(+)-4(Z)-(4R)-4-hydroxy-4-(5-oxo-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone | 141316-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-4(Z)-(4R)-4-hydroxy-4-(5-oxo-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (Z)-5-[(1S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpent-2-en-4-ynal
• CAS: 141316-27-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: GBFDOIUTSKWICP-UJNBGNEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-tert-butyldimethyl((3-methylpent-2-en-4-yn-1-yl)oxy)silane 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (+)-4(Z)-(4R)-4-hydroxy-4-(5-oxo-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  植物激素脱落酸的手性炔属类似物的合成

  摘要：

  描述了脱落酸的光学活性炔属类似物的合成。关键步骤涉及氧代异佛尔酮的（2S，3S）-丁二醇缩酮的非对映选择性烷基化，生成可分离的非对映异构体的3：1混合物。类似物的绝对立体化学是通过转化为已知的衍生物并通过ORD数据的相关性建立的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80288-8

文献信息

• Synthesis of chiral acetylenic analogs of the plant hormone abscisic acid
  作者：Patricia A. Rose、Suzanne R. Abrams、Angela C. Shaw

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80288-8

  日期：1992.1

  Syntheses of optically active acetylenic analogs of abscisic acid are described. The key step involves the diastereoselective alkylation of the (2S,3S)-butanediol ketal of oxoisophorone, which produces a 3:1 mixture of separable diastereoisomers. The absolute stereochemistry of the analogs was established by conversion to a known derivative and by correlation of ORD data.

  描述了脱落酸的光学活性炔属类似物的合成。关键步骤涉及氧代异佛尔酮的（2S，3S）-丁二醇缩酮的非对映选择性烷基化，生成可分离的非对映异构体的3：1混合物。类似物的绝对立体化学是通过转化为已知的衍生物并通过ORD数据的相关性建立的。