N,N-diethylquinoline-8-carboxamide | 60640-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethylquinoline-8-carboxamide
• 英文别名: N,N-Diethylchinolin-8-carboxamid；quinoline-8-carboxylic acid diethylamide
• CAS: 60640-26-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• mdl: MFCD11736050
• 分子量: 228.294
• InChiKey: GDBKOQPHVBZMDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-喹啉甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N,N-diethylquinoline-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉的可见光光催化 peri-(3 + 2) 环加成反应

  摘要：

  以 Diels-Alder 反应为代表的环加成反应为在模块化的单一步骤中实现化学复杂性提供了无可比拟的跳板，通常具有出色的选择性。我们通过前所未有的正式实验报告一步合成氮杂苊-(3 + 2) 简单的喹啉与炔烃的环加成。市售的铱络合物发挥光敏剂和光氧化还原催化剂的双重作用，促进环化/重芳构化级联。最初的能量转移阶段导致苊骨架，而随后的氧化还原穿梭步骤导致芳构化。我们将该技术应用于 8-取代的喹啉和菲咯啉，它们可以与末端和内部炔烃顺利反应，具有出色的区域和非对映选择性。密度泛函理论计算揭示了该过程相互交织的 EnT/SET 特性，并为合成新的氮杂苊提供了指导设计原则。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05687

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Intermolecular Direct Amidation of Aldehyde C–H Bonds with <i>N</i>-Chloroamines at Room Temperature
  作者：Bing Zhou、Juanjuan Du、Yaxi Yang、Yuanchao Li

  DOI：10.1021/ol400921r

  日期：2013.6.21

  A Rh(III)-catalyzed direct aldehyde C–H amidation from aldehydes and N-chloroamines, prepared in situ from amines, has been developed via C–H bond activation under very mild reaction conditions. A variety of primary and secondary amines were used to afford the corresponding amides in moderate to excellent yields.

  在非常温和的反应条件下，通过C–H键活化，已开发了由胺原位制备的，由醛和N-氯胺催化的Rh（III）催化的直接醛C–H酰胺化反应。使用各种伯胺和仲胺以中等至极好的收率得到相应的酰胺。
• [DE] PHENYLALKYLDERIVATE MIT THROMBINHEMMENDER WIRKUNG<br/>[EN] PHENYLALKYL DERIVATIVES WITH THROMBIN-INHIBITING EFFECT<br/>[FR] DERIVES PHENYLALKYLES A EFFET INHIBITEUR DE THROMBINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA KG

  公开号：WO1999000371A1

  公开（公告）日：1999-01-07

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft Phenylalkylderivate der allgemeinen Formel (I), in der A, B, W, Y und Ra bis Rd wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen. So stellen die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen Rb ein Wasserstoffatom, eine Nitro- oder Cyanogruppe darstellt, wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung der übrigen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dar, und die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen Rb eine der im Anspruch 1 erwähnten gegebenenfalls substituierten Aminomethyl- oder Amidinogruppen darstellt, sowie deren Tautomere und deren Stereoisomere weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine Trombin-hemmende und die Thrombinzeit verlängernde Wirkung.(EN) The invention relates to phenylalkyl derivatives of general formula (I) in which A, B, W, Y and Ra to Rd are as defined in claim 1, their tautomers, their stereoisomers, their mixtures and their salts with valuable properties. The compounds of general formula (I), in which Rb is a hydrogen atom, a nitro group or a cyano group, are valuable intermediates for producing the other compounds of general formula (I). Furthermore, the compounds having general formula (I), in which Rb is one of the optionally substituted aminomethyl or amidino groups mentioned in claim 1, as well as their tautomers and stereoisomers, have valuable pharmacological properties, in particular as thrombin inhibitors and in extending the thrombin time.(FR) L'invention concerne des dérivés phénylalkylés de formule générale (I) dans laquelle A, B, W, Y et Ra à Rd sont tels que définis dans la revendication 1, leurs tautomères, leurs stéréoisomères, leurs mélanges et leurs sels présentant des propriétés de valeur. C'est ainsi que les composés de formule générale (I), pour lesquels Rb est un atome d'hydrogène, un groupe nitro ou un groupe cyano, constituent des produits intermédiaires de valeur pour la fabrication des autres composés de formule générale (I), et les composés de formule générale (I), pour lesquels Rb désigne l'un des groupes aminométhyle ou amidino éventuellement substitués, mentionnés dans la revendication 1, ainsi que leurs tautomères et leurs stéréoisomères présentent des propriétés pharmacologiques de valeur, en particulier un effet inhibiteur de thrombine et un effet prolongeant le temps de thrombine.

