2,2'-(5-formyl-3-methyl-4-propylpyrrolyl)(p-tolyl)methane | 864378-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2'-(5-formyl-3-methyl-4-propylpyrrolyl)(p-tolyl)methane
• 英文别名: 2,2'-bis(5-formyl-3-methyl-4-propylpyrrolyl)(p-tolyl)methane；5-[(5-formyl-3-methyl-4-propyl-1H-pyrrol-2-yl)-(4-methylphenyl)methyl]-4-methyl-3-propyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 864378-66-5
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₂
• 分子量: 404.552
• InChiKey: YYGSJIKOPUBWGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(5-formyl-3-methyl-4-propylpyrrolyl)(p-tolyl)methane 在 potassium permanganate 、 air 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  微调 2,6-二酰氨基吡啶二吡咯甲烷杂化大环的阴离子结合特性

  摘要：

  介绍了一系列 2,6-二氨基吡啶二吡咯甲烷杂化大环的合成、表征和阴离子结合特性。作为这项工作的一部分，开发了一种在有机溶剂中实现二吡咯甲烷基大环氧化的新方法。这里介绍的大环框架因其易于合成和可调的阴离子结合特性而脱颖而出。从在乙腈中进行的紫外-可见光谱滴定获得了阴离子结合的证据。结果清楚地表明，通过改变大环骨架中阴离子结合部分的灵活性、腔尺寸和方向性，阴离子选择性可能会发生显着变化。这些结果与对该系列的一个成员进行的密度泛函理论分子建模计算一致。

  DOI：

  10.1021/ja0522938
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2,2'-(5-formyl-3-methyl-4-propylpyrrolyl)(p-tolyl)methane
  参考文献：
  名称：

  微调 2,6-二酰氨基吡啶二吡咯甲烷杂化大环的阴离子结合特性

  摘要：

  介绍了一系列 2,6-二氨基吡啶二吡咯甲烷杂化大环的合成、表征和阴离子结合特性。作为这项工作的一部分，开发了一种在有机溶剂中实现二吡咯甲烷基大环氧化的新方法。这里介绍的大环框架因其易于合成和可调的阴离子结合特性而脱颖而出。从在乙腈中进行的紫外-可见光谱滴定获得了阴离子结合的证据。结果清楚地表明，通过改变大环骨架中阴离子结合部分的灵活性、腔尺寸和方向性，阴离子选择性可能会发生显着变化。这些结果与对该系列的一个成员进行的密度泛函理论分子建模计算一致。

  DOI：

  10.1021/ja0522938

文献信息

• Macrocyclic receptor for pertechnetate and perrhenate anions
  作者：Grigory V. Kolesnikov、Konstantin E. German、Gayane Kirakosyan、Ivan G. Tananaev、Yuri A. Ustynyuk、Victor N. Khrustalev、Evgeny A. Katayev

  DOI：10.1039/c1ob05873h

  日期：——

  The design and synthesis of a neutral macrocyclic host that is capable of perrhenate and pertechnetate recognition is described. The anion affinities and underlying coordination modes were estimated by several experimental and theoretical methods including a new technique—reverse 99Tc NMR titration.

  本文介绍了一种能够识别过铼酸盐和过硫酸盐的中性大环宿主的设计与合成。通过几种实验和理论方法，包括一种新技术--反向 99Tc NMR 滴定法，对阴离子亲和性和基本配位模式进行了估算。
• Bipyrrole- and Dipyrromethane-Based Amido-imine Hybrid Macrocycles. New Receptors for Oxoanions
  作者：Evgeny A. Katayev、Nikolay V. Boev、Victor N. Khrustalev、Yuri A. Ustynyuk、I. G. Tananaev、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1021/jo0624849

  日期：2007.4.1

  Three new amido-imine-type hybrid macrocycles based on substituted pyrrole units have been synthesized and shown to act as effective receptors for oxoanions in the solid state and in acetonitrile solution. One of the macrocycles in question, compound 15, was characterized by X-ray diffraction analysis as the free macrocycle and as a complex with sulfuric acid. A comparison of the resulting structures reveals that this receptor is capable of undergoing a conformational change and, as a consequence, varying the number of donor sites that can interact with a bound substrate. This system and the other two new receptors described in this work (macrocycles 14 and 16, respectively) display a high affinity toward oxoanions (studied as their tetrabutylammonium (TBA) salts), with association constants on the order of 10(7) M-1 being determined in acetonitrile solution using standard UV-vis spectroscopic titration methods. A competitive titration method was used to determine affinity constants in excess of ca. 10(6) M-1. Two of the receptors (14 and 15) were found to bind acetate, hydrogen sulfate, and dihydrogen phosphate anion well, and the bipyrrole-based receptor (14) was also found to bind the perrhenate anion. In contrast, the bis-dipyrromethane-derived receptor (16) was found to bind chloride anion preferentially. The unusual selectivity displayed by 16 for this spherical anion was rationalized on the basis of single-crystal X-ray diffraction data and DFT modeling calculations, which revealed a rigid structure appropriately suited for chloride anion recognition.
• Fine Tuning the Anion Binding Properties of 2,6-Diamidopyridine Dipyrromethane Hybrid Macrocycles
  作者：Jonathan L. Sessler、Evgeny Katayev、G. Dan Pantos、Pavel Scherbakov、Marina D. Reshetova、Victor N. Khrustalev、Vincent M. Lynch、Yuri A. Ustynyuk

  DOI：10.1021/ja0522938

  日期：2005.8.1

  The synthesis, characterization, and anion-binding properties of a series of 2,6-diamidopyridine dipyrromethane hybrid macrocycles is presented. As part of this work, a new method for effecting the oxidation of dipyrromethane-based macrocycles in organic solvents has been developed. The macrocyclic frameworks presented here stand out because of their ease of synthesis and tunable anion-binding properties

  介绍了一系列 2,6-二氨基吡啶二吡咯甲烷杂化大环的合成、表征和阴离子结合特性。作为这项工作的一部分，开发了一种在有机溶剂中实现二吡咯甲烷基大环氧化的新方法。这里介绍的大环框架因其易于合成和可调的阴离子结合特性而脱颖而出。从在乙腈中进行的紫外-可见光谱滴定获得了阴离子结合的证据。结果清楚地表明，通过改变大环骨架中阴离子结合部分的灵活性、腔尺寸和方向性，阴离子选择性可能会发生显着变化。这些结果与对该系列的一个成员进行的密度泛函理论分子建模计算一致。