苯基 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧吡喃己糖苷 | 13089-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯基 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧吡喃己糖苷
• 中文别名: 苯基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧吡喃己糖苷
• 英文名称: 1-O-phenyl-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: phenyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；phenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；phenyl-(tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside)；Phenyl-(tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-desoxy-β-D-glucopyranosid)；Phenyl-2-acetamido-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosid；Phenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-phenoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 13089-21-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₉
• 分子量: 423.42
• InChiKey: RTIVQWVVADQPHA-LASHMREHSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  583.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  β-D-葡萄糖胺五乙酸酯	2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose	7772-79-4	C16H23NO10	389.359
  2-乙酰氨基-1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖	2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyl acetate	14086-90-9	C16H23NO10	389.359
  A-D-氨基葡萄糖五乙酸盐	Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-4-yl ester	7784-54-5	C16H23NO10	389.359
  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯	Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-chloro-tetrahydro-pyran-4-yl ester	3068-34-6	C14H20ClNO8	365.768

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	phenyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside	404947-30-4	C17H23NO6	337.373
  苯基-N-乙酰基-beta-D-氨基葡糖苷	phenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside	5574-80-1	C14H19NO6	297.308

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧吡喃己糖苷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯基-N-乙酰基-beta-D-氨基葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  O-GlcNAcase 在没有一般酸催化的情况下催化硫糖苷的裂解

  摘要：

  O-GlcNAcase 使用涉及底物辅助催化和一般酸/碱催化的催化机制，催化从翻译后修饰蛋白质的丝氨酸和苏氨酸残基中去除 N-乙酰氨基葡糖残基。由于硫代糖苷被广泛认为对糖苷酶的水解具有抗性，因此令人惊讶地发现 O-GlcNAcase 还催化 S-糖苷的有效水解。O-GlcNAcase 催化的一系列芳基 S-和 O-糖苷水解的 Brønsted 分析和 pH 活性研究表明，O-GlcNAcase 在没有一般酸催化帮助的情况下影响硫糖苷的水解。O-和S-糖苷的α-氘动力学同位素效应，以及使用N-氟乙酰-β-糖苷的类似塔夫脱的分析，表明 O-GlcNAcase 通过稳定晚期过渡态来完成硫糖苷的水解。对于 S-糖苷，与 O-糖苷相比，这种过渡态显示出更多的来自 2-乙酰胺基团的亲核参与。控制 O-GlcNAcase 催化的 O-和 S-糖苷水解的速率常数与先前为结构相似的 O,O-和 O,S-缩醛

  DOI：

  10.1021/ja0567687
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖胺五乙酸酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 丙酮 作用下， 生成 苯基 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  958. The preparation and properties of acetochloroglucosamine and its use in the synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucosides (N-acetyl-β-D-glucosaminides)

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570004754

文献信息

• <i>O</i>-GlcNAcase Catalyzes Cleavage of Thioglycosides without General Acid Catalysis
  作者：Matthew S. Macauley、Keith A. Stubbs、David J. Vocadlo

  DOI：10.1021/ja0567687

  日期：2005.12.1

  modified proteins using a catalytic mechanism involving substrate-assisted catalysis and general acid/base catalysis. Since thioglycosides are widely perceived as resistant to hydrolysis by glycosidases, it was surprising to find that O-GlcNAcase also catalyzes the efficient hydrolysis of S-glycosides. Brønsted analyses and pH-activity studies of the O-GlcNAcase-catalyzed hydrolysis of a series of aryl

  O-GlcNAcase 使用涉及底物辅助催化和一般酸/碱催化的催化机制，催化从翻译后修饰蛋白质的丝氨酸和苏氨酸残基中去除 N-乙酰氨基葡糖残基。由于硫代糖苷被广泛认为对糖苷酶的水解具有抗性，因此令人惊讶地发现 O-GlcNAcase 还催化 S-糖苷的有效水解。O-GlcNAcase 催化的一系列芳基 S-和 O-糖苷水解的 Brønsted 分析和 pH 活性研究表明，O-GlcNAcase 在没有一般酸催化帮助的情况下影响硫糖苷的水解。O-和S-糖苷的α-氘动力学同位素效应，以及使用N-氟乙酰-β-糖苷的类似塔夫脱的分析，表明 O-GlcNAcase 通过稳定晚期过渡态来完成硫糖苷的水解。对于 S-糖苷，与 O-糖苷相比，这种过渡态显示出更多的来自 2-乙酰胺基团的亲核参与。控制 O-GlcNAcase 催化的 O-和 S-糖苷水解的速率常数与先前为结构相似的 O,O-和 O,S-缩醛
• Probing Synergy between Two Catalytic Strategies in the Glycoside Hydrolase <i>O</i>-GlcNAcase Using Multiple Linear Free Energy Relationships
  作者：Ian R. Greig、Matthew S. Macauley、Ian H. Williams、David J. Vocadlo

