(7-methoxyquinolin-6-yl)boronic acid | 1620515-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (7-methoxyquinolin-6-yl)boronic acid
• 英文别名: (7-methoxy-6-quinolyl)boronic acid；(7-Methoxyquinolin-6-yl)boronic acid
• CAS: 1620515-87-8
• 化学式: C₁₀H₁₀BNO₃
• 分子量: 203.005
• InChiKey: CCXQEXIGOKVKQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-methoxyquinolin-6-yl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 sodium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-(3-bromo-7-methoxyquinolin-6-yl)-N-methyl-N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)pyridazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PYRIDAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING SMN-DEFICIENCY-RELATED CONDITIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINE 1,4-DISUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE PATHOLOGIES LIÉES À UNE DÉFICIENCE EN SMN

  摘要：

  本发明提供了一种公式IA的化合物或其药用盐；5（IA）一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和药物组合物。

  公开号：

  WO2015017589A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-7-甲氧基喹啉 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以778 mg的产率得到(7-methoxyquinolin-6-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PYRIDAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING SMN-DEFICIENCY-RELATED CONDITIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINE 1,4-DISUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE PATHOLOGIES LIÉES À UNE DÉFICIENCE EN SMN

  摘要：

  本发明提供了一种公式IA的化合物或其药用盐；5（IA）一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和药物组合物。

  公开号：

  WO2015017589A1
• 作为试剂：
  描述：

  正丁基锂 、 6-溴-7-甲氧基喹啉 、 硼酸三甲酯 在 正庚烷 、 methanol-dichloromethane 、 (7-methoxyquinolin-6-yl)boronic acid 作用下， 反应 16.5h， 以to provide (7-methoxyquinolin-6-yl)boronic acid, Intermediate 6的产率得到(7-methoxyquinolin-6-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  1,4-DISUBSTITUTED PYRIDAZINE QUINOLNE ANALOGS THERE OF AND METHODS FOR TREATING SMN-DEFICIENCY-RELATED CONDITIONS

  摘要：

  本发明提供了式IA的化合物或其药学上可接受的盐；一种制造本发明化合物的方法以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和一种制药组合物。

  公开号：

  US20160184305A1

文献信息

• THIADIAZOLE ANALOGS THEREOF AND METHODS FOR TREATING SMN-DEFICIENCY-RELATED-CONDITIONS
  申请人：AXFORD Jake

  公开号：US20140206661A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention provides a compound of Formula (X) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式（X）的化合物或其药用盐；一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• Thiadiazole analogs thereof and methods for treating SMN-deficiency-related-conditions
  申请人：Axford Jake

  公开号：US09040712B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  The present invention provides a compound of Formula (X) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了化合物X的公式或其药学上可接受的盐；制造本发明化合物的方法，以及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和制药组合物。
• WO2020005873A5
  申请人：——

  公开号：WO2020005873A5

  公开（公告）日：2022-06-21
• Discovery of Small Molecule Splicing Modulators of Survival Motor Neuron-2 (SMN2) for the Treatment of Spinal Muscular Atrophy (SMA)
  作者：Atwood K. Cheung、Brian Hurley、Ryan Kerrigan、Lei Shu、Donovan N. Chin、Yiping Shen、Gary O’Brien、Moo Je Sung、Ying Hou、Jake Axford、Emma Cody、Robert Sun、Aleem Fazal、Cary Fridrich、Carina C. Sanchez、Ronald C. Tomlinson、Monish Jain、Lin Deng、Keith Hoffmaster、Cheng Song、Mailin Van Hoosear、Youngah Shin、Rebecca Servais、Christopher Towler、Marc Hild、Daniel Curtis、William F. Dietrich、Lawrence G. Hamann、Karin Briner、Karen S. Chen、Dione Kobayashi、Rajeev Sivasankaran、Natalie A. Dales

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01291

  日期：2018.12.27

  Spinal muscular atrophy (SMA), a rare neuromuscular disorder, is the leading genetic cause of death in infants and toddlers. SMA is caused by the deletion or a loss of function mutation of the survival motor neuron 1 (SMN1) gene. In humans, a second closely related gene SMN2 exists; however it codes for a less stable SMN protein. In recent years, significant progress has been made toward disease modifying treatments for SMA by modulating SMN2 pre-mRNA splicing. Herein, we describe the discovery of LMI070/branaplam, a small molecule that stabilizes the interaction between the spliceosome and SMN2 pre-mRNA. Branaplam (1) originated from a high-throughput phenotypic screening hit, pyridazine 2, and evolved via multiparameter lead optimization. In a severe mouse SMA model, branaplam treatment increased full-length SMN RNA and protein levels, and extended survival. Currently, branaplam is in clinical studies for SMA.
• Discovery of Ethyl Ketone-Based Highly Selective HDACs 1, 2, 3 Inhibitors for HIV Latency Reactivation with Minimum Cellular Potency Serum Shift and Reduced hERG Activity
  作者：Wensheng Yu、Jian Liu、Dane Clausen、Younong Yu、Joseph L. Duffy、Ming Wang、Shouning Xu、Lin Deng、Takao Suzuki、Christine C. Chung、Robert W. Myers、Daniel J. Klein、James I. Fells、M. Katharine Holloway、Jin Wu、Guoxin Wu、Bonnie J. Howell、Richard J. O. Barnard、Joseph Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02150

  日期：2021.4.22