(3S,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexanal | 824424-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexanal
• 英文别名: (3S,5S)-3,5-Bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}hexanal；(3S,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]hexanal
• CAS: 824424-94-4
• 化学式: C₁₈H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 360.685
• InChiKey: KVLQUIPVZLNGHI-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexanal 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5R,7S,E)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyloct-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过全合成确定Mycolactone C的结构。

  摘要：

  [结构：见正文]通过全合成，已确定Mycolactone C为C12'-脱氧Mycolactones A和B的Z-Delta4'5'-和E-Delta4'5'-几何异构体的大约1：1混合物。

  DOI：

  10.1021/ol0479996
• 作为产物：
  描述：

  6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hept-1-en-4-ol 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3S,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexanal
  参考文献：
  名称：

  通过全合成确定Mycolactone C的结构。

  摘要：

  [结构：见正文]通过全合成，已确定Mycolactone C为C12'-脱氧Mycolactones A和B的Z-Delta4'5'-和E-Delta4'5'-几何异构体的大约1：1混合物。

  DOI：

  10.1021/ol0479996

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemistry of Mycolactone F
  作者：Han-Je Kim、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja7111838

  日期：2008.2.1

  The proposed structure 9 of mycolactone F, isolated from the fish pathogen Mycobacterium marinum, was synthesized from the core alcohol 7 and unsaturated acid 6. The 1H NMR spectrum of synthetic 9 matched well the reported 1H NMR spectrum of natural mycolactone F, thereby demonstrating the structure of mycolactone F to be 9 or its remote diastereomer 10. In order to develop an analytical method to

  从鱼类病原体海分枝杆菌中分离出的分枝杆菌内酯 F 的拟议结构 9 是由核心醇 7 和不饱和酸 6 合成的。合成 9 的 1H NMR 光谱与报道的天然分枝杆菌 F 的 1H NMR 光谱匹配，从而证明了mycolactone F 的结构为 9 或其远程非对映异构体 10。为了开发一种分析方法来区分它们，从 7 和 6 的对映体合成 10。使用合成材料，开发了手性 HPLC 方法来区分它们10 来自 9。然后将这种分析方法应用于天然产物，从而确定支链内酯 F 的完整结构令人惊讶的是 10，而不是 9。有趣的是，来自鱼类病原体 M 的支链内酯 F 的不饱和脂肪酸的绝对构型.marinum 对应于存在于来自人类病原体溃疡分枝杆菌的天然分枝杆菌内酯 A/B 和 C 中的对映体。
• Structure Determination of Mycolactone C via Total Synthesis
  作者：Ted C. Judd、Alexander Bischoff、Yoshito Kishi、Sarojini Adusumilli、Pamela L. C. Small

  DOI：10.1021/ol0479996

  日期：2004.12.1

  [structure: see text] By total synthesis, mycolactone C has been established as an approximately 1:1 mixture of Z-Delta4'5'- and E-Delta4'5'-geometric isomers of C12'-deoxymycolactones A and B.

  [结构：见正文]通过全合成，已确定Mycolactone C为C12'-脱氧Mycolactones A和B的Z-Delta4'5'-和E-Delta4'5'-几何异构体的大约1：1混合物。