(2E,4S,5S,6S,7E,9E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethyl-10-phenyldeca-2,7,9-trienoic acid ethyl ester | 1037198-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4S,5S,6S,7E,9E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethyl-10-phenyldeca-2,7,9-trienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E,4S,5S,6S,7E,9E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyl-10-phenyldeca-2,7,9-trienoate
• CAS: 1037198-84-7
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃Si
• 分子量: 442.714
• InChiKey: IOPMNPCRDBLDSF-JQENUWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5E,7E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-8-phenylocta-5,7-dienal 、 三乙基2-膦酰基丙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(2Z,4S,5S,6S,7E,9E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethyl-10-phenyldeca-2,7,9-trienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  水杨酸模型系统的分子内Diels-Alder反应的立体选择性研究

  摘要：

  制备了七水杨酸的线性模型前体，并进行了热诱导的IMDA反应。发现立体三联体中C5的构型支配了IMDA反应的任何固有的内/外选择性。对异构体（2 E，5 S）-20进行IMDA，以84％的收率和94％ds的收率得到杜仲酸的立体化学。使用立体选择性底物控制的醛醇缩合反应合成所需的立体三单元组；由（S）-2-苯甲酰氧基戊烷-3-one（（S）-27）的π偏向控制的抗硼羟醛反应导致（5 R）-（22）和在手性N-酰基噻唑烷硫酮（42）的立体控制下合成钛的羟醛反应导致（5S）-（22）。使用标准的Wittig，HWE和“改性” Julia烯烃链进行的扩链安装了二烯和亲二烯体组分，从而为IMDA反应提供了线性前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.109

文献信息

• Investigations of the stereoselectivity of the intramolecular Diels–Alder reaction of a spiculoic acid model system
  作者：Julia S. Crossman、Michael V. Perkins

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.109

  日期：2008.5

  thermally induced IMDA reactions. The configuration of C5 in the stereotriad was found to dominate any inherent endo/exo selectivity of the IMDA reaction. The isomer (2E,5S)-20 underwent the IMDA to give the spiculoic acid stereochemistry in 84% yield and 94% ds. The required stereotriads were synthesised using stereoselective substrate-controlled aldol reactions; an anti-boron aldol reaction, controlled by

  制备了七水杨酸的线性模型前体，并进行了热诱导的IMDA反应。发现立体三联体中C5的构型支配了IMDA反应的任何固有的内/外选择性。对异构体（2 E，5 S）-20进行IMDA，以84％的收率和94％ds的收率得到杜仲酸的立体化学。使用立体选择性底物控制的醛醇缩合反应合成所需的立体三单元组；由（S）-2-苯甲酰氧基戊烷-3-one（（S）-27）的π偏向控制的抗硼羟醛反应导致（5 R）-（22）和在手性N-酰基噻唑烷硫酮（42）的立体控制下合成钛的羟醛反应导致（5S）-（22）。使用标准的Wittig，HWE和“改性” Julia烯烃链进行的扩链安装了二烯和亲二烯体组分，从而为IMDA反应提供了线性前体。