8-乙炔喹啉 | 103987-81-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-乙炔喹啉
• 英文名称: 8-ethynylquinoline
• CAS: 103987-81-1
• 化学式: C₁₁H₇N
• 分子量: 153.183
• InChiKey: PBKFDEMENCIDDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-乙炔喹啉 在 二氢吡啶 、 硼酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到8-ethynyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化喹啉的化学选择性还原。

  摘要：

  硼酸促进了取代喹啉向合成多用途的1,2,3,4-四氢喹啉（1,2,3,4-THQs）的转移加氢反应，该反应在温和的反应条件下使用汉茨酯作为温和的有机氢源进行了描述。该方法是实用且有效的，其中分离的收率极好，并且在N-杂芳烃部分中可还原的官能团具有良好的耐受性。通过各种对照实验和NMR研究证明了反应参数和初步的机理途径。目前的工作也可以扩大规模以获得克量，并且通过将1,2,3,4-THQs转化为一系列具有生物学重要性的分子（包括抗心律不齐药物nicainoprol）来说明所开发方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c9ob02673h
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 8-乙炔喹啉
  参考文献：
  名称：

  Alkyne-containing chelating ligands: synthesis, properties and metal coordination of 1,2-di(quinolin-8-yl)ethyne

  摘要：

  紫外光谱、核磁共振光谱和 X 射线晶体学显示，一种新的含炔螯合配体--1,2-二（喹啉-8-基）乙炔与银（I）形成单核 1 : 1 复合物，并通过硝基和乙炔分子螯合金属离子。

  DOI：

  10.1039/b603983a

文献信息

• Copper-catalysed three-component carboiodination of arynes: expeditious synthesis of<i>o</i>-alkynyl aryl iodides
  作者：Wenxuan Cao、Sheng-Li Niu、Li Shuai、Qing Xiao

  DOI：10.1039/c9cc09160b

  日期：——

  A copper-catalysed three-component iodoalkynylation reaction of arynes for the expeditious and versatile synthesis of o-alkynyl aryl iodides has been developed. Mechanism research shows that the reaction goes through two steps enabled by copper catalysis: the formation of 1-iodo-2-arylacetylene and the insertion of the aryne into a C(sp)-I bond.

  已开发了铜催化的芳烃三组分碘代炔基化反应，用于快速通用地合成邻炔基芳基碘化物。机理研究表明，该反应经历了铜催化实现的两个步骤：1-碘-2-芳基乙炔的形成以及芳烃插入C（sp）-I键中。
• NOVEL PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUND OR SALT THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME, ESPECIALLY AGENT FOR PREVENTION AND/OR TREATMENT OF TUMORS ETC BASED ON NAE INHIBITORY EFFECT
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170066772A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  An object to be solved by the present invention is to provide a novel pyrrolopyrimidine compound or a salt thereof having an NAE inhibitory action and a cell growth inhibitory effect. The present invention provides a compound or a salt thereof represented by Formula (A), as well as an NAE inhibitor, a pharmaceutical composition, and an antitumor agent comprising the compound or a salt thereof as an active ingredient.

  本发明要解决的问题是提供一种具有NAE抑制作用和细胞生长抑制作用的新型吡咯吡嘧啶化合物或其盐。本发明提供了由化学式（A）表示的化合物或其盐，以及一种NAE抑制剂、含有该化合物或其盐作为活性成分的药物组合物和抗肿瘤剂。
• Direct and Base-Catalyzed Diboration of Alkynes Using the Unsymmetrical Diborane(4), pinB-BMes₂
  作者：Chiemi Kojima、Ka-Ho Lee、Zhenyang Lin、Makoto Yamashita

  DOI：10.1021/jacs.6b03686

  日期：2016.5.25

  In the absence of transition metal catalysts, the unsymmetrical diborane(4), pinB-BMes2, reacted with alkynes to afford diborylalkenes. The isomer ratio of the products could be controlled via temperature, solvent, and additive(s). A reaction mechanism was proposed on the basis of two isolated intermediates, and this reaction could furthermore be applied to synthesize a luminescent molecule.