  DOI：10.1021/ja904506u

  日期：2009.9.23

  revealing changes in mechanism, transition state, and rate-determining step upon concomitant variation of both nucleophilic strength and leaving group abilities are observed. The observed changes in mechanism reflect the roles played by the enzymic general acid and the catalytic nucleophile. Significantly, these results illustrate how the enzyme synergistically harnesses both modes of catalysis; a feature that

  人类 O-GlcNAcase 在调节丝氨酸和苏氨酸残基与 β-O 连接的 N-乙酰氨基葡萄糖单糖单元 (O-GlcNAc) 的翻译后修饰方面发挥着重要作用。O-GlcNAcase 的机制涉及底物的 2-乙酰氨基基团的亲核参与以取代糖苷连接的离去基团。这种酶对底物结构变化的耐受性使我们能够使用几个系列的底物来表征 O-GlcNAcase 过渡态，以产生多个同时的自由能关系。观察到伴随亲核强度和离去基团能力变化的机制、过渡态和速率决定步骤的变化模式。观察到的机制变化反映了酶通酸和催化亲核试剂所起的作用。重要的是，这些结果说明了酶如何协同利用两种催化模式；许多小分子催化模型都没有的特征。这些研究还表明了氧代碳鎓离子中间体在 O-GlcNAcase 催化的氨基葡萄糖水解中的动力学意义，探索了使用酶过渡态结构的非原子研究可能学到的知识的局限性，并提供了关于保留超家族的一般见解糖苷水解酶作为有效的催化剂。
• Copper-Catalyzed Anomeric O-Arylation of Carbohydrate Derivatives at Room Temperature
  作者：Tristan Verdelet、Sara Benmahdjoub、Belkacem Benmerad、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01218

  日期：2019.7.19

  Direct and practical anomeric O-arylation of sugar lactols with substituted arylboronic acids has been established. Using copper catalysis at room temperature under an air atmosphere, the protocol proved to be general, and a variety of aryl O-glycosides have been prepared in good to excellent yields. Furthermore, this approach was extended successfully to unprotected carbohydrates, including α-mannose

  已经建立了糖乳醇与取代的芳基硼酸的直接和实用的异头O-芳基化。在室温，空气气氛下使用铜催化，证明该方案是通用的，并且已经以良好至优异的产率制备了各种芳基O-糖苷。此外，该方法已成功地扩展到未保护的碳水化合物（包括α-甘露糖），并在此证明了碳水化合物和硼酸之间的相互作用如何与铜催化结合以实现选择性的异头O-芳基化。
• A Phase-Transfer Glucosamination of Phenols Catalyzed by Polyethylene Glycol
  作者：V. O. Kur’yanov、U. S. Priskoka、T. A. Chupakhina、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1007/s11171-005-0042-4

  日期：2005.5

  Glycosylation of phenols with α-D-glucosaminyl chloride peracetate catalyzed by polyethylene glycol (PEG) was carried out in a solid-liquid phase transfer system at room temperature. The results were compared with those previously obtained for the catalysis with various crown ethers. The catalytic activity of PEG in this reaction was found to be comparable with those of 15-crown-5 and aromatic crown ethers.

  在固液相转移体系中，室温下进行了聚乙二醇（PEG）催化的α-D-葡糖胺酰氯过乙酸苯酚糖基化反应。研究结果与之前使用各种冠醚进行催化时获得的结果进行了比较。结果发现，PEG 在该反应中的催化活性与 15-冠醚-5 和芳香冠醚相当。
• Aromatic Crown Ethers as Phase Transfer Catalysts in the Synthesis of N-Acetylglucosamine  -Aryl Glycosides
  作者：T. A. Chupakhina、V. O. Kur'yanov、V. Ya. Chirva、R. Ya. Grigorash、S. A. Kotlyar、G. L. Kamalov

  DOI：10.1023/b:rubi.0000030138.26142.4b

  日期：2004.5

  The crown ether-catalyzed glycosylation of phenol, 4-methoxyphenol, and 4-nitrophenol was studied under phase transfer conditions in solid–liquid system. The asymmetric dibenzocrown esters are superior to [3.3]dibenzo-18-crown-6 and 15-crown-5 in the catalysis of these reactions.

  在固-液体系中，在相转移条件下研究了冠醚催化的苯酚、4-甲氧基苯酚和 4-硝基苯酚的糖基化。在催化这些反应方面，不对称二苯并冠酯优于[3.3]二苯并-18-冠-6和15-冠-5。