8-氯-2-苯基喹啉 | 745064-23-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-氯-2-苯基喹啉
• 中文别名: 2-苯基-8-氯喹啉
• 英文名称: 8-chloro-2-phenylquinoline
• CAS: 745064-23-7
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• 分子量: 239.704
• InChiKey: QQGJUCPERSZNDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-2-苯基喹啉 、 二苯基膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 74.0h， 以35%的产率得到2-phenyl-8-(diphenylphosphino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  含2-（2'-吡啶基）苯基和8-喹啉基膦的混合配体铂（II）配合物：晶体和溶液中的合成和分子结构

  摘要：

  摘要一系列具有8-喹啉基膦，8-（二甲基膦基）喹啉（L1），8-（二苯基膦基）喹啉（L2），2-甲基-制备了8-（二苯基膦基）喹啉（L3）和2-苯基-8-（二苯基膦基）喹啉（L4），并研究了它们的分子结构和光谱性质。[Pt（ppy）（Ln）]（BF4或OTf）{Cn; n = 1-4，ppy- = 2-（2'-吡啶基）苯基，OTf- =三氟甲磺酸盐}揭示了复杂阳离子的顺式（P，C）构型，尽管方平面PtII配位几何结构明显扭曲。特别是，在具有空间要求的8-喹啉基膦（L3和L4）的配合物C3和C4中，不仅观察到PtII配位球的四面体形变，而且还观察到PtII中心与平面螯合环的偏离，即观察到螯合喹啉基膦配位的包络型扭曲。所有配合物在溶液中对添加卤化物阴离子都是稳定的。然而，由于受温度影响的1H NMR光谱中观察到由于扭曲的配位球反转受限，络合物C3和C4的通量行为。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.119862
• 作为产物：
  描述：

  8-氯-2-苯基喹啉-4-羧酸 在 soda lime 作用下， 生成 8-氯-2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Minchilli, 1948, vol. 6, p. 511,515

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Quinolines from α-2-Aminoaryl Alcohols Via Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Coupling
  作者：Sanju Das、Debabrata Maiti、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03198

  日期：2018.2.16

  This study reports a nickel-catalyzed sustainable synthesis of polysubstituted quinolines from α-2-aminoaryl alcohols by a sequential dehydrogenation and condensation process that offers the advantages of a low catalyst loading and wide substrate scope. In contrast to earlier reported methods, this strategy allows the use of both primary as well as secondary α-2-aminoaryl alcohols in combination with

  这项研究报告了通过顺序的脱氢和缩合工艺，由α-2-氨基芳基醇在镍催化下可持续合成多取代喹啉，具有低催化剂负载和广泛的底物范围的优点。与较早报道的方法相反，该策略允许同时使用伯和仲α-2-氨基芳基醇以及酮或仲醇，以形成所需的产物。使用这种方法，可以合成30种取代的喹啉衍生物，分离产率高达93％。
• Mild and efficient copper-catalyzed oxidative cyclization of oximes with 2-aminobenzyl alcohols at room temperature: synthesis of polysubstituted quinolines
  作者：Yan-Yun Liu、Yang Wei、Zhi-Hui Huang、Yilin Liu

  DOI：10.1039/d0ob02348e

  日期：——

  A simple and efficient ligand-free Cu-catalyzed protocol for the synthesis of polysubstituted quinolines via oxidative cyclization of oxime acetates with 2-aminobenzyl alcohols at room temperature has been developed. The presented approach provides a new synthetic pathway leading to polysubstituted quinolines with good functional group tolerance under mild conditions. Moreover, this transformation

  已经开发了一种简单有效的无配体铜催化方案，该方案通过在室温下用2-氨基苄醇将肟肟乙酸酯氧化环合来合成多取代喹啉。提出的方法提供了一种新的合成途径，导致在温和条件下具有良好官能团耐受性的多取代喹啉。而且，这种转化可以用于克级的喹啉的制备。乙酸肟酯在反应中用作内部氧化剂，因此使该方法非常有吸引力。
• Facile synthesis of substituted quinolines by iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade reaction between anilines, aldehydes and nitroalkanes
  作者：Sachinta Mahato、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1039/c9ob01294j

  日期：——

  A library of substituted quinolines has been synthesized by the reaction of aldehydes, anilines and nitroalkanes using a catalytic amount of Fe(iii) chloride. The reaction is a simple, efficient, one-pot, three-component domino strategy in ambient air which afforded the products in high yields. A probable pathway of the reaction is a sequential aza-Henry reaction/cyclization/denitration. The use of

  通过醛，苯胺和硝基烷烃的催化反应，使用催化量的三价氯化铁（Fe（iii））合成了取代的喹啉文库。该反应是在环境空气中的一种简单，有效，一锅，三组分的多米诺骨牌策略，从而以高收率提供了产物。反应的可能途径是顺序的氮杂-亨利反应/环化/脱硝。使用可商购的化学品作为起始原料，廉价的金属催化剂，好氧反应条件，宽泛的官能团耐受性和操作简便性是本方案的显着优点。
• Molybdenum-Catalyzed Sustainable Friedländer Synthesis of Quinolines
  作者：Rubén Rubio-Presa、Samuel Suárez-Pantiga、María R. Pedrosa、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/adsc.201800278

  日期：2018.6.5

  Polysubstituted quinolines have been efficiently synthesized from nitroarenes and glycols, as reducing agents, under dioxomolybdenum(VI)‐catalysis. Interestingly, the waste reduction byproduct is incorporated into the final heterocycle. This method represents an efficient and sustainable variant of the Friedländer synthesis of quinolines.

  在二氧钼钼（VI）催化下，已经有效地由硝基芳烃和乙二醇作为还原剂合成了多取代的喹啉。有趣的是，减少废物的副产物被掺入了最终的杂环中。该方法代表了Friedländer喹啉合成的高效且可持续的变体。
• An Unexpected Construction of 2-Arylquinolines from <i>N</i> -Cinnamylanilines through <i>sp</i> ³ CH Aerobic Oxidation Induced by a Catalytic Radical Cation Salt
  作者：Fang Liu、Liangliang Yu、Shiwei Lv、Junjun Yao、Jing Liu、Xiaodong Jia

  DOI：10.1002/adsc.201500574

  日期：2016.2.4

  An unexpected reaction of cinnamylanilines was achieved through the radical cation salt‐induced aerobic oxidation of sp3 CH bonds, providing a series of 2‐arylquinolines. The mechanistic study shows that the cinnamylaniline was oxidized to an imine, which was attacked by the aniline generated through decomposition of the corresponding imine. After further intramolecular cyclization and aromatization

  cinnamylanilines的一个意想不到的反应物通过的自由基阳离子盐诱导有氧氧化实现SP 3 Ç  H键，从而提供了一系列的2- arylquinolines。机理研究表明，肉桂基苯胺被氧化成亚胺，亚胺被相应的亚胺分解生成的苯胺攻击。进一步分子内环化和芳构化后，获得了2-芳基喹啉。该反应提供了一种从容易获得的起始原料中构建2-芳基喹啉的新方法。