(4aR,7R,8S,8aS)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-7,8-isopropano-4a-methyl-1,3-dithiolo[4,5-b][1,4]benzodithiin-2-thione | 859911-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aR,7R,8S,8aS)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-7,8-isopropano-4a-methyl-1,3-dithiolo[4,5-b][1,4]benzodithiin-2-thione
• 英文别名: (4aR,7R,8S,8aS)-4a,5,6,7,8,8a-Hexahydro-7,8-isopropano-4a-methyl-1,3-dithiolo (4,5-b)(1,4)benzodithiin-2-thione；(1R,9S,10S,12R)-1,11,11-trimethyl-2,4,6,8-tetrathiatetracyclo[7.5.0.03,7.010,12]tetradec-3(7)-ene-5-thione
• CAS: 859911-72-1
• 化学式: C₁₃H₁₆S₅
• 分子量: 332.6
• InChiKey: YEZMQFUZJAWCNX-DDBMDHPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,7R,8S,8aS)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-7,8-isopropano-4a-methyl-1,3-dithiolo[4,5-b][1,4]benzodithiin-2-thione 在 mercury(II) diacetate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-(1aR,3aR,8aS,8bS,1'aR,3'aR,8'aS,8'bS)-1,1,3a,1',1',3'a-Hexamethyl-1a,2,3,3a,8a,8b,1'a,2',3',3'a,8'a,8'b-dodecahydro-1H,1'H-[6,6']bi[4,5,7,8-tetrathia-cyclopenta[g]cyclopropa[a]naphthalenylidene]
  参考文献：
  名称：

  Synthetic strategies to chiral organosulfur donors related to bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene

  摘要：

  报告采用三种不同的策略合成了对映体纯有机硫给体，只需要四到六个步骤。关键步骤包括对映体纯环硫酸酯与二硫醇的双取代、手性二元醇作为酮体的连接，或 1,3-二硫代-2,4,5-三硫酮与对映体纯烯的完全非对映选择性环加成。

  DOI：

  10.1039/b502437d
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-蒈烯 、 1,3-dithiol-2,4,5-trithione 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(4aR,7R,8S,8aS)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-7,8-isopropano-4a-methyl-1,3-dithiolo[4,5-b][1,4]benzodithiin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic strategies to chiral organosulfur donors related to bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene

  摘要：

  报告采用三种不同的策略合成了对映体纯有机硫给体，只需要四到六个步骤。关键步骤包括对映体纯环硫酸酯与二硫醇的双取代、手性二元醇作为酮体的连接，或 1,3-二硫代-2,4,5-三硫酮与对映体纯烯的完全非对映选择性环加成。

  DOI：

  10.1039/b502437d

文献信息

• Synthetic strategies to chiral organosulfur donors related to bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene
  作者：Jon-Paul Griffiths、Hui Nie、R. James Brown、Peter Day、John D. Wallis

  DOI：10.1039/b502437d

  日期：——

  Syntheses of enantiopure organosulfur donors by three different strategies requiring only four–six steps are reported. The key step involves either double substitution of an enantiopure cyclic sulfate ester by a dithiolate, attachment of a chiral diol as a ketal, or completely diastereoselective cycloaddition of 1,3-dithiole-2,4,5-trithione to an enantiopure alkene.

  报告采用三种不同的策略合成了对映体纯有机硫给体，只需要四到六个步骤。关键步骤包括对映体纯环硫酸酯与二硫醇的双取代、手性二元醇作为酮体的连接，或 1,3-二硫代-2,4,5-三硫酮与对映体纯烯的完全非对映选择性环加成。