ethyl 4-chloro-5-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1036888-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-chloro-5-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-[2-pyridyl]-4-chloropyrazole-3-carboxylate；ethyl 4-chloro-3-pyridin-2-yl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 1036888-36-4
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 251.672
• InChiKey: NFJJPCCZWXLJCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-5-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-[2-[(4-chloro-3-pyridin-2-yl-1H-pyrazol-5-yl)methylamino]pyridin-4-yl]-3-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现苯氨基吡啶衍生物作为新型 HIV-1 非核苷逆转录酶抑制剂

  摘要：

  我们在高通量筛选活动中鉴定了一类新型芳基取代的三嗪化合物作为有效的非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs)，该活动使用基于细胞的完全复制评估了超过 200000 种化合物的抗人类免疫缺陷病毒 (HIV) 活性化验。在此，我们公开了基于细胞的测定系统中抗病毒活性的优化，导致了化合物27的发现，该化合物对野生型 HIV-1 (EC 50 = 0.2 nM) 以及携带 Y181C 和逆转录酶基因中的 K103N 抗性突变。化合物27的X射线晶体结构与野生型逆转录酶复合证实了这种新型 NNRTIs 的作用模式。在吡唑部分引入氯官能团显着改善了 hERG 和 CYP 抑制谱，为进一步开发提供了非常有希望的线索。

  DOI：

  10.1021/ml300146q
• 作为产物：
  描述：

  乙基2,4-二氧代-4-(2-吡啶基)丁酸酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 4-chloro-5-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现苯氨基吡啶衍生物作为新型 HIV-1 非核苷逆转录酶抑制剂

  摘要：

  我们在高通量筛选活动中鉴定了一类新型芳基取代的三嗪化合物作为有效的非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs)，该活动使用基于细胞的完全复制评估了超过 200000 种化合物的抗人类免疫缺陷病毒 (HIV) 活性化验。在此，我们公开了基于细胞的测定系统中抗病毒活性的优化，导致了化合物27的发现，该化合物对野生型 HIV-1 (EC 50 = 0.2 nM) 以及携带 Y181C 和逆转录酶基因中的 K103N 抗性突变。化合物27的X射线晶体结构与野生型逆转录酶复合证实了这种新型 NNRTIs 的作用模式。在吡唑部分引入氯官能团显着改善了 hERG 和 CYP 抑制谱，为进一步开发提供了非常有希望的线索。

  DOI：

  10.1021/ml300146q