7-羟基喹啉-3-羧酸 | 659730-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-羟基喹啉-3-羧酸
• 英文名称: 7-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Hydroxyquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 659730-27-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: RFVSBXGQVAGYJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基喹啉-3-羧酸 在 硫酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 7-[(4-chlorophenyl)methoxy]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  US2014/275548

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-3-喹啉羧酸乙酯 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 88.5h， 以90%的产率得到7-羟基喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  US2014/275548

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Rational design of central selective acetylcholinesterase inhibitors by means of a “bio-oxidisable prodrug” strategy
  作者：Pierre Bohn、Nicolas Le Fur、Guillaume Hagues、Jean Costentin、Nicolas Torquet、Cyril Papamicaël、Francis Marsais、Vincent Levacher

  DOI：10.1039/b903041g

  日期：——

  oxidation of an N-alkyl-1,4-dihydroquinoline 1 to the corresponding quinolinium salt 2 unmasking the positive charge required for binding to the catalytic anionic site of the enzyme. The synthesis of a set of 1,4-dihydroquinolines 1 and their corresponding quinolinium salts 2 is presented. An in vitro biological evaluation revealed that while all reduced forms 1 were unable to exhibit any anticholinesterase

  这项工作涉及开发新的中央选择性乙酰胆碱酯酶抑制剂的“生物可氧化前药”策略的设计。预期该前药方法会降低外周抗胆碱酯酶活性，从而导致目前市售的各种副作用疼痛抑制剂。这些新的设计疼痛 抑制剂 喹啉 系列大致基于的循环类似物 利凡斯的明。前药的关键活化步骤涉及N-烷基-1，4-二氢喹啉1氧化为相应的喹啉鎓盐2，从而掩盖了与酶的催化阴离子位点结合所需的正电荷。介绍了一组1,4-二氢喹啉1及其相应的喹啉鎓盐2的合成。的体外生物学评价显示，虽然所有的还原形式1无法表现出任何抗胆碱酯酶活性（IC 50 > 10 6 nm）时，大部分的喹啉盐的2显示高疼痛抑制活性（IC 50为6μM至7 nM）。这些初步的体外试验验证了这些环状类似物的使用。利凡斯的明喹啉系列的药物作为进一步在体内开发这种“生物可氧化前药”方法的诱人化学工具。
• [EN] SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] ACIDES HYDROXAMIQUES SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2011146591A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  This invention provides compounds of formula (I): wherein R1a, R1, R2a, and R2b have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.

  本发明提供了具有以下结构的化合物（I）：其中R1a、R1、R2a和R2b的取值如规范中所述，在HDAC6抑制剂中有用。该发明还提供了包括该发明化合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗增生性、炎症性、传染性、神经系统或心血管疾病或疾病的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS, IN PARTICULAR AS ANTI-ALZHEIMER AGENTS
  申请人：Marsais Francis

  公开号：US20090062279A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention is related to compound which comprises at least one radical C═Y, Y being O or S, and an oxidable and non protonable nitrogen atom N wherein the distance (d) between the at least one carbon atom of the radical group C═Y and the nitrogen atom, when oxidized, is comprised between 0.3 and 0.8 nanometers. The invention is related to new heterocyclic compounds defined by formula G, their preparation, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents, particularly in the treatment of neurodegenerative or Alzheimer disease.

  本发明涉及一种化合物，其包含至少一个基团C═Y，其中Y为O或S，以及一个可氧化且不可质子化的氮原子N，其中在氧化时，基团C═Y的至少一个碳原子与氮原子之间的距离(d)在0.3至0.8纳米之间。本发明涉及由公式G定义的新杂环化合物及其制备方法，涉及包含它们的制药组合物以及它们在治疗神经退行性或阿尔茨海默病方面的用途。
• SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AND USES THEREOF
  申请人：Gould Alexandra E.

  公开号：US20110288117A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  This invention provides compounds of formula (I): wherein R 1a , R 1 , R 2a , and R 2b have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.

  本发明提供了式（I）的化合物： 其中R1a，R1，R2a和R2b的值如规范中所述，可用作HDAC6的抑制剂。本发明还提供了包括本发明化合物的制药组合物，并且提供了使用该组合物治疗增生性、炎症性、感染性、神经系统或心血管疾病或障碍的方法。
• Heterocyclic compounds, their preparation and their use as medicaments, in particular as anti-alzheimer agents
  申请人：Insa Rouen

  公开号：US07977354B2

  公开（公告）日：2011-07-12

  The invention is related to compound which comprises at least one radical C═Y, Y being O or S, and an oxidable and non protonable nitrogen atom N wherein the distance (d) between the at least one carbon atom of the radical group C═Y and the nitrogen atom, when oxidized, is comprised between 0.3 and 0.8 nanometers. The invention is related to new heterocyclic compounds defined by formula G, their preparation, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents, particularly in the treatment of neurodegenerative or Alzheimer disease.

  该发明涉及一种化合物，其包含至少一个基团C═Y，其中Y为O或S，以及一个可氧化且非质子化的氮原子N，其中当氧化时，基团C═Y中至少一个碳原子与氮原子之间的距离(d)在0.3到0.8纳米之间。该发明涉及由公式G定义的新的杂环化合物，它们的制备，包含它们的制药组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是在神经退行性或阿尔茨海默病的治疗中。