(1S)-(+)-(Camphorylsulfonyl)oxaziridine | 104322-63-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 手性化学试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-(+)-(Camphorylsulfonyl)oxaziridine
• 英文别名: (+)-(2R,8aS)-(camphorylsulfonyl)oxaziridine
• CAS: 104322-63-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃S
• 分子量: 229.3
• InChiKey: GBBJBUGPGFNISJ-GRLWKWRFSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C(lit.)
• 比旋光度：
  45 º (c=2, chloroform)
• 沸点：
  317.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2486 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228

制备方法与用途

用途：非均相氧化试剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithiopropiophenone 、 (1S)-(+)-(Camphorylsulfonyl)oxaziridine 、 四氢呋喃 生成 (R)-安息香
  参考文献：
  名称：

  DAVIS, FRANKLIN A.;SHEPPARD, AURELIA C.;CHEN, BANG-CHI;HAQUE, M. SERAJUL, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N8, C. 6679-6690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-8,8-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3ar,6c-methano-benz[c]isothiazole-2,2-dioxide 在 Oxone 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S)-(+)-(Camphorylsulfonyl)oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  氧氮杂环丙烷化学。11.（樟脑磺酰基）恶氮丙啶：合成及性质

  摘要：

  合成 des enantiomeres du dioxyde-3,3 d'α,α-dimethyl perhydro methano-4a,7oxazirino [2,3-i] benzisothiazole-2,1 et 反应 d'oxydation avec ce 组成

  DOI：

  10.1021/ja00233a025
• 作为试剂：
  描述：

  allyl ((4S,5S)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2,4-dimethyl-3-oxo-2λ³-octadecanoyl)glycinate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 (1S)-(+)-(Camphorylsulfonyl)oxaziridine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 以86%的产率得到allyl ((2S,4S,5S)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-2,4-dimethyl-3-oxooctadecanoyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  在O35酯和C15-OH位点修饰的BE-43547A 2类似物的合成和生物学评估

  摘要：

  报道了在O35和C15位点修饰的6个BE-43547A 2类似物的总合成。15-脱氧-BE-43547A 2的后期氧化传递了15- epi -BE-43547A 2，这证实了C15是后期氧化的活性位点的主张。合成了类似物1b和1d的N35和C15-F 。细胞水平测试表明，O35是C15处的OH被F修饰或被OH修饰所取代的禁止位点，两者均导致活性急剧下降。化合物1e对Panc-1细胞显示出可比的抑制水平，这表明C15处的OH是进一步修饰的允许位点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.053

文献信息

• DAVIS, FRANKLIN A.;SHEPPARD, AURELIA C.;CHEN, BANG-CHI;HAQUE, M. SERAJUL, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N8, C. 6679-6690
  作者：DAVIS, FRANKLIN A.、SHEPPARD, AURELIA C.、CHEN, BANG-CHI、HAQUE, M. SERAJUL

  DOI：——

  日期：——
• DAVIS F. A.; HAQUE M. S.; ULATOWSKI T. G.; TOWSON J. C., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 12, 2402-2404
  作者：DAVIS F. A.、 HAQUE M. S.、 ULATOWSKI T. G.、 TOWSON J. C.

  DOI：——

  日期：——
• DAVIS, F. A.;ULATOWSKI, T. G.;HAQUE, M. SERAJUL, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 23, 5288-5290
  作者：DAVIS, F. A.、ULATOWSKI, T. G.、HAQUE, M. SERAJUL

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of oxaziridines. 11. (Camphorylsulfonyl)oxaziridine: synthesis and properties
  作者：Franklin A. Davis、James C. Towson、Michael C. Weismiller、Sankar. Lal、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/ja00233a025

  日期：1988.12

  Synthese des enantiomeres du dioxyde-3,3 d'α,α-dimethyl perhydro methano-4a,7oxazirino [2,3-i] benzisothiazole-2,1 et reactions d'oxydation avec ce compose

  合成 des enantiomeres du dioxyde-3,3 d'α,α-dimethyl perhydro methano-4a,7oxazirino [2,3-i] benzisothiazole-2,1 et 反应 d'oxydation avec ce 组成