  本发明涉及一般式为(I)的苯甲基衍生物，其中A、B、W、Y和Ra至Rd的定义如附请之。它们的自体和它们的构型异构体，它们的混合物及其盐，具有有价值的性质。一般式为(I)的化合物，其中Rb为一个氢原子、一个硝基或者一个ictionary(cyanide)基团，是用于生产一般式为(I)化合物而非常重要的中间体。此外，一般式为(I)式中Rb为附请中所说明的任一可提供的氨基甲基或酰胺基的衍生物的化合物及其自体和构型异构体，是很有价值的医药性质的，特别地，这种化合物是抗血小板聚集剂且具有延缓血小板凝血时间的作用。
• PHENYLALKYLDERIVATE MIT THROMBINHEMMENDER WIRKUNG
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：EP0991624A1

  公开（公告）日：2000-04-12
• [EN] MODULATION OF NUCLEAR RECEPTORS ACTIVITY<br/>[FR] MODULATION DE L'ACTIVITE DES RECEPTEURS NUCLEAIRES
  申请人：CAREX S A

  公开号：WO2004072046A2

  公开（公告）日：2004-08-26

  The present invention relates to specific compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof; methods for synthesizing these compounds; compositions comprising at least one of these compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and methods for modulating liver-X receptors (LXRs) activity. The present invention further concerns methods for treating and/or preventing a disease or disorder selected from the group consisting of dyslipidemia, including hyperlipidemia, dyslipoproteinemia, including hyperlipoproteinemia, disorders related to cholesterol or bile acid metabolisms, including hypercholesterolemia, gall stone or gall bladder disorders, cardiovascular disease, including atherosclerotic cardiovascular diseases, coronary artery diseases, peripheral vascular diseases, cerebrovascular diseases, thrombotic disorders, restenosis or septic shock, CNS diseases including those affecting cognitive function or age related disorders such as Alzheimer’s disease, Syndrome X, a liver-X receptor-associated disorder, obesity, pancreatitis, hypertension, renal disease, cancer, rheumatoid arthritis, inflammation, skin proliferative disorders, including psoriasis, atopic dermatitis or acne, and sexual impotence, comprising administering a therapeutically effective amount of a composition comprising at least one compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof of the invention.
• Visible-Light Photocatalyzed <i>peri</i>-(3 + 2) Cycloadditions of Quinolines
  作者：Peter Bellotti、Torben Rogge、Fritz Paulus、Ranjini Laskar、Nils Rendel、Jiajia Ma、K. N. Houk、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.2c05687

  日期：2022.8.31

  Cycloaddition reactions─epitomized by the Diels–Alder reaction─offer an arguably unmatched springboard for achieving chemical complexity, often with excellent selectivity, in a modular single step. We report the synthesis of aza-acenaphthenes in a single step by an unprecedented formal peri-(3 + 2) cycloaddition of simple quinolines with alkynes. A commercially available iridium complex exerts a dual

  以 Diels-Alder 反应为代表的环加成反应为在模块化的单一步骤中实现化学复杂性提供了无可比拟的跳板，通常具有出色的选择性。我们通过前所未有的正式实验报告一步合成氮杂苊-(3 + 2) 简单的喹啉与炔烃的环加成。市售的铱络合物发挥光敏剂和光氧化还原催化剂的双重作用，促进环化/重芳构化级联。最初的能量转移阶段导致苊骨架，而随后的氧化还原穿梭步骤导致芳构化。我们将该技术应用于 8-取代的喹啉和菲咯啉，它们可以与末端和内部炔烃顺利反应，具有出色的区域和非对映选择性。密度泛函理论计算揭示了该过程相互交织的 EnT/SET 特性，并为合成新的氮杂苊提供了指导设计原则。