2-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-methyl-4-oxopentyl]isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-methyl-4-oxopentyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: YBYADCJGAHWFFA-UFBFGSQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯二甲酰亚氨基乙醛 、 丁烯酮 在 [Rh(cod)(AbbasPhos-I)2]OTf 氢气 、 lithium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-methyl-4-oxopentyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酮的非对映选择性和对映选择性氢化羟醛偶联：设计有效的单齿 TADDOL 类亚膦酸酯配体

  摘要：

  我们报告了乙烯基酮的第一个对映选择性还原醛醇偶联，这是通过设计一种新型的单齿 TADDOL 样亚膦酸酯配体实现的。具体而言，在醛 1a-7a 的存在下，使用由手性 TADDOL 样亚膦酸酯配体 AP-I 和 AP-IV 改性的阳离子铑催化剂对市售甲基乙烯基酮 (MVK) 或乙基乙烯基酮 (EVK) 进行氢化，产生羟醛加合物 1b -7b 和 1c-7c 具有出色的相对和绝对立体化学控制。醛醇加合物的绝对立体化学分配类似于醛醇加合物 1b 的 5-溴邻苯二甲酰亚胺衍生物和 3b 的 2-溴-5-硝基苯甲酸酯的确定，它们是通过单晶 X 射线衍射分析建立的反常色散法。

  DOI：

  10.1021/ja710862u

文献信息

• Hydrogen-Mediated Aldol Reductive Coupling of Vinyl Ketones Catalyzed by Rhodium:  High <i>Syn</i>-Selectivity through the Effect of Tri-2-furylphosphine
  作者：Cheol-Kyu Jung、Susan A. Garner、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol052859x

  日期：2006.2.1

  [GRAPHICS]Catalytic hydrogenation of methyl vinyl ketone (MVK) and ethyl vinyl ketone (EVK) in the presence of diverse aldehydes at ambient temperature and pressure using tri-2-furylphosphine-ligated rhodium catalysts enables formation of aldol products with high levels of syn-diastereoselectivity. A progressive increase in diastereoselectivity is observed upon sequential replacement of phenyl residues for 2-furyl residues (Ph3P, FurPh(2)P, Fur(2)PhP, Fur(3)P). Hydrogen-labile functional groups, including alkynes, alkenes, benzylic ethers, and nitroarenes, remain intact under the coupling conditions.