8-(2-苯基乙炔基)喹啉 | 123172-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-(2-苯基乙炔基)喹啉
• 英文名称: 8-(phenylethynyl)quinoline
• 英文别名: 8-(2-phenylethynyl)quinoline
• CAS: 123172-87-2
• 化学式: C₁₇H₁₁N
• 分子量: 229.281
• InChiKey: RLGSOEVROKVJGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2-苯基乙炔基)喹啉 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 9-butyl-2-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H,9H-[1,2]azaborinino[5,6,1-ij]quinolin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过亲核硼化反应合成氮化硼嵌入芳烃

  摘要：

  用芳香族氨基锂活化双(频哪醇)二硼会促进近端 C-C 三键的二硼化，从而产生 BN 嵌入的芳香族化合物。用酸水溶液或有机金属试剂对最初生成的螺环硼酸酯中间体进行原位处理，使得配体能够安装在环内硼原子上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03898
• 作为产物：
  描述：

  8-乙炔喹啉 、 碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以23.3%的产率得到8-(2-苯基乙炔基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Systematic Modifications of a Simple Tolan: Another Category of Viscosity Sensor

  摘要：

  The first tolan derivative-based viscosity sensor (5d) has been synthesized, and its fluorescence intensity and lifetime increase when the viscosity of the solvent increases in methanol glycerol mixtures. Phthalide (5d) was selected among structurally diverse tolan derivatives through systematic modifications of a simple tolan. To test 5d as a viscosity sensor, fluorescence lifetime imaging (FLIM) images of HeLa cells were obtained upon treatment with 5 irM of 5d to map the viscosity of the HeLa cells.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04050

文献信息

• Naphthyl‐ and Quinoline‐Appended <i>o</i> ‐Carboranyl Luminophores: Intramolecular Charge Transfer‐Based Radiative Decay Controlled by Structural Geometry around C−C Bond Axis
  作者：Chan Hee Ryu、Seok Ho Lee、Sanghee Yi、Ju Hyun Hong、Sehee Im、Kang Mun Lee

  DOI：10.1002/ejic.202100768

  日期：2021.12.14

  compounds were investigated. Significant differences in the quantum efficiency and radiative decay constant for the ICT-based emission of the two compounds verified that the structural geometry around the o-carborane unit was a decisive factor in controlling the efficiency of the ICT-based radiative decay in o-carboranyl luminophores.

  萘基和光物理性质喹诺酮所附闭合碳- ö -carboranyl对子化合物进行了研究。两种化合物基于 ICT 的发射的量子效率和辐射衰减常数的显着差异证实了o-碳硼烷单元周围的结构几何是控制基于 ICT 的o- carboranyl辐射衰减效率的决定性因素发光体。
• Crisp, Geoffrey T.; Papadopoulos, Spiros, Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 2, p. 279 - 285
  作者：Crisp, Geoffrey T.、Papadopoulos, Spiros

  DOI：——

  日期：——
• CRISP, GEOFFREY T.;PAPADOPOULOS, SPIROS, AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N, C. 279-285
  作者：CRISP, GEOFFREY T.、PAPADOPOULOS, SPIROS

  DOI：——

  日期：——