黄烷酮如甘草素、柚皮素和圣草酚分别直接转化为相应的黄酮 DHF、芹菜素和木犀草素。FNSII 的酶促反应是立体选择性的，有利于

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2010.01.007