ethyl (E)-(3-N-phthalimidopropen-1-yl)(1,1-diethoxymethyl)phosphinate | 161745-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-(3-N-phthalimidopropen-1-yl)(1,1-diethoxymethyl)phosphinate
• 英文别名: ethyl diethoxymethyl-(3-phthalimidoprop-1-ene)phosphinate；2-[(E)-3-[diethoxymethyl(ethoxy)phosphoryl]prop-2-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 161745-26-2
• 化学式: C₁₈H₂₄NO₆P
• 分子量: 381.365
• InChiKey: YSWUZHAECNCEPM-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-(3-N-phthalimidopropen-1-yl)(1,1-diethoxymethyl)phosphinate 在 盐酸 、 Dowex 50 W X 2 作用下， 反应 24.0h， 生成 (3-aminopropen-1-yl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  GABA的膦酸类似物。1.新的强效和选择性GABAB激动剂。

  摘要：

  抗痉挛剂和肌肉松弛剂巴氯芬1是对双小分子不敏感的GABA B受体的有效选择性激动剂。多年来，获得出色的GABA B激动剂的努力一直没有成功。我们描述了两个新系列的GABA B激动剂的合成和生物学特性，在体外和体内，最好的化合物比巴氯芬更有效。它们是通过用次膦酸或甲基次膦酸残基取代GABA或巴氯芬衍生物的羧酸基团而获得的。出人意料的是，GABA的乙基和高级烷基次膦酸衍生物产生了新型GABAB拮抗剂，在本系列的第2部分中对此进行了描述。

  DOI：

  10.1021/jm00017a015
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3-chloro-2(R)-hydroxypropyl)(1,1-diethoxymethyl)phosphinate 在 ethyl azodicarboxylate 、 18-冠醚-6 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 ethyl (E)-(3-N-phthalimidopropen-1-yl)(1,1-diethoxymethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  GABA的膦酸类似物。1.新的强效和选择性GABAB激动剂。

  摘要：

  抗痉挛剂和肌肉松弛剂巴氯芬1是对双小分子不敏感的GABA B受体的有效选择性激动剂。多年来，获得出色的GABA B激动剂的努力一直没有成功。我们描述了两个新系列的GABA B激动剂的合成和生物学特性，在体外和体内，最好的化合物比巴氯芬更有效。它们是通过用次膦酸或甲基次膦酸残基取代GABA或巴氯芬衍生物的羧酸基团而获得的。出人意料的是，GABA的乙基和高级烷基次膦酸衍生物产生了新型GABAB拮抗剂，在本系列的第2部分中对此进行了描述。

  DOI：

  10.1021/jm00017a015

文献信息

• Phosphinic acid analogues of γ-aminobutyric acid (GABA). Synthesis of a new radioligand
  作者：Roger G. Hall、Peter D. Kane、Helmut Bittiger、Wolfgang Froestl

  DOI：10.1002/jlcr.2580360205

  日期：1995.2

  The synthesis of a new radioligand, which binds with high selectivity and affinity (KD = 7.4 nM) to the GABA-B receptor, is described. A Wittig-Horner approach was employed to prepare an unsaturated protected intermediate (6), suitable for tritiation and deprotection.

  描述了一种新的放射性配体的合成，它以高选择性和亲和力 (KD = 7.4 nM) 与 GABA-B 受体结合。采用 Wittig-Horner 方法制备不饱和受保护中间体 (6)，适用于氚化和脱保护。
• Phosphinic Acid Analogs of GABA. 1. New Potent and Selective GABAB Agonists
  作者：Wolfgang Froestl、Stuart J. Mickel、Roger G. Hall、Georg von Sprecher、Dietrich Strub、Peter A. Baumann、Felix Brugger、Conrad Gentsch、Joachim Jaekel

  DOI：10.1021/jm00017a015

  日期：1995.8

  replacing the carboxylic acid group of GABA or baclofen derivatives with either the phosphinic acid or the methylphosphinic acid residue. Surprisingly, ethyl- and higher alkylphosphinic acid derivatives of GABA yielded novel GABAB antagonists, which are described in part 2 of this series. Structure-activity relationships of the novel GABAB agonists are discussed with respect to their affinities to GABAB

  抗痉挛剂和肌肉松弛剂巴氯芬1是对双小分子不敏感的GABA B受体的有效选择性激动剂。多年来，获得出色的GABA B激动剂的努力一直没有成功。我们描述了两个新系列的GABA B激动剂的合成和生物学特性，在体外和体内，最好的化合物比巴氯芬更有效。它们是通过用次膦酸或甲基次膦酸残基取代GABA或巴氯芬衍生物的羧酸基团而获得的。出人意料的是，GABA的乙基和高级烷基次膦酸衍生物产生了新型GABAB拮抗剂，在本系列的第2部分中对此进行了描述。