methyl 4-0-benzyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-α-L-idopyranoside | 103930-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-0-benzyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-α-L-idopyranoside
• 英文别名: Methyl 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-α-L-idopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6S)-3-fluoro-2-methoxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-4-ol
• CAS: 103930-45-6
• 化学式: C₁₄H₁₉FO₄
• 分子量: 270.301
• InChiKey: ASKHVMHIQMRPQZ-BTXBGFNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-0-benzyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-α-L-idopyranoside 在 钯 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 溴 、 三氟乙酸吡啶 、 草酸 、 溴化钛(IV) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (8S,10S)-8-(2-Bromo-1,1-dimethoxy-ethyl)-10-((2R,3R,4R,5S,6S)-3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤活性的7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-L-talopyranosyl）-柔红霉素和-adriamycinone的合成。

  摘要：

  标题化合物（17和23）是通过将3，4-二-O-乙酰基-2，6-二脱氧-2-氟-α-L-塔拉吡喃糖基溴化物（15）与柔红霉素偶联而制备的。制备15的关键步骤是在乙二醇中用KHF2将2,3,3-脱水-4-O-苄基-6-脱氧-α-L-瓜吡喃糖苷甲基的环氧化物开环，然后将2-氟-获得了L-吡喃吡喃糖苷。化合物17和23显示出强的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80243-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4-O-benzyl-6-deoxy-α-L-gulopyranoside 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到methyl 4-0-benzyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-α-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤活性的7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-L-talopyranosyl）-柔红霉素和-adriamycinone的合成。

  摘要：

  标题化合物（17和23）是通过将3，4-二-O-乙酰基-2，6-二脱氧-2-氟-α-L-塔拉吡喃糖基溴化物（15）与柔红霉素偶联而制备的。制备15的关键步骤是在乙二醇中用KHF2将2,3,3-脱水-4-O-苄基-6-脱氧-α-L-瓜吡喃糖苷甲基的环氧化物开环，然后将2-氟-获得了L-吡喃吡喃糖苷。化合物17和23显示出强的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80243-4

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of the 7-O-(2,6-dideoxy-2-fluoro-α-l-talopyranosyl)daunomycinone derivatives modified at C-3′ or C-4′
  作者：Yasushi Takagi、Naoki Kobayashi、Min Sun Chang、Geun-Jho Lim、Tsutomu Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00026-3

  日期：1998.2

  Abstract As a part of a study to exploit anthracycline glycosides effective against resistant tumor cells, the 3′- O -methyl ( 3 ), 4′- O -methyl ( 4 ), 3′-deoxy ( 6 ), 3′-deoxy-3′-fluoro ( 7 ), and 3′-deoxy-3′-iodo ( 8 ) derivatives of 7- O -(2,6-dideoxy-2-fluoro- α - l -talopyranosyl)daunomycinone have been prepared by coupling suitably protected glycosyl bromides with daunomycinone. The doxorubicin-type

  摘要作为有效利用抗蒽环类药物蒽环类苷的研究的一部分，3'-O-甲基（3），4'-O-甲基（4），3'-脱氧（6），3'-脱氧通过以下方法制备了7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-l-talopyranosyl）daunomycinone的-3'-氟（7）和3'-脱氧-3'-碘（8）衍生物。将适当保护的糖基溴化物与道诺霉素偶联。还制备了4的阿霉素型类似物（5）。在制备的化合物中，有5种显示最高的抗肿瘤活性。讨论了合成产物的化学结构与抗肿瘤活性之间的关系，以及耐药程度。
• 2,6-Dideoxy-2-fluoro-L-talopyranose and derivates thereof and the production of these compounds
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0230322A2

  公开（公告）日：1987-07-29

  2.6-Dideoxy-2-fluoro-L-talopyranose and I-substituted denvatives thereof. including methyl 2.6-dideoxy-2-fluoro-L-talopyranoside and 3.4-di-O-protected-2,6-dfdeoxy-2-fluoro-L-ta- lopyranosyl halides. are now provided and these new compounds are useful as intermediates for use in the synthesis of new compounds having antitumor activity. especially 7-O-(2.6-dideoxy-2-fluoro-α-L-talopyranosyl)daunomycinone or -adriamycinone. 2.6-Dideoxy-2-fluoro-L-talopyranose shows antibacterial activity. 2.6-Dideoxy-2-fluoro-L-talopyranose and the I-substituted derivatives thereof may be produced by a multi-stage process starting from L-fucose.

  2.6-二脱氧-2-氟-L-talopyranose 及其 I-取代的变性物，包括甲基 2.6-二脱氧-2-氟-L-talopyranoside 和 3.4-二-O-保护-2,6-二脱氧-2-氟-L-talopyranosyl 卤化物。特别是 7-O-(2.6-二脱氧-2-氟-α-L-吡喃塔吡喃糖基)daunomycinone 或-adriamycinone。2.6-Dideoxy-2-fluoro-L-talopyranose 具有抗菌活性。2.6-Dideoxy-2-fluoro-L-talopyranose 及其 I-取代衍生物可从 L-岩藻糖开始通过多级工艺生产。
• New anthracycline derivatives, uses thereof as antitumor agent and production thereof
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0230013B1

  公开（公告）日：1992-06-17
• UMEHDZAVA, XAMAO;UMEHDZAVA, SUMIO;TSUTIYA, OSAMU;TAKEHUTI, TOMIO;TAKAGI, +
  作者：UMEHDZAVA, XAMAO、UMEHDZAVA, SUMIO、TSUTIYA, OSAMU、TAKEHUTI, TOMIO、TAKAGI, +

  DOI：——

  日期：——
• TAKEHUTI, TOMIO;UMEHDZAVA, DZYUNO;DOYA, OSAMU;UMEHDZAVA, KADZUO;TAKAGI, Y+
  作者：TAKEHUTI, TOMIO、UMEHDZAVA, DZYUNO、DOYA, OSAMU、UMEHDZAVA, KADZUO、TAKAGI, Y+

  DOI：——

  日期：——