2-[6-(2-Chloro-2-oxoethyl)-5-oxahexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.04,8.09,12]dodecan-4-yl]acetyl chloride | 1027004-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[6-(2-Chloro-2-oxoethyl)-5-oxahexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.04,8.09,12]dodecan-4-yl]acetyl chloride
• 英文别名: 2-[6-(2-chloro-2-oxoethyl)-5-oxahexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.04,8.09,12]dodecan-4-yl]acetyl chloride
• CAS: 1027004-17-6
• 化学式: C₁₅H₁₄Cl₂O₃
• 分子量: 313.18
• InChiKey: JEYTZGZSISGWTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6-(2-Chloro-2-oxoethyl)-5-oxahexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.04,8.09,12]dodecan-4-yl]acetyl chloride 在 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.33h， 以1.1 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  潜在药物的五环十一烷前体的合成和NMR分配。

  摘要：

  报道了八种新型五环十一烷（PCU）衍生物的合成和完整的NMR阐明。这些化合物是合成基于PCU的抗结核（TB）药物和潜在的人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂的前体。二维（2D）NMR技术用于指定这些化合物的NMR光谱。由于一些取代的烷基链基团与笼型质子信号重叠，因此笼型分子在（C-8 / 11）处的取代进一步使分配复杂化。侧链杂原子还对笼形骨架的某些碳原子引入了罕见的贯通空间去屏蔽作用。刚性笼状骨架中的环应变似乎会在笼状骨架的某些部分引起剧烈的电子变化。

  DOI：

  10.1002/mrc.2565
• 作为产物：
  描述：

  五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8,11-二酮 在 甲酸 、 草酰氯 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[6-(2-Chloro-2-oxoethyl)-5-oxahexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.04,8.09,12]dodecan-4-yl]acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Chemical speciation of copper(ii) diaminediamide derivative of pentacycloundecane—a potential anti-inflammatory agent

  摘要：

  在 25 °C 和 0.15 mol dmâ 离子强度下，通过玻璃电极电位法研究了铜 (II)、锌 (II) 和钙 (II) 与 3,5-二氨基二氨基-4-氧杂六环十二烷 (cageL) 的形成常数。 3.铜(II) 与cageL 形成比锌(II) 和钙(II) 更稳定的络合物。金属离子络合促进酰胺氮的去质子化和配位，从而导致 Cu2+ 的整体四方配位（紫外-可见电子光谱表明）。使用血浆模型进行的形态计算表明，锌 (II) 和钙 (II) 是体内铜 (II) 的良好竞争者。使用 64Cu 标记的 Cu(II)-cageL 进行的生物分布实验表明，24 小时后约 50% 剂量的复合物保留在体内。

  DOI：

  10.1039/b614878f

文献信息

• Synthesis and transport studies of a new class of cage-annulated chiral macrocycles
  作者：Thavendran Govender、Humcha K. Hariprakasha、Hendrik G. Kruger、Alan P. Marchand

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00272-6

  日期：2003.6

  The synthesis of a new class of chiral pentacycloundecane cage annulated macrocycles is reported. The ability of the chiral hosts to transport racemic phenylglycine methyl ester enantioselectively through a chloroform membrane in a U-tube was compared to that of related pyridine macrocycles. The cage annulated macrocycles showed weak to moderate enantioselectivity and very high rates of transport compared

  报道了新型的手性五环十一烷笼环式大环化合物的合成。比较了手性宿主通过U形管中的氯仿膜对映体选择性地运输外消旋苯基甘氨酸甲酯的能力与相关吡啶大环化合物的能力。笼成环大环化合物呈弱到中等的对映选择性和相比以前的系统传输率很高使用相同的反离子（PF报道6 - ）。传输率通过改变到相对较硬的抗衡离子（CL减慢- ）。
• Synthesis and NMR assignment of pentacycloundecane precursors of potential pharmaceutical agents
  作者：Oluseye K. Onajole、Maya M. Makatini、Patrick Govender、Thavendran Govender、Glenn E. M. Maguire、Hendrik G. Kruger

  DOI：10.1002/mrc.2565

  日期：2010.3

  The synthesis and complete NMR elucidation of eight novel pentacycloundecane (PCU) derivatives are reported. These compounds are precursors in the synthesis of PCU-based anti-tuberculosis (TB) agents and potential human immunodeficiency virus (HIV) protease inhibitors. Two-dimensional (2D) NMR techniques were used to assign the NMR spectra for these compounds. Substitution of the cage molecule at (C-8/11)

  报道了八种新型五环十一烷（PCU）衍生物的合成和完整的NMR阐明。这些化合物是合成基于PCU的抗结核（TB）药物和潜在的人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂的前体。二维（2D）NMR技术用于指定这些化合物的NMR光谱。由于一些取代的烷基链基团与笼型质子信号重叠，因此笼型分子在（C-8 / 11）处的取代进一步使分配复杂化。侧链杂原子还对笼形骨架的某些碳原子引入了罕见的贯通空间去屏蔽作用。刚性笼状骨架中的环应变似乎会在笼状骨架的某些部分引起剧烈的电子变化。
• Chemical speciation of copper(<scp>ii</scp>) diaminediamide derivative of pentacycloundecane—a potential anti-inflammatory agent
  作者：Sebusi Odisitse、Graham E. Jackson、Thavendran Govender、Hendrik G. Kruger、Amith Singh

  DOI：10.1039/b614878f

  日期：——

  Formation constants of copper(II), zinc(II) and calcium(II) with 3,5-diaminodiamido-4-oxahexacyclododecane (cageL) has been studied by glass electrode potentiometry at 25 °C and an ionic strength of 0.15 mol dm−3. Copper(II) forms more stable complexes with cageL than zinc(II) and calcium(II). Metal ion complexation promotes deprotonation and coordination of the amide nitrogens resulting in overall tetragonal coordination of Cu2+ suggested by the UV-visible electronic spectra. Speciation calculations using a blood plasma model suggest that zinc(II) and calcium(II) are good competitors of copper(II) in vivo. Bio-distribution experiments using 64Cu-labelled Cu(II)-cageL show that about 50% dose of the complex is retained in the body after 24 h.

  在 25 °C 和 0.15 mol dmâ 离子强度下，通过玻璃电极电位法研究了铜 (II)、锌 (II) 和钙 (II) 与 3,5-二氨基二氨基-4-氧杂六环十二烷 (cageL) 的形成常数。 3.铜(II) 与cageL 形成比锌(II) 和钙(II) 更稳定的络合物。金属离子络合促进酰胺氮的去质子化和配位，从而导致 Cu2+ 的整体四方配位（紫外-可见电子光谱表明）。使用血浆模型进行的形态计算表明，锌 (II) 和钙 (II) 是体内铜 (II) 的良好竞争者。使用 64Cu 标记的 Cu(II)-cageL 进行的生物分布实验表明，24 小时后约 50% 剂量的复合物保留在体内。