8-溴-4-羟基-2-三氟甲基喹啉 | 59108-43-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-溴-4-羟基-2-三氟甲基喹啉
• 中文别名: 8-溴-4-羟基-2-(三氟甲基)喹啉；2-三氟甲基-4-羟基-8-溴喹啉
• 英文名称: 8-bromo-2-(trifluoromethyl)-4-quinolinone
• 英文别名: 8-bromo-2-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 59108-43-9
• 化学式: C₁₀H₅BrF₃NO
• mdl: MFCD12147480
• 分子量: 292.055
• InChiKey: WVDMDQACCBVSTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  354.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.771±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-4-羟基-2-三氟甲基喹啉 在 正丁基锂 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 8-bromo-2-trifluoromethyl-4-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（三氟甲基）喹啉酮的选择性和高效结构制备

  摘要：

  苯胺与 Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯之间的酸催化环化-缩合反应得到 1,4-二氢-2-三氟甲基-4H-4-喹啉酮，可轻松转化为 4-溴-2-（三氟甲基）喹啉。当用丁基锂处理时，它们进行卤素/金属交换，生成 2-三氟甲基-4-喹啉基锂，和氢/金属交换，当用二异丙基氨基锂处理时生成 4-溴-2-三氟甲基-3-喹啉基锂。后一种中间体的捕获提供了 3 官能化的产物，可以通过溴原子的亲电取代进一步加工。这些调查产生了一些意想不到的发现，最值得注意的是前所未有的支撑效应和违反直觉的卤素反应性。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390217
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰乙酸乙酯 、 2-溴苯胺 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 以64%的产率得到8-溴-4-羟基-2-三氟甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  2-（三氟甲基）喹啉酮的选择性和高效结构制备

  摘要：

  苯胺与 Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯之间的酸催化环化-缩合反应得到 1,4-二氢-2-三氟甲基-4H-4-喹啉酮，可轻松转化为 4-溴-2-（三氟甲基）喹啉。当用丁基锂处理时，它们进行卤素/金属交换，生成 2-三氟甲基-4-喹啉基锂，和氢/金属交换，当用二异丙基氨基锂处理时生成 4-溴-2-三氟甲基-3-喹啉基锂。后一种中间体的捕获提供了 3 官能化的产物，可以通过溴原子的亲电取代进一步加工。这些调查产生了一些意想不到的发现，最值得注意的是前所未有的支撑效应和违反直觉的卤素反应性。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390217

文献信息

• Chemoselective synthesis and biological evaluation of arylated 2-(Trifluoromethyl) quinolines as nucleotide pyrophosphatase (NPPs) inhibitors
  作者：David Kuhrt、Syeda Abida Ejaz、Saira Afzal、Shafi Ullah Khan、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Peter Ehlers、Anke Spannenberg、Jamshed Iqbal、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.017

  日期：2017.9

  reactions has been developed. Moreover, site-selective, chemo-selective amination reactions were performed. The new 2-trifluoromethylquinoline derivatives were tested as potential NPPs inhibitors and evaluated for their potential to inhibit two families of ecto-nucleotidases, i.e. NPPs and nucleoside triphosphate diphosphohydrolases (NTPDases). Several derivatives were active on a nanomolecular concentration

  已经开发了一种基于新颖的区域选择性Suzuki-Miyaura偶联反应的芳基化2-三氟甲基喹啉的新方法。此外，进行了位点选择性，化学选择性胺化反应。测试了新的2-三氟甲基喹啉衍生物作为潜在的NPPs抑制剂，并评估了它们抑制两个外部核糖核酸酶家族的潜力，即NPPs和核苷三磷酸二磷酸水解酶（NTPDase）。几种衍生物在纳米分子浓度上具有活性。该结果基于对接研究来验证，以研究分子的活性结合位点。
• Synthesis and antifungal/anti-oomycete activity of novel camphor-based sulfonate derivatives as potential SDH inhibitors
  作者：Zihui Yang、Xuebao Sun、Daojun Jin、Yigui Qiu、Shifa Wang、Wen Gu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133959

  日期：2022.12

  FT-IR spectra. The crystal structure of compound 3b was determined by X-ray diffraction analysis. In the preliminary antifungal activity bioassay, the title compounds presented moderate to prominent antifungal activity toward five crop pathogenic fungi and two crop pathogenic oomycetes. Among them, compound 3k exhibited prominent in vitro and in vivo antifungal activity toward P. capsici. The primary fungicide

  在这项工作中，设计、合成了 14 种新型磺酸盐衍生物3a-3n 负载樟脑支架，并通过1 H-NMR、13 C-NMR、HR-MS 和 FT-IR 光谱对其进行了表征。化合物3b的晶体结构通过X射线衍射分析确定。在初步的抗真菌活性生物测定中，标题化合物对五种作物病原真菌和两种作物病原卵菌表现出中等至显着的抗真菌活性。其中，化合物3k在体外和体内对辣椒假单胞菌具有显着的抗真菌活性。初级杀菌剂机理表明，3k具有良好的破坏辣椒表面形态和干扰菌丝生长的能力。此外，化合物3k表现出强效的 SDH 抑制活性，IC 50值为 0.66 µM，优于 carboxin (IC 50  = 3.63 µM)。分子对接结果表明化合物3k很好地对接了SDH的活性位点。这些结果表明，化合物3k可能是一种新型的单萜衍生的 SDHI 抑制剂，值得进一步研究，作为杀菌剂开发的有希望的先导。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS SMO INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE COMME INHIBITEURS DE SMO<br/>[ZH] 作为SMO抑制剂的喹啉衍生物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2015144001A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  本发明公开了一类喹啉衍生物，作为hedgehog通路的抑制剂、特别是作为SMO抑制剂，本发明的化合物可用于治疗包括癌症在内的hedgehog通路有关病症。
• 10.3762/bjoc.20.107
  作者：Jopp, Stefan、von Mertz, Franziska Spruner、Ehlers, Peter、Villinger, Alexander、Langer, Peter

  DOI：10.3762/bjoc.20.107

  日期：——

  Abstract Three bis- or tris-brominated 2-trifluoromethylquinolines have been successfully applied in palladium-catalysed Sonogashira reactions, leading to several examples of alkynylated quinolines in good to excellent yields. Optical properties of selected products have been studied by steady state absorption and fluorescence spectroscopy which give insights of the influence of the substitution pattern

   抽象的 三种双溴或三溴2-三氟甲基喹啉已成功应用于钯催化的Sonogashira反应中，产生了几个产率良好至优异的炔基化喹啉实例。通过稳态吸收和荧光光谱研究了所选产品的光学性质，从而深入了解取代模式和取代基类型对光学性质的影响。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1246–1255. doi:10.3762/bjoc.20.107
• QUINOLINE DERIVATIVES AS SMO INHIBITORS
  申请人：GUANGDONG ZHONGSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP3124482B1

  公开（公告）日：2019-09-11