8-喹啉 羰酰氯 | 100517-41-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-喹啉 羰酰氯
• 中文别名: 8-喹啉羰酰氯
• 英文名称: quinoline-8-carbonyl chloride
• CAS: 100517-41-7
• 化学式: C₁₀H₆ClNO
• 分子量: 191.617
• InChiKey: JLZCPFISUMNHDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-喹啉 羰酰氯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (4S)-4,5-dihydro-2-(8'-quinolinyl)-4-benzyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Chiral quinolinyl-oxazolines as ligands for copper(I)-catalyzed asymmetric cyclopropanation

  摘要：

  Chiral quinolinyl-oxazoline compounds have been synthesized from enantiomerically pure amino alcohols and 8-quinoline-carboxylic acid using a convenient procedure. Asymmetric cyclopropanation of styrene with diazo-acetates in the presence of 1 mol% of CuOTf and quinolinyl-oxazolines gave 2-phenylcyclopropane carboxylates in moderate enantiomeric excesses. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00455-8
• 作为产物：
  描述：

  8-喹啉甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-喹啉 羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉的新型手性衍生化试剂的合成及其在少数结构相似的 β-受体阻滞剂的衍生化和对映体分离中的应用（使用液相色谱法和使用 DFT 进行结构优化）

  摘要：

  本工作通过在分子中引入手性氨基酸（L-脯氨酸）合成了基于喹啉的新型手性衍生化试剂。合成的手性衍生剂通过光谱技术（1H NMR、FT-IR、HRMS 和 CHNS 分析）进行表征，并用于所选 β-阻滞剂非对映异构体的合成。RP-HPLC 系统用于分离合成的非对映体（对映体分离的间接方法）。使用乙腈和缓冲溶液作为流动相进行分析。针对非对映异构体的分离，优化了流动相的不同浓度和 pH 值的影响。还进行了密度泛函理论计算，以开发最低能量最小化的优化非对映异构体结构，并设计分离机制和洗脱顺序。保留因子 (k)、选择性因子 (α)、分辨率因子 (RS)、检测限 (0.192 ng mL–1) 和定量限 (0.576 ng mL–1) 在方法的背景下计算根据 ICH 指南进行验证。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.28037

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• WNT INHIBITORS FOR HUMAN STEM CELL DIFFERENTIATION
  申请人：Cashman John

  公开号：US20130177535A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Methods and small molecule compounds for stem cell differentiation and treatment of animals with diseases are provided. One example of a class of compounds that may be used is represented by the compound of Formula I and II: or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein A, X, Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are as described herein.

  提供了用于干细胞分化和治疗患有疾病的动物的方法和小分子化合物。可以使用的一类化合物的一个示例由式I和II表示： 或其药用可接受的盐或溶剂，其中A、X、Q、R1、R2、R3、R4如本文所述。
• Synthesis, structure-activity relationships, cocrystallization and cellular characterization of novel smHDAC8 inhibitors for the treatment of schistosomiasis
  作者：Ehab Ghazy、Tino Heimburg、Julien Lancelot、Patrik Zeyen、Karin Schmidtkunz、Anne Truhn、Salma Darwish、Conrad V. Simoben、Tajith B. Shaik、Frank Erdmann、Matthias Schmidt、Dina Robaa、Christophe Romier、Manfred Jung、Raymond Pierce、Wolfgang Sippl

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113745

  日期：2021.12

  available drug, praziquantel. In this study, we chemically optimized our previously reported benzhydroxamate-based inhibitors of Schistosoma mansoni histone deacetylase 8 (smHDAC8). Crystallographic analysis provided insights into the inhibition mode of smHDAC8 activity by the highly potent inhibitor 5o. Structure-based optimization of the novel inhibitors was carried out using the available crystal structures

  血吸虫病是一种被忽视的主要寄生虫病，影响全球超过 2.65 亿人，其控制策略包括使用唯一可用的药物吡喹酮进行大规模治疗。在这项研究中，我们对我们之前报道的基于苯甲羟肟酸盐的曼氏血吸虫组蛋白脱乙酰酶 8 (smHDAC8) 抑制剂进行了化学优化。晶体学分析提供了对高效抑制剂5o对 smHDAC8 活性的抑制模式的见解. 使用可用的晶体结构以及对 smHDAC8 的对接研究对新型抑制剂进行了基于结构的优化。在筛选中评估了这些化合物对血吸虫和人类 HDAC (hHDAC) 的抑制活性。体外和对接结果用于详细的结构活性关系。使用基于荧光的测定法进一步研究合成的化合物对血吸虫幼虫阶段的杀伤力。最有希望的抑制剂5o显示出显着的剂量依赖性杀死血吸虫幼虫和显着损害培养中的成虫对的产卵。
• Amide substituted imidazoquinolines
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06756382B2

  公开（公告）日：2004-06-29

  Imidazoquinoline and tetrahydroimidazoquinoline compounds that contain amide functionality at the 1-position are useful as immune response modifiers. The compounds and compositions of the invention can induce the biosynthesis of various cytokines and are useful in the treatment of a variety of conditions including viral diseases and neoplastic diseases.

  Imidazoquinoline和在1-位置含有酰胺功能团的四氢咪唑喹啉化合物可用作免疫应答调节剂。本发明的化合物和组合物可以诱导各种细胞因子的生物合成，并可用于治疗包括病毒性疾病和肿瘤性疾病在内的各种疾病。
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE ET UTILISABLES EN TANT QU'AGENTS ANTIPROTOZOAIRES
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011019618A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent. The compounds have the following formula: wherein X is selected from the group consisting of substituted phenyl, substituted or unsubstituted heteroaryl and unsubstituted cycloalkyl; R3a is selected from the group consisting of H1 unsubstituted C1 or C2 or C3 or C4 or C5 or C6 alkyl and unsubstituted C3 or C4 or C5 or C6 cycloalkyl; R3b is selected from the group consisting of H, unsubstituted C1 or C2 or C3 or C4 or C5 or C6 alkyl and unsubstituted C3 or C4 or C5 or C6 cycloalkyl; with the proviso that R3a and R3b, along with the atom to which they are attached, are optionally joined to form a 3 or 4 or 5 or 6 membered ring, with the proviso that R3a and R3b cannot both be H, or a salt thereof.

  这项发明提供了用于治疗原虫感染的新化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效剂的组合物。这些化合物具有以下结构式：其中X选自取代苯基、取代或未取代杂环芳基和未取代环烷基的组；R3a选自H1未取代的C1或C2或C3或C4或C5或C6烷基和未取代的C3或C4或C5或C6环烷基的组；R3b选自H、未取代的C1或C2或C3或C4或C5或C6烷基和未取代的C3或C4或C5或C6环烷基的组；但R3a和R3b，以及它们连接的原子，可选地结合形成3、4、5或6元环，但R3a和R3b不能同时为H，或其盐。