14-十五炔-1-醇 | 18202-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 14-十五炔-1-醇
• 英文名称: pentadec-14-yn-1-ol
• 英文别名: 14-pentadecyn-1-ol
• CAS: 18202-13-6
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: UFGPGIQISUZXOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38.9°C (estimate)
• 沸点：
  335.8°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8200 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-十五炔-1-醇 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以81%的产率得到14-pentadecynal
  参考文献：
  名称：

  通过分子内1-烯基锌/醛加成反应从ω-炔烃催化不对称合成大环（E）-烯丙基醇。

  摘要：

  ω-炔烃在一锅反应序列中生成大环（S）-烯丙基醇，涉及炔烃单氢硼化，硼到锌的金属转移和（（+）-DAIB）催化的对醛官能团的对映选择性分子内闭环。有关配体类型，大小和形成环的性质，对这种大环化方法进行了一般研究。

  DOI：

  10.1021/jo000463n
• 作为产物：
  描述：

  (pentadec-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 14-十五炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  具有增强药代动力学特性的 HIV NtRTI 替诺福韦的 ω 功能化脂质前药

  摘要：

  替诺福韦 (TFV) 是许多针对 HIV/AIDS 患者的联合抗逆转录病毒疗法中的基石核苷酸逆转录酶抑制剂 (NtRTI)。由于细胞渗透性和口服生物利用度较差，TFV 作为 FDA 批准的两种前药之一施用，这两种前药都会在肝脏和/或血浆中过早代谢。这种过早的前药加工会消耗每次口服剂量的很大一部分，并在长期给药时引起肾脏、骨骼和肝脏毒性。尽管 TFV exalidex (TXL)（一种 TFV 的磷脂衍生前药）旨在解决这个问题，但临床药代动力学研究表明大量的肝提取，将 TXL 的临床开发转向 HBV。为了规避这种代谢缺陷，我们合成并评估了 ω 功能化的 TXL 类似物，其肝稳定性显着提高。这项工作导致了化合物21和23的鉴定，它们在人肝微粒体中表现出比 TXL 更长的t 1/2值、有效的体外抗 HIV 活性以及增强的体内药代动力学特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01083

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Atom-Economical Macrolactonization
  作者：Stephanie Ganss、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201604301

  日期：2016.8.8

  coupling of ω‐allenyl‐substituted carboxylic acids. The use of a modified diop ligand, chiral DTBM‐diop, led to high enantioselectivity (up to 93 % ee). The reaction tolerated a large variety of functionalities, including α,β‐unsaturated carboxylic acids and depsipeptides, and provided the desired macrocycles with very high enantio‐ and diastereoselectivity.

  描述了形成大内酯的高度吸引人的途径，大内酯形成多种多样的天然化合物的环状支架。尽管已经探索了许多针对该结构基序的化学方法，但是环化的不对称变体是前所未有的。在这里，我们通过ω-烯基取代的羧酸的分子内原子-经济铑催化的偶合来呈现对映选择性大内酯化作用。使用改良的二重配体，手性DTBM二联体，可实现高对映选择性（高达93％  ee）。该反应可耐受多种功能，包括α，β-不饱和羧酸和二肽，并提供所需的具有高对映体和非对映体选择性的大环。
• [EN] NUCLEOSIDE PRODRUGS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS NUCLÉOSIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2021035214A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Disclosed are acyclic nucleoside prodrugs with improved metabolic stability and oral bioavailability. In general, the prodrugs are derivatives of acyclic nucleoside phosphonates containing a lipid-like moiety that can increase oral absorption and subsequent stability in the liver and plasma. Preferably, the lipid-like moiety can resist enzyme-mediated ω-oxidation, such as ω -oxidation catalyzed by cytochrome P450 enzymes. Also disclosed are pharmaceutical formulations of the acyclic nucleoside prodrugs. The acyclic nucleoside prodrugs and pharmaceutical formulations thereof can be used to treat viral infections, such as HIV infections, and/or viral-associated cancer, such as HPV-associated cancers.

