2-[(2E)-3-nitroprop-2-en-1-yl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 1412403-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2E)-3-nitroprop-2-en-1-yl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[(E)-3-nitroprop-2-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1412403-03-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄
• 分子量: 232.196
• InChiKey: MNUIJZABLXPKOY-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2E)-3-nitroprop-2-en-1-yl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 2-({[(2-amino-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methyl]amino}carbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Concise and efficient syntheses of preQ1 base, Q base, and (ent)-Q base

  摘要：

  原核 t-RNA-鸟嘌呤-转糖基化酶在志贺氏杆菌病的发病机制中起着至关重要的作用，为了深入研究这些酶的功能作用，我们主要利用廉价易得的起始材料，开发出了高效、高产的前 Q1 碱基、Q 碱基和（ent）-Q 碱基的新型合成方法。Q 碱和（ent）-Q 碱可以从预 Q1 碱开始，通过与适当装饰的卤代环戊烯合成物发生亲核取代反应而获得，在此之前，它们是由天然碳水化合物制备的。

  DOI：

  10.1039/c2ob26387d
• 作为产物：
  描述：

  苯二甲酰亚氨基乙醛 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-[(2E)-3-nitroprop-2-en-1-yl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Concise and efficient syntheses of preQ1 base, Q base, and (ent)-Q base

  摘要：

  原核 t-RNA-鸟嘌呤-转糖基化酶在志贺氏杆菌病的发病机制中起着至关重要的作用，为了深入研究这些酶的功能作用，我们主要利用廉价易得的起始材料，开发出了高效、高产的前 Q1 碱基、Q 碱基和（ent）-Q 碱基的新型合成方法。Q 碱和（ent）-Q 碱可以从预 Q1 碱开始，通过与适当装饰的卤代环戊烯合成物发生亲核取代反应而获得，在此之前，它们是由天然碳水化合物制备的。

  DOI：

  10.1039/c2ob26387d

文献信息

• Concise and efficient syntheses of preQ1 base, Q base, and (ent)-Q base
  作者：Hans-Dieter Gerber、Gerhard Klebe

  DOI：10.1039/c2ob26387d

  日期：——

  To thoroughly study the functional role of prokaryotic t-RNA-guanine-transglycosylases which are essential in the pathogenesis of shigellosis, novel efficient, high-yielding synthetic approaches for preQ1 base, Q base, as well as for (ent)-Q base mainly employing cheap and readily available starting materials have been developed. Q base as well as (ent)-Q base are accessible starting from preQ1 base via nucleophilic substitution reactions with appropriately decorated halocyclopentenyl synthons, prior to that prepared from naturally occurring carbohydrates.

  原核 t-RNA-鸟嘌呤-转糖基化酶在志贺氏杆菌病的发病机制中起着至关重要的作用，为了深入研究这些酶的功能作用，我们主要利用廉价易得的起始材料，开发出了高效、高产的前 Q1 碱基、Q 碱基和（ent）-Q 碱基的新型合成方法。Q 碱和（ent）-Q 碱可以从预 Q1 碱开始，通过与适当装饰的卤代环戊烯合成物发生亲核取代反应而获得，在此之前，它们是由天然碳水化合物制备的。