  在没有过渡金属催化剂的情况下，不对称的乙硼烷 (4) pinB-BMes2 与炔烃反应得到二硼基烯烃。产物的异构体比例可以通过温度、溶剂和添加剂进行控制。基于两个分离的中间体提出了反应机理，该反应可进一步用于合成发光分子。
• Substituted Ethynyl Gold-Nitrogen Containing Heterocyclic Carbene Complex and Organic Electroluminescent Device Using the Same
  申请人：Fujimura Osamu

  公开号：US20090091243A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention provides a substituted ethynyl gold-nitrogen containing heterocyclic carbene complex represented by the general formula (1): wherein L represents a nitrogen containing heterocyclic carbene ligand; and X represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an aralkyl group or a heterocyclic group; in which one or more hydrogen atoms on the carbon atom(s) of X may be replaced by a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an aralkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a dialkylamino group, an acyl group or an arylcarbonyl group; and, when more than one hydrogen atom on the carbon atom(s) of X is replaced by the alkyl group, the alkenyl group, the aryl group, the aralkyl group, the alkoxy group, the aryloxy group, the dialkylamino group, the acyl group or the arylcarbonyl group, the adjacent groups may be bonded together to form a ring, a method for preparing the same, and an organic electroluminescent device comprising the substituted ethynyl gold-nitrogen containing heterocyclic carbene complex in at least one organic compound thin layer.

  本发明提供了一种置换的乙炔基金属-氮杂环卡宾配合物，其通式表示为（1）：其中L代表含氮杂环卡宾配体；X代表烷基、环烷基、芳基、芳基烷基或杂环基；其中X的碳原子上的一个或多个氢原子可以被卤素原子、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、二烷基氨基、酰基或芳基羰基所取代；当X的碳原子上有多个氢原子被烷基、烯基、芳基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、二烷基氨基、酰基或芳基羰基所取代时，相邻的基团可以结合形成环；本发明还提供了一种制备该配合物的方法，以及包含该置换的乙炔基金属-氮杂环卡宾配合物的至少一个有机化合物薄层的有机电致发光器件。
• Substituted ethynyl gold-nitrogen containing heterocyclic carbene complex and organic electroluminescent device using the same
  申请人：UBE Industries, Ltd.

  公开号：US08137821B2

  公开（公告）日：2012-03-20

  A substituted ethynyl gold-nitrogen containing heterocyclic carbene complex of formula (1): wherein L represents a nitrogen containing heterocyclic carbene ligand; X represents an alkyl, a cycloalkyl, an aryl, an aralkyl or a heterocyclic group; in which one or more hydrogen atoms on the carbon atom(s) of X may be replaced by a halogen atom, an alkyl, a cycloalkyl, an alkenyl, an aryl, an aralkyl, an alkoxy, an aryloxy, a dialkylamino, an acyl or an arylcarbonyl group; and, when more than one hydrogen atom on the carbon atom(s) of X is replaced by the alkyl, the alkenyl, the aryl, the aralkyl, the alkoxy, the aryloxy, the dialkylamino, the acyl or the arylcarbonyl group, the adjacent groups may be bonded together to form a ring, a method for preparing the same, and an organic electroluminescent device containing the same in at least one organic compound thin layer.

  公式（1）的含有取代的乙炔基金-氮杂环卡宾配合物： 其中，L代表一种含氮杂环卡宾配体；X代表一种烷基、环烷基、芳基、芳基烷基或杂环基，其中X的碳原子上的一个或多个氢原子可以被卤素原子、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、二烷基氨基、酰基或芳基羰基取代；当X的碳原子上的多个氢原子被烷基、烯基、芳基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、二烷基氨基、酰基或芳基羰基取代时，相邻的基团可以连接在一起形成环。该配合物的制备方法以及至少在一个有机化合物薄层中含有该配合物的有机电致发光器件。