bavachin | 78316-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: bavachin
• 英文别名: 7-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 78316-27-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: OAUREGNZECGNQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  558.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bavachin 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4'-hydroxy-2",2"-dimethylpyrano<5",6":6,7>flavone
  参考文献：
  名称：

  Krishnamurti, M.; Parthasarathi, J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 3, p. 247 - 248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methoxymethoxy-5-C-prenylacetophenone 在 盐酸 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 bavachin
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids as Vasorelaxant Agents: Synthesis, Biological Evaluation and Quantitative Structure Activities Relationship (QSAR) Studies

  摘要：

  一系列2-（2-二乙基氨基）-乙氧基查尔酮和6-异戊烯基（或其异构体）-黄烷酮10a、b和11a-g被合成并评估了其对预处理有1μM苯肾上腺素（PE）的大鼠主动脉环的血管舒张活性。几个化合物显示出强效的血管舒张活性。化合物10a（EC50=7.6μM，Emax=93.1%），是最强效的，将成为开发新型更有效的血管扩张剂的有前景的结构模板。此外，基于一组最优分子描述符（H5m、SIC2、DISPe、Mor03u和L3m），对化合物10a、b和11c-e以及之前合成的三十个黄酮类化合物1-3和12-38使用增强替换方法-多元线性回归（ERM-MLR）进行了二维定量构效关系分析，得到了一个具有良好预测能力的可靠模型（Rtrain2=0.839，Qloo2=0.733和Rtest2=0.804）。结果为目标化合物的结构-活性关系提供了良好的见解。

  DOI：

  10.3390/molecules16108257

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of chalcones bearing prenyl or geranyl groups from Angelica keiskei
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Yoh-ichi Matsusita、Kana Matsui、Chiaki Kurogi、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.104

  日期：2011.7

  Chalcones bearing prenyl or geranyl groups from Angelica keiskei, such as 4-hydroxyderricin (1a), xanthoangelol (1e), xanthoangelol F (1f), xanthoangelol H (2), deoxyxanthoangelol H (3), and deoxydihydroxanthoangelol H (4) and their derivatives were synthesized. From the evaluation of antibacterial activity of the synthesized chalcones, 1a, isobavachalcone (1b), 1e, 1f, bavachalcone (5a), and broussochalcone

  带有当归基的异戊二烯基或香叶基基团的Chalcones，例如4-羟基derricin （1a），xanthoangelol（1e），xanthoangelol F（1f），xanthoangelol H（2），deoxyxanthoangelol H（3）以及它们的脱氧二氢黄酮（4）合成衍生物。从合成的查耳酮的抗菌活性，评价1A，isobavachalcone（1B），1E，1F，bavachalcone（图5a），和broussochalcone B（图5b）被发现抑制革兰氏阳性细菌。
• Synthesis of Four Natural Prenylflavonoids and Their Estrogen-like Activities
  作者：Xiaowu Dong、Yongjian Fan、Lingjun Yu、Yongzhou Hu

  DOI：10.1002/ardp.200700057

  日期：2007.7

  Four prenylflavonoids, bavachin 1, isobavachin 2, 7,4′‐dihydroxy‐8‐prenylflavone 3, and 8‐prenylapigenin 4 were synthesized and recognized for possessing estrogen‐like activity in MCF‐7/BOS cells, as evaluated by an estrogen‐screening assay. All compounds significantly stimulated the proliferation of MCF‐7/BOS cells in a dose‐dependent manner. Isobavachin 2 showed the most potent activity, while bavachin

  合成了四种异戊二烯类黄酮，巴巴钦 1、异巴巴钦 2、7,4' - 二羟基 - 8 - 异戊二烯黄酮 3 和 8 - 异戊二烯黄酮 4，并确认其在 MCF - 7 / BOS 细胞中具有雌激素样活性，通过雌激素评估筛选试验。所有化合物均以剂量依赖性方式显着刺激 MCF-7/BOS 细胞的增殖。Isobavachin 2 的活性最强，而 bavachin 1 的活性最弱。这些化合物的雌激素效力排列如下：2> 4> 3> 1。
• [EN] A PPAR α/γ DUAL AGONIST AND ITS APPLICATION<br/>[FR] DOUBLE AGONISTE PPAR &Agr;/&Ggr; ET SON APPLICATION
  申请人：SHANGHAI UNIVERSITY OF TRADITIONAL CHINESE MEDICINE

  公开号：WO2014169800A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention discloses a PPAR α/γ dual agonist and its application. The PPAR α/γ dual agonist comprises an effective amount of the compounds represented by formula I or/and its pharmaceutically acceptable derivative. Wherein, R1is selected from alkoxyl or ester group; R2 is selected from hydroxyl or ester group. The PPAR α/γ dual agonist according to the present invention can be used for preparing drugs and functional foods for preventing or/and treating metabolic syndrome, especially glucose or/and lipid disorders, with extensive and bright prospects of application.

  本发明公开了PPAR α/γ双激动剂及其应用。该PPAR α/γ双激动剂包括由式I表示的化合物或/及其药学上可接受的衍生物的有效量。其中，R1选自烷氧基或酯基；R2选自羟基或酯基。本发明的PPAR α/γ双激动剂可用于制备预防或/及治疗代谢综合征，特别是葡萄糖或/及脂质紊乱的药物和功能性食品，具有广泛而光明的应用前景。
• Aromatase inhibitors from Broussonetia papyrifera
  申请人：——

  公开号：US20030125377A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  A composition and method of cancer treatment is disclosed. The composition and method utilized the extract of B. papyrifera , or compounds included therein having aromatase inhibition properties, as active cancer chemopreventative and treating agents in mammals, including humans.

  本发明揭示了一种癌症治疗的组合物和方法。该组合物和方法利用B. papyrifera的提取物，或者包括具有芳香化酶抑制作用的化合物，作为哺乳动物，包括人类的活性癌症化学预防和治疗剂。
• Herbal medicine for osteoporosis and related conditions
  申请人：Medipearl Pte Ltd

  公开号：EP2092940A1

  公开（公告）日：2009-08-26

  A composition derived from six plant materials: ((i) Herba epimedii (Yin Yang Huo) (ii) Fructus Psoraleae (Psoralea coryfolia) (Bu Gu Zhi) (iii) Radix Rehmanniae preparatae (Rehmannia glutinosa) (Shu Di) (iv) Cortex Eucommiae (Du Zhong) (v) Fructus Cnidii (She Chuang Zhi) (vi) Radix Astragali (Astragalus Membranaceus) (Huang Qi)) is useful in treating conditions linked to the activity of osteoblasts and/or osteoclasts, such as osteoporosis and other conditions relating to bone mass or the menopause; obesity; glucose intolerance; and diabetes.

  从六种植物材料中提取的成分：(i) 附子（《阴阳火》） (ii) 车前子（《别录》） (iii) 熟地（《蜀地》） (iv) 杜仲（《杜仲》） (v) 蛇床子（《射干》） (vi) 黄芪（《黄芪》） (vii)(v) 蛇床子（《神农本草经》） (vi) 黄芪（《黄芪论》）可用于治疗与成骨细胞和/或破骨细胞活性有关的疾病、如骨质疏松症和其他与骨量或更年期有关的疾病；肥胖症、葡萄糖不耐受症和糖尿病。