  揭示了具有改善代谢稳定性和口服生物利用度的非环核苷前药。一般来说，这些前药是非环核苷膦酸酯的衍生物，含有类似脂质的基团，可以增加口服吸收并在肝脏和血浆中提高稳定性。最好，类似脂质的基团可以抵抗酶介导的ω-氧化，例如细胞色素P450酶催化的ω-氧化。还揭示了非环核苷前药的药物配方。这些非环核苷前药及其药物配方可用于治疗病毒感染，如HIV感染，和/或病毒相关癌症，如HPV相关癌症。
• Novel eicosanoid derivatives
  申请人：Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin (MDC)

  公开号：EP2208720A1

  公开（公告）日：2010-07-21

  The present invention provides compounds (n-3 PUFA derivatives) of formula (I): that modulate conditions associated with cardiac damage, especially cardiac arrhythmias.

  本发明提供了式(I)的化合物（n-3 PUFA衍生物）： 这些化合物调节与心脏损伤相关的病症，特别是心律失常。
• Synthesis of Arylseleno-1,2,3-triazoles via Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azido Arylselenides with Alkynes
  作者：Diego Alves、Antonio Braga、Anna Deobald、Leandro Camargo、Manfredo Hörner、Oscar Rodrigues

  DOI：10.1055/s-0030-1260083

  日期：2011.8

  copper-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of azido arylselenides with various alkynes is described. Arylseleno-1,2,3-triazoles are prepared in excellent yields via reaction of amino arylselenides with iso-pentylnitrite and trimethylsilyl azide, and subsequent copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of the resulting azido arylselenides with alkynes. The cycloaddition is also performed under mild

  描述了有机硒化合物在叠氮基芳族硒化物与各种炔烃的铜催化的Huisgen 1,3-偶极环加成中的用途。通过氨基芳基硒化物与异戊基亚硝酸盐和三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应，以及随后的铜催化的叠氮芳基硒化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应，可以制备出高收率的芳基硒基1,2,3-三唑。还可以在温和条件下用几种叠氮基芳族硒化物和苯乙炔进行环加成反应，从而以良好或优异的收率得到相应的芳基硒代-1,2,3-三唑。这种点击化学方法代表了一种生产新的硒氮化合物的有效方法。 有机硒化合物-叠氮化物-单击化学-1,2,3-三唑
• 17(<i>R</i>),18(<i>S</i>)-Epoxyeicosatetraenoic Acid, a Potent Eicosapentaenoic Acid (EPA) Derived Regulator of Cardiomyocyte Contraction: Structure–Activity Relationships and Stable Analogues
  作者：John R. Falck、Gerd Wallukat、Narender Puli、Mohan Goli、Cosima Arnold、Anne Konkel、Michael Rothe、Robert Fischer、Dominik N. Müller、Wolf-Hagen Schunck

  DOI：10.1021/jm200132q

  日期：2011.6.23

  17(R),18(S)-Epoxyeicosatetraenoic acid [17(R),18(S)-EETeTr], a cytochrome P450 epoxygenase metabolite of eicosapentaenoic acid (EPA), exerts negative chronotropic effects and protects neonatal rat cardiomyocytes against Ca2+-overload with EC50 ≈ 1–2 nM. Structure–activity studies revealed that a cis-Δ11,12- or Δ14,15-olefin and a 17(R),18(S)-epoxide are minimal structural elements for antiarrhythmic

  17( R ),18( S )-环氧二十碳四烯酸 [17( R ),18( S )-EETeTr] 是二十碳五烯酸 (EPA) 的细胞色素 P450 环氧酶代谢物，具有负变时作用并保护新生大鼠心肌细胞免受 Ca 2侵害+ -过载，EC 50 ≈ 1–2 nM。构效研究表明，顺式-Δ 11,12 - 或 Δ 14,15 -烯烃和 17( R ), 18( S )-环氧化物是抗心律失常活性的最小结构元素，而拮抗剂活性通常与组合相关Δ 14,15 -烯烃和 17( S),18( R )-环氧化物。与天然材料相比，激动剂和拮抗剂类似物在化学和代谢上更加强大，并且有几种有望作为未来临床候选药物开发的模板。