H2N-D-Phe(4-F)-O-t-Bu | 465538-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H2N-D-Phe(4-F)-O-t-Bu
• 英文别名: (R)-(p-fluorophenyl) alanine tert-butyl ester；Tert-butyl (2R)-2-amino-3-(4-fluorophenyl)propanoate
• CAS: 465538-48-1
• 化学式: C₁₃H₁₈FNO₂
• 分子量: 239.29
• InChiKey: VLUZNVMKIYJNRF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	tert-butyl (2R)-3-(4-fluorophenyl)-2-[(diphenylmethylene)amino]propanoate	237753-23-0	C26H26FNO2	403.496

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H2N-D-Phe(4-F)-O-t-Bu 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (R)-3-(4-Fluoro-phenyl)-2-[(R)-2-triisopropylsilanyloxy-3-(4-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-propionylamino]-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称相转移反应和环氧化反应对映选择性合成铜绿素 298-A 及其类似物

  摘要：

  我们开发了一种通用的铜绿素 298-A 合成工艺以及几种有吸引力的类似物，其中所有立体中心都由催化不对称相转移反应和环氧化控制。此外，首次观察到相转移催化中强烈的反阴离子效应，使得对催化剂（缩酮部分、芳香部分和反阴离子）进行三维微调成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja037290e
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 cesium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 (S,S)-[(4-MeOBn)2N⁽¹⁺⁾(Me)CH₂]2-dioxolane-2-Me-2-tBu*2I^(1-) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 168.0h， 生成 H2N-D-Phe(4-F)-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称相转移反应和环氧化反应对映选择性合成铜绿素 298-A 及其类似物

  摘要：

  我们开发了一种通用的铜绿素 298-A 合成工艺以及几种有吸引力的类似物，其中所有立体中心都由催化不对称相转移反应和环氧化控制。此外，首次观察到相转移催化中强烈的反阴离子效应，使得对催化剂（缩酮部分、芳香部分和反阴离子）进行三维微调成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja037290e

文献信息

• Evaluation of the Efficiency of the Chiral Quaternary Ammonium Salt β-Np-NAS-Br in the Organic-Aqueous Phase-Transfer Alkylation of a Protected Glycine Derivative
  作者：Takashi Ooi、Yukitaka Uematsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<288::aid-adsc288>3.0.co;2-8

  日期：2002.6

  allylation of glycine tert-butyl ester benzophenone Schiff base (1). This revealed the practical conditions for the asymmetric synthesis of both natural and unnatural α-amino acids, whose usefulness was demonstrated by the formal enantioselective synthesis of antibiotic L-azatyrosine.

  N-螺环 C2-对称手性季铵盐 (S,S)-3 [(S,S)-β-Np-NAS-Br] 的固有效率已在具有代表性的有机-水液-液相中进行了评估-甘氨酸叔丁酯二苯甲酮席夫碱（1）的转移苄基化和烯丙基化。这揭示了天然和非天然 α-氨基酸不对称合成的实际条件，其有用性通过抗生素 L-氮杂酪氨酸的正式对映选择性合成得到证明。
• Highly enantioselective monoalkylation of p-chlorobenzaldehyde imine of glycine tert-butyl ester under mild phase-transfer conditions
  作者：Takashi Ooi、Yuichiro Arimura、Yukihiro Hiraiwa、Lin Ming Yuan、Taichi Kano、Toru Inoue、Jun Matsumoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.019

  日期：2006.2

  The selective monoalkylation of glycine tert-butyl ester aldimine Schiff base 3 has been realized in high chemical yield with excellent enantioselectivity under mild liquid-liquid phase-transfer conditions by the use of binaphthyl-derived chiral quaternary ammonium bromides 7 and 8 as catalysts. This achievement demonstrates that 3 can be used as a cost-effective substrate for the preparation of optically active alpha-alkyl-alpha-amino, acid derivatives by chiral phase-transfer catalysis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Syntheses of Aeruginosin 298-A and Its Analogues Using a Catalytic Asymmetric Phase-Transfer Reaction and Epoxidation
  作者：Takashi Ohshima、Vijay Gnanadesikan、Tomoyuki Shibuguchi、Yuhei Fukuta、Tetsuhiro Nemoto、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja037290e

  日期：2003.9.1

  We developed a versatile synthetic process for aeruginosin 298-A as well as several attractive analogues, in which all stereocenters were controlled by a catalytic asymmetric phase-transfer reaction and epoxidation. Furthermore, drastic counteranion effects in phase-transfer catalysis were observed for the first time, making it possible to three-dimensionally fine-tune the catalyst (ketal part, aromatic

  我们开发了一种通用的铜绿素 298-A 合成工艺以及几种有吸引力的类似物，其中所有立体中心都由催化不对称相转移反应和环氧化控制。此外，首次观察到相转移催化中强烈的反阴离子效应，使得对催化剂（缩酮部分、芳香部分和反阴离子）进行三维微调成为可能。