3-[(E)-6-(5-methoxy-1-cyclohexenyl)-3-methyl-3-hexenyl]-3-methyl-1-cyclohexenyl trimethylsilyl ether | 686294-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(E)-6-(5-methoxy-1-cyclohexenyl)-3-methyl-3-hexenyl]-3-methyl-1-cyclohexenyl trimethylsilyl ether
• 英文别名: [3-[(E)-6-(5-methoxycyclohexen-1-yl)-3-methylhex-3-enyl]-3-methylcyclohexen-1-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 686294-54-2
• 化学式: C₂₄H₄₂O₂Si
• 分子量: 390.682
• InChiKey: DMNMQVSAMMFBHW-KEBDBYFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-6-(5-methoxy-1-cyclohexenyl)-3-methyl-3-hexenyl]-3-methyl-1-cyclohexenyl trimethylsilyl ether 在 9,10-二氰基蒽 、 癸烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以19.4 mg的产率得到(+/-)-(4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bS,12aS)-8-methoxy-10b,12a-dimethylhexadecahydro-benzo[a]phenanthren-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  光诱导电子转移引发的甲硅烷基烯醇醚多米诺环化合成新型甾体骨架

  摘要：

  光致电子转移用于活化甲硅烷基烯醇醚。专门设计的前体产生的自由基阳离子经历闭环反应，产生新的类固醇化合物。这些多米诺骨牌反应以高立体选择性进行。介绍了复合甲硅烷基烯醇醚的合成、立体选择性多米诺环化过程以及新型甾体化合物的立体化学分配。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815956
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-[(E)-6-(5-methoxy-1-cyclohexenyl)-3-methyl-3-hexenyl]-3-methyl-1-cyclohexenyl trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  光诱导电子转移引发的甲硅烷基烯醇醚多米诺环化合成新型甾体骨架

  摘要：

  光致电子转移用于活化甲硅烷基烯醇醚。专门设计的前体产生的自由基阳离子经历闭环反应，产生新的类固醇化合物。这些多米诺骨牌反应以高立体选择性进行。介绍了复合甲硅烷基烯醇醚的合成、立体选择性多米诺环化过程以及新型甾体化合物的立体化学分配。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815956

文献信息

• Synthesis of Novel Steroid Backbones via Photoinduced Electron Transfer Initiated Domino Cyclizations of Silyl Enol Ethers
  作者：Jochen Mattay、Jens O. Bunte、Stefanie Rinne

  DOI：10.1055/s-2004-815956

  日期：——

  cations of specifically designed precursors undergo ring closure reactions to yield novel steroid compounds. These domino reactions proceed with high stereo-selectivity. The synthesis of the complex silyl enol ethers, the stereo-selective domino cyclization process and the assignment of stereochemistry of the novel steroid compounds is presented.

  光致电子转移用于活化甲硅烷基烯醇醚。专门设计的前体产生的自由基阳离子经历闭环反应，产生新的类固醇化合物。这些多米诺骨牌反应以高立体选择性进行。介绍了复合甲硅烷基烯醇醚的合成、立体选择性多米诺环化过程以及新型甾体化合物的立体化学分配。