2-methyl-2-(3-oxopropyl)dimedone | 77014-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(3-oxopropyl)dimedone
• 英文别名: 3-(1,4,4-trimethyl-2,6-dioxocyclohexyl)propanal
• CAS: 77014-31-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: YQGQXRSNYGKKEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-oxopropyl)dimedone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (±)-Toxicodenane A 的非对映选择性全合成

  摘要：

  首次全合成三环倍半萜（±）-毒十二烷A已完成。该合成工作是通过二甲酮的 12 个步骤完成的，利用 2,2-二取代的 5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮的非对映选择性还原去对称、立体控制的烯丙基化、二烯化合物的闭环复分解产生具有 7 元的双环化合物环，并通过相邻基团辅助环氧化物的开环反应构建氧桥接部分作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701219
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-methyl-2-(3-oxopropyl)dimedone
  参考文献：
  名称：

  (±)-Toxicodenane A 的非对映选择性全合成

  摘要：

  首次全合成三环倍半萜（±）-毒十二烷A已完成。该合成工作是通过二甲酮的 12 个步骤完成的，利用 2,2-二取代的 5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮的非对映选择性还原去对称、立体控制的烯丙基化、二烯化合物的闭环复分解产生具有 7 元的双环化合物环，并通过相邻基团辅助环氧化物的开环反应构建氧桥接部分作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701219

文献信息

• Synthesis of 6-Alkyl-3,3-dimethyl-5-oxononanolides by Intramolecular Reverse Dieckmann Reaction
  作者：Jaswant Rai Mahajan、Inês Sabioni Resck

  DOI：10.1055/s-1980-29295

  日期：——
• MAHAJAN J. R.; RESCK J. S., SYNTHESIS, 1980, NO 12, 998-999
  作者：MAHAJAN J. R.、 RESCK J. S.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Total Synthesis of (±)-Toxicodenane A
  作者：Toyoharu Kobayashi、Kotono Yamanoue、Hideki Abe、Hisanaka Ito

  DOI：10.1002/ejoc.201701219

  日期：2017.12.8

  The first total synthesis of tricyclic sesquiterpene (±)-toxicodenane A has been accomplished. This synthetic work was completed in 12 steps from dimedone utilizing diastereoselective reductive desymmetrization of 2,2-disubstituted 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione, stereocontrolled allylation, ring-closing metathesis of diene compound yielding bicyclic compounds having a 7-membered ring, and construction

  首次全合成三环倍半萜（±）-毒十二烷A已完成。该合成工作是通过二甲酮的 12 个步骤完成的，利用 2,2-二取代的 5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮的非对映选择性还原去对称、立体控制的烯丙基化、二烯化合物的闭环复分解产生具有 7 元的双环化合物环，并通过相邻基团辅助环氧化物的开环反应构建氧桥接部分作为关键步骤。