8,8-二甲氧基-2,6-二甲基-2-辛烯 | 923-69-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 8,8-二甲氧基-2,6-二甲基-2-辛烯
• 英文名称: β-citronellyl acetal
• 英文别名: 3,7-dimethyl-oct-6-enal-dimethylacetal；8,8-Dimethoxy-2,6-dimethyloct-2-ene
• CAS: 923-69-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: SEXUFKWNUNQRSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115 °C(Press: 12-13 Torr)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.423 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-二甲氧基-2,6-二甲基-2-辛烯 在 臭氧 作用下， 生成 1-Acetyl-4-methyl-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  Harries; Comberg, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1915, vol. 410, p. 53

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 imino-methyl ether hydrochloride 作用下， 生成 8,8-二甲氧基-2,6-二甲基-2-辛烯
  参考文献：
  名称：

  Harries, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 857

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient acetalisation of aldehydes catalyzed by titanium tetrachloride in a basic medium
  作者：Angelo Clerici、Nadia Pastori、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00982-x

  日期：1998.12

  The acetalisation of aliphatic and aromatic aldehydes is achieved in a basic medium by using catalytic amount of Ti(IV) chloride in MeOH in the presence of NH3 or Et3N. The present protocol shows many advantages over the well known base or acid catalysis: in fact, in contrast to base-promoted acetalisation, aldehydes with electron-rich carbonyl groups react easily, enolizable aldehydes do not undergo

  在碱性介质中，通过在NH 3或Et 3 N的存在下在甲醇中使用催化量的Ti（IV）氯化钛（IV），可以在碱性介质中实现脂肪醛和芳香醛的缩醛化。：实际上，与碱促进的缩醛化反应相反，带有富电子羰基的醛容易反应，可烯化的醛不会发生醛醇缩合，并且与酸催化相反，在制备苯丙酸酯时不会发生双键迁移α，β-不饱和缩醛。图选项
• An Efficient and Versatile Procedure for the Synthesis of Acetals from ­Aldehydes and Ketones Catalyzed by Lithium Tetrafluoroborate
  作者：Tsuneo Sato、Nao Hamada、Kiyoshi Kazahaya、Hisashi Shimizu

  DOI：10.1055/s-2004-820038

  日期：——

  Acetals are obtained in good to excellent yields by treatment of aldehydes and ketones with trialkyl orthoformate and the corresponding alcohol in the presence of a catalytic amount of lithium tetrafluoroborate. Due to the mild reaction conditions, this method is compatible with acid-sensitive substrates.

  在催化量的四氟硼酸锂存在下，用原甲酸三烷基酯和相应的醇处理醛和酮，以良好至极好的收率获得缩醛。由于反应条件温和，该方法适用于对酸敏感的底物。
• Cationic Palladium(II), Platinum(II), and Rhodium(I) Complexes as Acetalisation Catalysts
  作者：Fabrizio Gorla、Luigi M. Venanzi

  DOI：10.1002/hlca.19900730317

  日期：1990.5.2

  The use of [Pd(H2O)2(Ph2PCH2CH2PPh2)] (CF3SO3)2 as a catalyst for the acetalisation of a variety of aldehydes and ketones and for trans-acetalisation is described. It is also shown that Pt(H2O)2(PH2PCH2CH2PPh2) (CF3SO3)2 is at least as effective as the corresponding Pd compound, while much lower reaction rates are observed with [Rh(MeOH)2(Ph2PCH2CH2PPh2)] [BF4].

  描述了[Pd（H 2 O）2（Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2）]（CF 3 SO 3）2作为催化剂用于各种醛和酮的缩醛化和反缩醛化的用途。还显示出Pt（H 2 O）2（PH 2 PCH 2 CH 2 PPh 2）（CF 3 SO 3）2至少与相应的Pd化合物一样有效，而使用[Rh （MeOH）2（Ph 2 PCH2 CH 2 PPh 2）] [BF 4 ]。
• Structure and Synthesis of Novel C12 Terpenoids from Quince Fruit (Cydonia oblonga MILL.)
  作者：Sina Escher、Yvan Niclass

  DOI：10.1002/hlca.19910740119

  日期：1991.1.30

  The structure and synthesis of novel irregular C12 terpenoids isolated from quince fruit (Cydonia oblonga MILL.) are described: quince oxepine (= (E)-2,3,6,7-tetrahydro-4-methyl-2-(3-methylbuta-1,3 dienyl)oxepine; 3) and the quince oxepanes as a 1:1 mixture of cis- and trans-isomers (= cis- and trans-(E)-4-methyl-2-(3-methylbuta-1,3-dienyl)oxepane; 4 and 5, resp.). The absolute configurations of the

  从木瓜果实（Cydonia oblonga MILL。）中分离出的新型不规则C 12萜类化合物的结构和合成进行了描述：木瓜oxepine （=（E）-2,3,6,7-tetrahydro-4-methyl-2-（3-甲基丁1,3二烯基）氧杂环丁烷; 3）和木奥沙酮，为顺式-和反式异构体（=顺式-和反式-（E）-4-甲基-2-（3-甲基丁）的1：1混合物1,3-二烯基）氧杂环丁烷; 4和5，分别）。天然化合物的绝对构型尚未确定，因为其可用量极少，但是合成4的相对构型和绝对构型都没有确定。和（5）通过与（R）-普勒高酮的化学相关建立。
• Method for the Selective Formation of Dimethyl Acetals in the Presence of Hydroxylamine
  作者：Ky J. Mickelsen、Chelsea M. Tajc、Kevin R. Greenwood、Cindy C. Browder

  DOI：10.1080/00397911.2010.523156

  日期：2012.1.15

  inexpensive and mild method for the formation of dimethyl acetals from the corresponding aldehydes is achieved using hydroxylamine and methanol under neutral conditions at room temperature. Notably, the reaction is selective for aldehydes in the presence of ketones, rendering this an example of a chemoselective acetalization. For saturated, sterically accessible aldehydes, catalytic amounts of hydroxylamine

  摘要 使用羟胺和甲醇在室温下中性条件下，实现了一种廉价且温和的由相应醛形成二甲基缩醛的方法。值得注意的是，该反应在酮的存在下对醛有选择性，使其成为化学选择性缩醛化的一个例子。对于饱和的、空间上可接近的醛，可以使用催化量的羟胺来获得相应的二甲基乙缩醛，作为唯一的产品，产率良好至极好。不饱和和受阻醛需要化学计量的羟胺，但以通常优异的产率提供二甲基缩醛作为主要产物。在某些情况下，也观察到相应的肟，但可以通过快速柱色谱或蒸馏从缩醛中分离出来。假定中间体肟化合物的参与。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要