[(1S,3S)-2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclobutyl]-acetaldehyde | 208651-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,3S)-2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclobutyl]-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1S,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]acetaldehyde
• CAS: 208651-68-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: RSWBAFXUNJUYSU-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-(乙酰基氨基)-二甲基膦乙酸甲酯 、 [(1S,3S)-2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclobutyl]-acetaldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (Z)-2-Acetylamino-4-[(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclobutyl]-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从（+）-α-pine烯立体选择性合成新型环丁烷脱氢氨基酸

  摘要：

  通过合适的膦酸酯与对映纯醛的高度立体选择性的Wittig-Horner缩合，可以容易地从α-pine烯作为手性前体获得高纯度的几种标题化合物。这些产物具有两个不对称碳原子，两个或四个前手性中心以及适当的化学功能，是多种环丁烷氨基酸衍生物的通用前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00557-7
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3S)-2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclobutyl]-acetic acid methyl ester 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 TEA 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(1S,3S)-2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclobutyl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从（+）-α-pine烯立体选择性合成新型环丁烷脱氢氨基酸

  摘要：

  通过合适的膦酸酯与对映纯醛的高度立体选择性的Wittig-Horner缩合，可以容易地从α-pine烯作为手性前体获得高纯度的几种标题化合物。这些产物具有两个不对称碳原子，两个或四个前手性中心以及适当的化学功能，是多种环丁烷氨基酸衍生物的通用前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00557-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of novel cyclobutane dehydro amino acids from (+)-α-pinene
  作者：Albertina G. Moglioni、Elena García-Expósito、Graciela Y. Moltrasio、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00557-7

  日期：1998.5

  from α-pinene as chiral precursor. These products, presenting two asymmetric carbons, two or four prochiral centers, and appropriate chemical functions, are versatile precursors to a variety of cyclobutane amino acid derivatives.

  通过合适的膦酸酯与对映纯醛的高度立体选择性的Wittig-Horner缩合，可以容易地从α-pine烯作为手性前体获得高纯度的几种标题化合物。这些产物具有两个不对称碳原子，两个或四个前手性中心以及适当的化学功能，是多种环丁烷氨基酸衍生物的通用前体。