(+)-methyl (2S,4aR,5S,8aR)-5-methoxymethoxy-1,4a-dimethyldecahydronaphthalene-1-carboxylate | 909726-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-methyl (2S,4aR,5S,8aR)-5-methoxymethoxy-1,4a-dimethyldecahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 909726-64-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: OGHXJEVDQXGHKB-VRKREXBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl (2S,4aR,5S,8aR)-5-methoxymethoxy-1,4a-dimethyldecahydronaphthalene-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1α.10β-Dimethyl-1β-methoxycarbonyl-5β-hydroxy-trans-dekalin
  参考文献：
  名称：

  An efficient route for the synthesis of methyl (−)-1,4a-dimethyl-5-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate by using baker’s yeast-catalyzed asymmetric reduction

  摘要：

  Methyl (-)-1,4a-dimethyl-5-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate 1, a key synthetic intermediate for the synthesis of terpenoids, was efficiently synthesized by using a baker's yeast-catalyzed asymmetric reduction of a sigma-symmetrical 1,3-cyclohexanedione derivative. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.015
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)propanal 在 copper(l) iodide 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 、 baker's yeast 、 氨 、 甲基锂 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (+)-methyl (2S,4aR,5S,8aR)-5-methoxymethoxy-1,4a-dimethyldecahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient route for the synthesis of methyl (−)-1,4a-dimethyl-5-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate by using baker’s yeast-catalyzed asymmetric reduction

  摘要：

  Methyl (-)-1,4a-dimethyl-5-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate 1, a key synthetic intermediate for the synthesis of terpenoids, was efficiently synthesized by using a baker's yeast-catalyzed asymmetric reduction of a sigma-symmetrical 1,3-cyclohexanedione derivative. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.015