Erythroxylol A-acetat | 20107-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Erythroxylol A-acetat
• 英文别名: [(1R,4S,5R,9S,10S,13S)-5,9,13-trimethyl-5-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-14-enyl]methyl acetate
• CAS: 20107-94-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: GFQMRZFTUAYSTG-VTJFTLGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Erythroxylol A-acetat 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 硫化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ((3S,4S,6R,6aS,8aS,9R,12aR,12bS)-6-hydroxy-4-methoxy-3,9,12a-trimethyldodecahydro-2H,6H-3,6a-methanonaphtho[2,1-c]oxocin-9-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Kapadi, A. H.; Dev, Sukh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 10, p. 970 - 977

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ent-beyer-15-en-19-oic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Erythroxylol A-acetat
  参考文献：
  名称：

  Ent-beyerene 和 Ent-kaurene 衍生物的合成、细胞毒性和利什曼原虫评估

  摘要：

  描述了甜味剂甜叶菊的ent- beyerene 和ent- kaurene 衍生物的合成，包括细胞毒性测试和对巴西利什曼原虫的体外活性，巴西利什曼原虫是美国皮肤利什曼病的最主要形式。39 种合成化合物中有 21 种显示出高杀利什曼原虫活性，即使浓度低于 10 mM

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001424

文献信息

• Constituents of Erythroxylon monogynum Roxb. Part I. (+)-Hibaene, [(+)-stachene], erythroxylol A (monogynol), erythroxylol B, and erythroxydiol A
  作者：R. McCrindle、A. Martin、R. D. H. Murray

  DOI：10.1039/j39680002349

  日期：——

  The constitution and stereochemistry of (+)-hibaene (2), erythroxylol A (3), erythroxylol B (8), and erythroxydiol A (11) is assigned on the basis of their spectroscopic properties and chemical reactions. Erythroxydiol A has been converted into erythroxylol A, and both erythroxylol A and B have been converted into (+)-hibaene. The relationship of the double bond and primary alcohol functions in erythroxylol

  根据它们的光谱性质和化学反应来确定（+）-hibaene（2），赤藓醇A（3），赤藓醇B（8）和赤藓醇A（11）的组成和立体化学。红血球二醇A已被转化为赤藓醇A，赤藓醇A和B均已被转化为（+）-hibaene。赤藓醇B中双键与伯醇功能的关系已通过氧化裂解确定。已经研究了赤藓醇A的硼氢化产物。
• Zdero, Christa; Bohlmann, Ferdinand; Haegi, Laurie, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 665 - 670
  作者：Zdero, Christa、Bohlmann, Ferdinand、Haegi, Laurie、King, Robert M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Cytotoxicity, and Leishmanicidal Evaluation of <i>Ent</i> ‐beyerene and <i>Ent</i> ‐kaurene Derivatives
  作者：Jilmar. A. Murillo、Fernando Echeverri、Winston Quinones、Fernando Torres、Laura Isaza、Sara M. Robledo、Tatiana Pineda、Horacio F. Olivo、Gustavo A. Escobar

  DOI：10.1002/ejoc.202001424

  日期：2021.6.21

  Synthesis of ent-beyerene and ent-kaurene derivatives of the sweetener Stevia is described, including the cytotoxicity tests and in vitro activity against Leishmania braziliensis, the most predominant form of the cutaneous leishmaniasis disease in America. Twenty-one of the 39 synthesized compounds showed high leishmanicidal activity, even at concentrations below 10 mM

  描述了甜味剂甜叶菊的ent- beyerene 和ent- kaurene 衍生物的合成，包括细胞毒性测试和对巴西利什曼原虫的体外活性，巴西利什曼原虫是美国皮肤利什曼病的最主要形式。39 种合成化合物中有 21 种显示出高杀利什曼原虫活性，即使浓度低于 10 mM
• Kapadi, A. H.; Dev, Sukh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 10, p. 970 - 977
  作者：Kapadi, A. H.、Dev, Sukh

  DOI：——

  日期：——