8-壬炔-1-醇 | 10160-28-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8-壬炔-1-醇
• 英文名称: 8-nonyn-1-ol
• 英文别名: non-8-yn-1-ol；8-nonyl-1-ol；non-8-yn-ol；8‐nonyn‐1‐ol
• CAS: 10160-28-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• mdl: MFCD00967780
• 分子量: 140.225
• InChiKey: XTCPLAOSDRPLKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -16°C (estimate)
• 沸点：
  226.76°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8565 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

应用

8-壬炔-1-醇可用作医药合成中间体，在实验室医药研发过程中广泛使用。

制备

在0℃下，小心地分批将60%矿物油悬浮液中的NaH（42.8 mmol，4当量）加入到70 mL纯无水乙二胺中。然后将混合物缓慢升温至室温并搅拌1小时后，再加热至70℃。2小时后，将市售的2-壬基-1-醇（35）（15 g，10.71 mmol）缓慢加入反应混合物中，并在70℃下继续搅拌5小时。

完成反应后，冷却至0℃，用30 mL 1M HCl淬灭。分离有机层和水层，用水萃取2次（每次120 mL），并将醚提取物与有机层合并。干燥后，在减压下除去所有挥发性物质。通过SiO₂柱色谱法使用20% EtOAc/己烷进行纯化，得到8-壬炔-1-醇（36）（4.1 g，产率82%），为无色油状物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-壬炔-1-醇 在 甲基氯化镁 、 对甲苯磺酸 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (8Z,11Z,14E)-1-bromoheptadeca-8,11,14-triene
  参考文献：
  名称：

  Large-scale preparation of (9Z,12E)-[1-13C]-octadeca-9,12-dienoic acid, (9Z,12Z,15E)-[1-13C]-octadeca-9,12,15-trienoic acid and their [1-13C] all-cis isomers

  摘要：

  Several grams of labelled trans linoleic and linolenic acids with high chemical and isomeric purities (> 97%) have been prepared for human metabolism studies. A total of 12.5 g of (9Z,12E)-[1-C-13]-octadeca-9,12-dienoic acid and 6.3 g of (9Z,12Z,15E)-[1-C-13]-octadeca-9,12,15-trienoic acid were obtained in, respectively: seven steps (7.8% overall yield) and 11 steps (7% overall yield) from 7-bromo-heptan-1-ol. The trans bromo precursors used for the labelling were synthesised by using copper-catalysed couplings. The trans fatty acids were then obtained via the nitrile derivatives. A total of 23.5 g of (9Z,12Z)-[1-C-13]-octadeca-9,12-dienoic acid and 10.4 g of (9Z,12Z,15Z)-[1-C-13]-octadeca-9,12,15-trienoic acid were prepared in five steps in, respectively, 32 and 18% overall yield. Large quantities of bromo and chloro precursors were synthesised from the commercially available acid according to Barton's procedure. In all cases, the main impurities ( > 0.5%) of each labelled fatty acid have been characterised. (C) 2000 Elsevier Science Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(00)00137-7
• 作为产物：
  描述：

  癸二酸 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 barium dihydroxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper diacetate 、 硫酸 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 8-壬炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Ranganathan, S.; Maniktala, Vibha; Kumar, Raaj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 12, p. 1197 - 1207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Development of Robust 17(R),18(S)-Epoxyeicosatetraenoic Acid (17,18-EEQ) Analogs as Potential Clinical Antiarrhythmic Agents
  作者：Adeniyi Michael Adebesin、Tim Wesser、Jonnalagadda Vijaykumar、Anna Konkel、Mahesh Paudyal、Janine Lossie、Chen Zhu、Christina Westphal、Narender Puli、Robert Fischer、Wolf-Hagen Schunck、John R. Falck

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00952

  日期：——

  due to limited oral bioavailability and metabolic stability. These ADME limitations have been addressed in an improved generation of negative chronotropes, e.g., 4 and 16, which were evaluated as potential clinical candidates.

