苯基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖苷 | 13089-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖苷
• 中文别名: 苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: phenyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Phenyl 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranoside；N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 13089-18-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆
• 分子量: 297.308
• InChiKey: ZUJDLWWYFIZERS-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 phenyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-4-O-sulfonato-α-D-galactopyranoside sodium
  参考文献：
  名称：

  硫酸化的苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖苷的合成。4-O-硫酸化的苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷是一种竞争性受体，它可以减少N-乙酰半乳糖胺4-硫酸盐6-O-磺基转移酶对硫酸软骨素的硫酸化。

  摘要：

  我们之前已经克隆了N-乙酰半乳糖胺4-硫酸盐6-O-磺基转移酶（GalNAc4S-6ST），它将硫酸盐从3'-磷酸腺苷5'-磷酸硫酸盐（PAPS）转移到GalNAc 4-硫酸盐残基的C-6羟基上。硫酸软骨素A形成含有GlcA-GalNAc（4,6-SO（4））重复单元的硫酸软骨素E。为了研究硫酸软骨素E的功能，开发GalNAc4S-6ST特异性抑制剂非常重要。因为GalNAc4S-6ST需要连接到GalNAc残基的C-4羟基上的硫酸基团作为受体，所以硫酸化的GalNAc残基有望与GalNAc4S-6ST相互作用并影响其活性。在这项研究中，我们合成了在C-3，C-4，或C-6羟基，并检查了它们对重组GalNAc4S-6ST的抑制活性。我们发现，苯基β-GalNAc（4SO（4））竞争性抑制GalNAc4S-6ST，并且还可以作为受体。衍生自苯基β-GalNAc（4SO（4））的硫酸化产物与苯基β-GalNAc（4

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.06.010
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 苯基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  A mechanistic study on the α-N-acetylgalactosaminidase from E. meningosepticum: a family 109 glycoside hydrolase

  摘要：

  研究GH109酶作用机制的研究。

  DOI：

  10.1039/c4md00104d

文献信息

• Conjugate Addition of Phenols to 2-Nitrogalactal − Synthesis of O-(2-Acetamido-2-deoxygalactosyl)tyrosine
  作者：Ahmed I. Khodair、Gottfried A. Winterfeld、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200200712

  日期：2003.5

  2-Nitrogalactal derivative 1 afforded 2-deoxy-2-nitrogalactopyranosides on treatment with phenol and substituted derivatives under base catalysis. Transformation of the nitro group into the amino and the acetamido groups and O-deprotection could readily be performed, thus providing aryl 2-acetamido-2-deoxygalactopyranosides 5 and 6 in high yields and with good stereoselectivities. The same reaction

  2-硝基半乳醛衍生物 1 在碱催化下用苯酚和取代衍生物处理得到 2-脱氧-2-硝基半乳糖苷。可以很容易地将硝基转化为氨基和乙酰氨基和 O-脱保护，从而以高产率和良好的立体选择性提供芳基 2-乙酰氨基-2-脱氧吡喃半乳糖苷 5 和 6。同样的反应顺序也可以成功应用于 N-Boc 保护的酪氨酸甲酯，得到 O-吡喃半乳糖基酪氨酸衍生物 10。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• The separation by liquid chromatography (under elevated pressure) of phenyl, benzyl, and o-nitrophenyl glycosides of oligosaccharides. Analysis of substrates and products for four N-acetyl-d-glucosaminyl-transferases involved in mucin synthesis
  作者：Inka Brockhausen、Eliezer S. Rachaman、Khushi L. Matta、Harry Schachter

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88002-1

  日期：1983.8

  Liquid chromatography under elevated pressure (h.p.l.c.) has been applied to the separation of the phenyl, benzyl, and O-nitrophenyl glycosides of 2-acetamido-2-deoxy-D-galactopyranose and of various mucin-type, di-, tri-, and tetra-saccharides. The separations were carried out with a Whatman Partisil PXS 5/25 PAC column and various proportions of acetonitrile and water in the mobile phase. These methods

  高压液相色谱（hplc）已用于分离2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖和各种粘蛋白型，二，三，和四糖。用Whatman Partisil PXS 5/25 PAC色谱柱和流动相中各种比例的乙腈和水进行分离。这些方法随后用于分离以下N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶反应的底物和产物：UDP-GlcNAc + beta-Gal-（1导致3）-GalNAc-R导致beta-Gal-（1导致3）- [β-GlcNAc-（1导致6）]-GalNAc-R + UDP（1）；UDP-GlcNAc + beta-Gal-（1导致3）-[beta-GlcNAc-（1导致6）]-GalNAc-R导致beta-GlcNAc-（1导致3）-beta-Gal-（1导致3）-[β-GlcNAc-（1导致6）]-GalNAc-R + UDP（2）; UDP-GlcNAc + GalNAc-R'导致beta-GlcNAc-（1导致3）-GalNAc-R'+
• Antigen-carbohydrate conjugates and their use in immunotherapy
  申请人：ILEXUS PTY LTD

  公开号：EP0659768A2

  公开（公告）日：1995-06-28

  Conjugates between one or more repeated subunits of an antigen and a carbohydrate polymer are desired. Also described are immunogenic vaccines against disease states which contain the conjugates and methods for inducing cell-mediated immune responses. The conjugates may especially contain polymers of the carbohydrate mannose and one or more repeated subunits of human mucin.

  我们需要抗原的一个或多个重复亚基与碳水化合物聚合物之间的共轭物。此外，还描述了针对疾病状态的免疫原疫苗，其中含有共轭物和诱导细胞介导免疫反应的方法。共轭物尤其可以包含甘露糖碳水化合物聚合物和人类粘蛋白的一个或多个重复亚基。
• Assays for assembly of ebola virus nucleocapsids
  申请人：Nabel Gary

  公开号：US20050180993A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to assays for the identification of compounds that inhibit assembly of NP, VP35, and VP24, or inhibit the glycosylation of NP, required for nucleocapsid formation, for use as anti-viral agents. The invention also relates to assays for the identification of compounds that block glycosylation of proteins having a glycosylation domain that is substantially homologous to a glycosylation domain of NP required for polymerization. The invention further relates to pseudoparticles for presentation of antigens or antigenic epitopes for immunogenic or vaccination purposes.

  本发明涉及鉴定抑制 NP、VP35 和 VP24 组装或抑制 NP 糖基化的化合物的检测方法，NP、VP35 和 VP24 是核苷酸形成所必需的，可用作抗病毒药物。本发明还涉及用于鉴定阻断蛋白质糖基化的化合物的检测方法，这些蛋白质的糖基化结构域与聚合所需的 NP 的糖基化结构域基本同源。本发明还涉及用于呈现抗原或抗原表位以达到免疫原性或疫苗接种目的的假颗粒。
• Sulfotransferase inhibitors
  申请人：SEIKAGAKU CORPORATION

  公开号：EP1541580B1

  公开（公告）日：2013-02-27