6-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-2H-chromen-2-one | 783342-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-3-(4'-hydroxyphenyl)-4-methylcoumarin；6-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 783342-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: IKEVKEIBFGQVJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-acetoxy-3-(4-acetoxyphenyl)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到6-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的基于香豆素的苯并吡喃酮衍生物的合成及其抗人类肿瘤细胞系的活性。

  摘要：

  描述了新的含碱性氨基侧链的基​​于香豆素的苯并吡喃酮衍生物的合成和抗增殖活性。在20、48、72小时的药物暴露后，使用MTT测定法以0-100μM的浓度确定针对A549和MCF-7人癌细胞的细胞毒性。将这些化合物的抗增殖活性与他莫昔芬（TAM），4-羟基他莫昔芬（4-OHT），雷洛昔芬（RAL），17β-雌二醇（E2）和己烯雌酚（DES）进行了比较。体外结果表明，化合物10和12是最有效的，显示出对这些细胞系的显着抑制活性。此外，它们对MCF-7人乳腺癌细胞系的抗增殖活性与TAM，RAL和4-OHT相当。

  DOI：

  10.2174/157340611794859280