(E)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)but-2-enal | 100690-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)but-2-enal
• 英文别名: (E)-4-phthalimidobut-2-enal；(E)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)but-2-enal
• CAS: 100690-09-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: BJUCDDRNCZXZMQ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)but-2-enal 在 正丁基锂 、 (2R,5R)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one pTSA 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 tert-butyl (tert-butyldimethylsilyl)oxy((2R)-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)hex-5-yn-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  由β-取代的β-羟基氨基醛对映选择性合成3,4-二氢-1,2-恶氮平-5(2H)-酮和2,3-二氢吡啶-4(1H)-酮

  摘要：

  报道了从β-取代的β-羟基氨基醛合成3,4-二氢-1,2-恶氮杂-5(2 H )-酮和2,3-二氢吡啶-4(1 H )-酮。 β-羟基氨基醛是通过N-叔丁基（叔丁基二甲基甲硅烷基）羟基氨基甲酸酯对映选择性有机催化 1,4-加成到 α,β-不饱和醛上制备的（MacMillan 方案）。炔与醛加成，然后醇氧化，得到N -Boc O- TBS 保护的 β-氨基炔酮。 TBS保护基团的去除引发了7 -endo-dig环化，产生了以前未知的3,4-二氢-1,2-恶氮平-5(2 H )-酮。氧氮杂酮 N-O 键的还原断裂和 Boc 脱保护通过 6-内三环化提供 2-取代的 2,3-二氢吡啶-4(1 H )-酮。 2,3-二氢吡啶-4(1 H )-酮是多功能中间体，已用于合成许多生物碱。新方案允许合成在 C2 处携带一系列取代基的 3-二氢吡啶-4(1 H )-酮，而这些取代基无法从商业 β-氨基酸或通

  DOI：

  10.1021/jo402445r
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-phthalimidobut-2-en-1-ol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Analogues of GABA. XIII. An Alternative Route to (Z)-4-Aminocrotonic Acid

  摘要：

  (Z)-4-氨基巴豆酸可通过邻苯二甲酰亚胺保护的结晶中间体方便地制备。

  DOI：

  10.1071/ch9851647

文献信息

• Switchable Synthesis of <i>Z</i> -Homoallylic Boronates and <i>E</i> -Allylic Boronates by Enantioselective Copper-Catalyzed 1,6-Boration
  作者：Yunfei Luo、Steven M. Wales、Stamatis E. Korkis、Iain D. Roy、William Lewis、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.201801804

  日期：2018.6.12

  The enantioselective Cu‐catalyzed 1,6‐boration of (E,E)‐α,β,γ,δ‐unsaturated ketones is described, which gives homoallylic boronates with high enantiomeric purity and unexpectedly high Z‐selectivity. By changing the solvent, the outcome can be altered to give E‐allylic boronates.

  描述了（E，E）-α，β，γ，δ-不饱和酮的对映选择性Cu催化的1,6-硼酸酯，它使对映体硼酸酯具有高对映体纯度和出乎意料的高Z选择性。通过改变溶剂，可以改变结果，得到E-烯丙基硼酸盐。
• Enantioselective Organocatalytic Amine Conjugate Addition
  作者：Young K. Chen、Masanori Yoshida、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja063267s

  日期：2006.7.1

  The first enantioselective organocatalytic amine conjugate addition has been successfully developed. The application of LUMO-lowering iminium catalysis has enabled the highly chemo- and enantioselective 1,4-addition of a rationally designed N-silyloxycarbamate nucleophile (HOMO-raised) to alpha,beta-unsaturated aldehydes. Imidazolidinone 2*pTSA was found to catalyze the addition of various orthogonally

  第一个对映选择性有机催化胺共轭加成已成功开发。LUMO 降低亚胺催化剂的应用使得合理设计的 N-甲硅烷氧基氨基甲酸酯亲核试剂（HOMO 引发）能够高度化学和对映选择性 1,4-加成到 α,β-不饱和醛。发现咪唑烷酮 2*pTSA 可催化各种正交 N-保护的甲硅烷氧基氨基甲酸酯亲核试剂与一系列 α,β-不饱和醛的加成，提供合成有用的 β-氨基醛中间体。该协议的合成效用在一次操作中快速合成富含对映体的 β-氨基酸和在三个操作中的 1,3-氨基醇衍生物中得到证明。
• Site‐Selective C−H Allylation of Alkanes: Facile Access to Allylic Quaternary sp ³ ‐Carbon Centers
  作者：Yong Yang、Shaopeng Liu、Shuang Li、Zhaohong Liu、Peiqiu Liao、Paramasivam Sivaguru、Ying Lu、Jiaojiao Gao、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.202214519

  日期：2023.1.23

  The first site-selective C(sp3)−H insertion of unactivated alkanes with non-acceptor vinylcarbenes was achieved by silver catalysis and with bench-stable vinyl-N-triftosylhydrazones as substrates. The corresponding products feature allylic quaternary sp3-carbon centers and were obtained in high yields.

  未活化烷烃与非受体乙烯基卡宾的第一个位点选择性 C(sp 3 )−H 插入是通过银催化实现的，并以实验室稳定的乙烯基-N-三氟甲磺酰腙为底物。相应的产物具有烯丙基季sp 3 -碳中心并且以高产率获得。
• <i>N</i>-Benzyloxyacrylamides as Bisnucleophiles in an Organocatalyzed Domino aza-Michael/Morita-Baylis-Hillman Sequence
  作者：Ismail Alahyen、Catherine Taillier、Jérôme Lhoste、Vincent Dalla、Sébastien Comesse

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00295

  日期：2024.3.8

  We herein describe a stereoselective organocatalyzed aza-Michael/Morita-Baylis-Hillman domino reaction between readily accessible acrylamides and α,β-unsaturated carbonyls. This novel, PPh3-promoted atom economic one-pot process features medium to good yields and good stereoselectivity leading to variously substituted piperidin-2-ones bearing an exocyclic olefinic bond, which was shown to be an excellent

  我们在此描述了容易获得的丙烯酰胺和α,β-不饱和羰基之间的立体选择性有机催化的氮杂-迈克尔/森田-贝利斯-希尔曼多米诺骨牌反应。这种新颖的、PPh 3促进的原子经济一锅法具有中等至良好的产率和良好的立体选择性，导致具有环外烯键的各种取代的哌啶-2-酮，这被证明是进一步化学多样化的优异锚定。
• ALLAN, R. D.;JOHNSTON, G. A. R.;KAZLAUSKAS, R., AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 11, 1647-1650
  作者：ALLAN, R. D.、JOHNSTON, G. A. R.、KAZLAUSKAS, R.

  DOI：——

  日期：——