  17（R），18（S）-环氧二十碳四烯酸（EEQ）是二十碳五烯酸（EPA）的细胞色素P450代谢产物，是新生鼠心肌细胞（NRCM）心律不齐模型中具有低纳摩尔活性的强负性变倍体。先前的研究确定草酰胺2b是一种稳定的可溶性环氧水解酶（sEH）替代品，但由于口服生物利用度和代谢稳定性有限，因此不适合用于体内应用。这些ADME局限性已通过改善负负变时剂（例如4和16）的产生得到解决，这些负变时剂被评估为潜在的临床候选药物。
• Diethylzinc-Mediated Radical 1,2-Addition of Alkenes and Alkynes
  作者：Xin Li、Songtao He、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00669

  日期：2021.4.16

  A novel diethylzinc-mediated radical 1,2-addition of perfluoroalkyl iodides to unactivated alkenes and alkynes is presented, which demonstrates a novel way to generate an ethyl difluoroacetate radical. This method is highly efficient and gives full conversions of the substrates, high yields of the products, and negligible byproducts and requires no column chromatography purifications. The mild conditions

  提出了一种新颖的由二乙基锌介导的全氟烷基碘与非活化烯烃和炔烃进行的1,2-基自由基加成反应，这表明了一种生成二氟乙酸乙酯基团的新方法。该方法非常高效，可实现底物的完全转化，产物的高收率和可忽略的副产物，并且不需要柱色谱法纯化。温和的条件使该协议能够表现出出色的官能团兼容性。
• Intramolecular Silicon-Assisted Cross-Coupling Reactions:  General Synthesis of Medium-Sized Rings Containing a 1,3-<i>cis</i>-<i>cis</i> Diene Unit
  作者：Scott E. Denmark、Shyh-Ming Yang

  DOI：10.1021/ja0178158

  日期：2002.3.1

  and Pd-catalyzed, silicon-assisted intramolecular cross-coupling has been developed to provide an effective and powerful method for construction of medium-sized rings with an internal 1,3-cis-cis diene unit. Allylic alcohols bearing a Z-iodoalkenyl tether can be silylated with chlorodimethylvinylsilane and subjected to Mo-catalyzed ring-closing metathesis to form unsaturated siloxanes. Activation of

  已开发出闭环复分解和 Pd 催化、硅辅助分子内交叉偶联的组合，为构建具有内部 1,3-顺-顺二烯单元的中等大小的环提供一种有效且强大的方法。带有 Z-碘代烯基系链的烯丙醇可以用氯二甲基乙烯基硅烷进行甲硅烷基化，并进行钼催化的闭环复分解反应以形成不饱和硅氧烷。在 [allylPdCl](2) 存在下用四丁基氟化铵活化硅氧烷会导致高产的闭环反应形成 9-、10-、11-和 12-元环。扩展到 9 元环不饱和醚的合成也已完成。该过程的显着特点包括：（1）高度立体特异性的分子内偶联过程，
• Synthesis and Evaluation of a Rationally Designed Click-Based Library for G-Quadruplex Selective DNA Photocleavage
  作者：Dominic McBrayer、Sean Kerwin

  DOI：10.3390/molecules200916446

  日期：——

  probes that combine highly selective G4 DNA targeting with photocleavage activity can allow temporal detection of G4 DNA, providing opportunities to obtain novel insights about the biological roles of G4 DNA. We have designed, synthesized, and screened a small library of potential selective G-quadruplex DNA photocleavage agents incorporating the G-quadruplex targeting moiety of 360A with known photocleavage

  包含重复的富含G的序列的DNA可以采用称为G-四链体（G4）的更高阶结构。据信这些结构是在某些基因的端粒和启动子区域内形成的，尤其是在许多原癌基因中，它们可能在调节转录中发挥作用。或者，G4 DNA可能充当复制的障碍。为了研究这些潜在的生物学作用，将高度选择性的G4 DNA靶向与光裂解活性结合在一起的探针可以对G4 DNA进行瞬时检测，从而提供了获得有关G4 DNA生物学作用的新见解的机会。我们已经设计，合成和筛选了一个小型的潜在选择性G-四链体DNA光裂解剂文库，该试剂结合了360A的G-四链体靶向部分以及通过“点击”链接的已知光裂解基团