(Z)-4-phthalimidocrotonic acid | 16011-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-phthalimidocrotonic acid
• 英文别名: 4-phthalimido-cis-crotonic acid；4-Phthalimido-cis-crotonsaeure；(Z)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)but-2-enoic acid
• CAS: 16011-10-2
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: MNHALMKLOGZSFX-UTCJRWHESA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  462.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-phthalimidocrotonic acid 在 盐酸 作用下， 生成 4-氨基-3-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  CONTRIBUTION TO THE KNOWLEDGE OF γ-AMINOCROTONIC ACID. VINYLOGS OF α-AMINO ACIDS. I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01375a005
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)but-2-ynoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以57%的产率得到(Z)-4-phthalimidocrotonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Analogues of GABA. XIII. An Alternative Route to (Z)-4-Aminocrotonic Acid

  摘要：

  (Z)-4-氨基巴豆酸可通过邻苯二甲酰亚胺保护的结晶中间体方便地制备。

  DOI：

  10.1071/ch9851647

文献信息

• ALLAN, R. D.;JOHNSTON, G. A. R.;KAZLAUSKAS, R., AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 11, 1647-1650
  作者：ALLAN, R. D.、JOHNSTON, G. A. R.、KAZLAUSKAS, R.

  DOI：——

  日期：——
• CONTRIBUTION TO THE KNOWLEDGE OF γ-AMINOCROTONIC ACID. VINYLOGS OF α-AMINO ACIDS. I
  作者：K. BALENOVIć、I. JAMBREŠIć、B. URBAS

  DOI：10.1021/jo01375a005

  日期：1954.10
• Synthesis of Analogues of GABA. XIII. An Alternative Route to (Z)-4-Aminocrotonic Acid
  作者：RD Allan、AR Johnston、R Kazlauskas

  DOI：10.1071/ch9851647

  日期：——

  (Z)-4-Aminocrotonic acid can be conveniently prepared via crystalline phthalimido protected intermediates.

  (Z)-4-氨基巴豆酸可通过邻苯二甲酰亚胺保护的结晶中间体方便地制备。