4-Amino-7-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d][1,2,3]triazine-5-carbothioic acid amide | 855869-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Amino-7-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d][1,2,3]triazine-5-carbothioic acid amide
• 英文别名: 4-amino-7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]triazine-5-carbothioamide
• CAS: 855869-50-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₆O₄S
• 分子量: 326.336
• InChiKey: BOEOOSFLWIIXHM-RPKMEZRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-7-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d][1,2,3]triazine-5-carbothioic acid amide 在 ammonium hydroxide 、 碘甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到4-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d][1,2,3]triazine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型4,5-二取代的7-（β-D-呋喃核糖基）吡咯并[2,3-d] [1,2,3]三嗪和新型3-氨基-5-甲基-1的设计，合成及抗病毒活性-（β-D-呋喃核糖基）-和3-氨基-5-甲基-1-（2-脱氧-β-D-呋喃核糖基）-1,5-二氢-1,4,5,6,7,8-六氮杂烯为三西立滨的类似物。

  摘要：

  制备了生物学上重要的核苷抗生素Toyocamycin和三环核苷Triciribine（TCN）的几种杂环类似物，以及它们的2'-脱氧对应物。在各种条件下，将2-硝基吡咯-3,4-二甲酰胺（15）与α-氯-2-脱氧-3,4-二-O-甲苯酰基-D-呋喃呋喃糖（16a）偶联，得到α和氯的混合物。 β异头物。15与1-氯-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖的偶合（18）仅产生β端基异构体。分别将两个吡咯核苷用Pd / C，H2处理以还原硝基并用亚硝酸环化，然后将相应的4位官能化为三唑基衍生物。用氨进行亲核置换，得到4-氨基-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-核呋喃糖基）吡咯并[2，3-d] [1,2,3] -5-嗪三嗪（26）和2-氨基-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯-3,4 -二腈（27），后者通过逆狄尔斯-阿尔德反应形成。随后将硫化氢，水，甲

  DOI：

  10.1021/jm0402014
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d][1,2,3]triazine-5-carbonitrile 在 甲醇 、 potassium cyanide 、 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Amino-7-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d][1,2,3]triazine-5-carbothioic acid amide
  参考文献：
  名称：

  新型4,5-二取代的7-（β-D-呋喃核糖基）吡咯并[2,3-d] [1,2,3]三嗪和新型3-氨基-5-甲基-1的设计，合成及抗病毒活性-（β-D-呋喃核糖基）-和3-氨基-5-甲基-1-（2-脱氧-β-D-呋喃核糖基）-1,5-二氢-1,4,5,6,7,8-六氮杂烯为三西立滨的类似物。

  摘要：

  制备了生物学上重要的核苷抗生素Toyocamycin和三环核苷Triciribine（TCN）的几种杂环类似物，以及它们的2'-脱氧对应物。在各种条件下，将2-硝基吡咯-3,4-二甲酰胺（15）与α-氯-2-脱氧-3,4-二-O-甲苯酰基-D-呋喃呋喃糖（16a）偶联，得到α和氯的混合物。 β异头物。15与1-氯-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖的偶合（18）仅产生β端基异构体。分别将两个吡咯核苷用Pd / C，H2处理以还原硝基并用亚硝酸环化，然后将相应的4位官能化为三唑基衍生物。用氨进行亲核置换，得到4-氨基-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-核呋喃糖基）吡咯并[2，3-d] [1,2,3] -5-嗪三嗪（26）和2-氨基-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯-3,4 -二腈（27），后者通过逆狄尔斯-阿尔德反应形成。随后将硫化氢，水，甲

  DOI：

  10.1021/jm0402014

文献信息

• Design, Synthesis and Antiviral Activity of Novel 4,5-Disubstituted 7-(β-<scp>d</scp>-Ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-<i>d</i>][1,2,3]triazines and the Novel 3-Amino-5-methyl-1-(β-<scp>d</scp>-ribofuranosyl)- and 3-Amino-5-methyl-1-(2-deoxy-β-<scp>d</scp>-ribofuranosyl)-1,5-dihydro-1,4,5,6,7,8-hexaazaacenaphthylene as Analogues of Triciribine
  作者：Michael T. Migawa、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm0402014

  日期：2005.6.1

  The synthesis of several heterocyclic analogues of the biologically important nucleoside antibiotic toyocamycin and the tricyclic nucleoside triciribine (TCN) were prepared along with their 2'-deoxy counterparts. Coupling of 2-nitropyrrole-3,4-dicarboxamide (15) under a variety of conditions with alpha-chloro-2-deoxy-3,4-di-O-toluoyl-D-ribofuranose (16a) gave mixtures of the alpha and beta anomers. A

  制备了生物学上重要的核苷抗生素Toyocamycin和三环核苷Triciribine（TCN）的几种杂环类似物，以及它们的2'-脱氧对应物。在各种条件下，将2-硝基吡咯-3,4-二甲酰胺（15）与α-氯-2-脱氧-3,4-二-O-甲苯酰基-D-呋喃呋喃糖（16a）偶联，得到α和氯的混合物。 β异头物。15与1-氯-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖的偶合（18）仅产生β端基异构体。分别将两个吡咯核苷用Pd / C，H2处理以还原硝基并用亚硝酸环化，然后将相应的4位官能化为三唑基衍生物。用氨进行亲核置换，得到4-氨基-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-核呋喃糖基）吡咯并[2，3-d] [1,2,3] -5-嗪三嗪（26）和2-氨基-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯-3,4 -二腈（27），后者通过逆狄尔斯-阿尔德反应形成。随后将硫化氢，水，甲