[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[5-cyano-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrrolo[2,3-d]triazin-7-yl]tetrahydrofuran-2-yl]methyl benzoate | 855869-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[5-cyano-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrrolo[2,3-d]triazin-7-yl]tetrahydrofuran-2-yl]methyl benzoate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[5-cyano-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrrolo[2,3-d]triazin-7-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 855869-39-5
• 化学式: C₃₄H₂₄N₈O₇
• 分子量: 656.614
• InChiKey: WRNLHYSGJQALIL-QWOIFIOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[5-cyano-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrrolo[2,3-d]triazin-7-yl]tetrahydrofuran-2-yl]methyl benzoate 在 potassium cyanide 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 4-Amino-7-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d][1,2,3]triazine-5-carboximidic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型4,5-二取代的7-（β-D-呋喃核糖基）吡咯并[2,3-d] [1,2,3]三嗪和新型3-氨基-5-甲基-1的设计，合成及抗病毒活性-（β-D-呋喃核糖基）-和3-氨基-5-甲基-1-（2-脱氧-β-D-呋喃核糖基）-1,5-二氢-1,4,5,6,7,8-六氮杂烯为三西立滨的类似物。

  摘要：

  制备了生物学上重要的核苷抗生素Toyocamycin和三环核苷Triciribine（TCN）的几种杂环类似物，以及它们的2'-脱氧对应物。在各种条件下，将2-硝基吡咯-3,4-二甲酰胺（15）与α-氯-2-脱氧-3,4-二-O-甲苯酰基-D-呋喃呋喃糖（16a）偶联，得到α和氯的混合物。 β异头物。15与1-氯-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖的偶合（18）仅产生β端基异构体。分别将两个吡咯核苷用Pd / C，H2处理以还原硝基并用亚硝酸环化，然后将相应的4位官能化为三唑基衍生物。用氨进行亲核置换，得到4-氨基-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-核呋喃糖基）吡咯并[2，3-d] [1,2,3] -5-嗪三嗪（26）和2-氨基-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯-3,4 -二腈（27），后者通过逆狄尔斯-阿尔德反应形成。随后将硫化氢，水，甲

  DOI：

  10.1021/jm0402014
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-(tri-O-benzoyl)-D-ribofuranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[5-cyano-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrrolo[2,3-d]triazin-7-yl]tetrahydrofuran-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型4,5-二取代的7-（β-D-呋喃核糖基）吡咯并[2,3-d] [1,2,3]三嗪和新型3-氨基-5-甲基-1的设计，合成及抗病毒活性-（β-D-呋喃核糖基）-和3-氨基-5-甲基-1-（2-脱氧-β-D-呋喃核糖基）-1,5-二氢-1,4,5,6,7,8-六氮杂烯为三西立滨的类似物。

  摘要：

  制备了生物学上重要的核苷抗生素Toyocamycin和三环核苷Triciribine（TCN）的几种杂环类似物，以及它们的2'-脱氧对应物。在各种条件下，将2-硝基吡咯-3,4-二甲酰胺（15）与α-氯-2-脱氧-3,4-二-O-甲苯酰基-D-呋喃呋喃糖（16a）偶联，得到α和氯的混合物。 β异头物。15与1-氯-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖的偶合（18）仅产生β端基异构体。分别将两个吡咯核苷用Pd / C，H2处理以还原硝基并用亚硝酸环化，然后将相应的4位官能化为三唑基衍生物。用氨进行亲核置换，得到4-氨基-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-核呋喃糖基）吡咯并[2，3-d] [1,2,3] -5-嗪三嗪（26）和2-氨基-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯-3,4 -二腈（27），后者通过逆狄尔斯-阿尔德反应形成。随后将硫化氢，水，甲

  DOI：

  10.1021/jm0402014