ethyl (R)-3-(4-chlorophenyl)-4-phthalimidobutanoate | 1042939-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-3-(4-chlorophenyl)-4-phthalimidobutanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-(4-chlorophenyl)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanoate
• CAS: 1042939-73-0
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₄
• 分子量: 371.82
• InChiKey: WBLCEUYKKQBTCP-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-3-(4-chlorophenyl)-4-phthalimidobutanoate 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到R(+)-巴氯芬盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的γ-邻苯二甲酰亚胺基取代的α，β-不饱和羧酸酯的不对称氢化：β-芳基-γ-氨基酸的有效对映选择性合成。

  摘要：

  使用高度模块化的手性化合物，通过Rh催化的γ-邻苯二甲酰亚胺-α，β-不饱和羧酸酯的不对称加氢反应，以高对映选择性（93-97％ee）合成了一系列手性β-芳基-γ-氨基酸酯衍生物BoPhoz型膦-氨基膦配体。该方法已成功地用于几种手性药物的合成，包括具有高对映选择性的（R）-巴氯芬和（R）-咯利普兰。

  DOI：

  10.1021/ol702193v
• 作为产物：
  描述：

  苯二甲酰亚氨基乙醛 在 bis(ethylene)rhodium acetylacetonate caesium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 50.83h， 生成 ethyl (R)-3-(4-chlorophenyl)-4-phthalimidobutanoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-(R)-Rolipram、(-)-(R)-Baclofen 和其他 GABA 类似物通过芳基硼酸的铑催化共轭加成的对映选择性合成

  摘要：

  报道了两种重要的 γ-氨基丁酸 (GABA) 类似物，抗痉挛药物 (-)-(R)-巴氯芬和抗抑郁剂 (-)-(R)-Rolipram 的高度对映选择性合成。两种合成的关键步骤是芳基硼酸与 4-氨基丁-2,3-烯酸衍生物的 Rh 催化不对称 1,4-加成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42457

文献信息

• Enantioselective Synthesisof (-)-(<i>R</i>)-Baclofen and Analoguesvia Rhodium-Catalysed Conjugate Addition of Boronic Acids
  作者：Günter Helmchen、Oliver Meyer、Jean-Michel Becht

  DOI：10.1055/s-2003-40847

  日期：——

  Highly enantioselective syntheses of the antispastic drug (-)-(R)-Baclofen and analogues have been achieved by using rhodium-catalysed asymmetric 1,4-additions of arylboronic acids to 4-amino-but-2,3-enoic acid derivatives.

  通过使用铑催化的不对称1,4-加成反应，将芳基硼酸加成到4-氨基-丁-2,3-烯酸衍生物上，成功实现了高度对映选择性的抗痉挛药物(-)-(R)-巴氯芬及其类似物的合成。
• Enantioselective Synthesis of β-Aryl-γ-amino Acid Derivatives via Cu-Catalyzed Asymmetric 1,4-Reductions of γ-Phthalimido-Substituted α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Esters
  作者：Jun Deng、Xiang-Ping Hu、Jia-Di Huang、Sai-Bo Yu、Dao-Yong Wang、Zheng-Chao Duan、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/jo800794p

  日期：2008.8.1

  γ-amino butyric acid derivatives were synthesized in good enantioselectivities via the Cu-catalyzed asymmetric conjugate reduction of γ-phthalimido-α,β-unsaturated carboxylic acid esters using Cu(OAc)2·H2O as a catalyst precursor, (S)-BINAP as a ligand, PMHS as a hydride source, and t-BuOH as an additive. The methodology has been applied successfully to the enantioselective synthesis of a chiral pharmaceutical

  以Cu（OAc）2·H2O为催化剂，通过Cu催化γ-邻苯二甲酰亚胺-α，β-不饱和羧酸酯的不对称共轭还原反应，合成了一系列具有良好对映选择性的手性β-芳基取代的γ-氨基丁酸衍生物。催化剂前体，（S）-BINAP作为配体，PMHS作为氢化物源，t-BuOH作为添加剂。该方法已成功应用于手性药物（R）-baclofen的对映选择性合成。
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ-Phthalimido-Substituted α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Esters: An Efficient Enantioselective Synthesis of β-Aryl-γ-amino Acids
  作者：Jun Deng、Zheng-Chao Duan、Jia-Di Huang、Xiang-Ping Hu、Dao-Yong Wang、Sai-Bo Yu、Xue-Feng Xu、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/ol801179x

  日期：2008.8.7