(E)-3-(4-Bromophenyl)-3-(3-pyridyl)-2-propen-1-ol | 91671-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-(4-Bromophenyl)-3-(3-pyridyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(4-bromophenyl)-3-(3-pyridinyl)prop-2-en-1-ol；(E)-3-(4-bromophenyl)-3-pyridin-3-ylprop-2-en-1-ol
• CAS: 91671-06-6
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: YSVWXFIFEUXRNT-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-Bromophenyl)-3-(3-pyridyl)-2-propen-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-(4-bromophenyl)-N-methyl-3-(3-pyridyl)allylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoconservative reductive methyl- and dimethylamination of isomeric 3,3-diarylpropenals. Synthetic and mechanistic studies on control of the stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a021
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-3-氧丙酸甲酯 在 N-甲基咪唑 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-(4-Bromophenyl)-3-(3-pyridyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体定义的β，β-二芳基和α，β-二芳基-α，β-不饱和酯的（E）-，（Z）-平行制备方法：在Zimelidine立体互补简明合成中的应用

  摘要：

  平行，并且两个（制备实用方法ë） -和（Ž）-β-芳1 -β -芳基2 -α，β -不饱和酯1和（ë） -和（Ž）-α -芳基1 -描述了β-芳基2 - α，β-不饱和酯2。这些方法涉及易于获得的，健壮的，立体互补的N甲基咪唑（NMI）介导的烯醇甲苯甲酸酯化（14例，产率70-99％），以及立体保持性Suzuki-Miyaura交叉偶联（36例，产率64-99％）。本协议的突出特点是使用并行和立体声互补的方法获得高度（E）和（Z）纯产物1和2通过利用顺序的烯醇甲苯磺酰化和交叉偶联反应。利用本发明方法进行了快速，平行的（E）-和（Z）-zimelidine（3）的合成，这是一种高度代表性的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）。

  DOI：

  10.1002/chem.201405150

文献信息

• HOEGBERG, TH.;ULFF, B., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4209-4214
  作者：HOEGBERG, TH.、ULFF, B.

  DOI：——

  日期：——
• (<i>E</i>)-,(<i>Z</i>)-Parallel Preparative Methods for Stereodefined β,β-Diaryl- and α,β-Diaryl-α,β-unsaturated Esters: Application to the Stereocomplementary Concise Synthesis of Zimelidine
  作者：Yuichiro Ashida、Yuka Sato、Takeyuki Suzuki、Kanako Ueno、Ken-ichiro Kai、Hidefumi Nakatsuji、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/chem.201405150

  日期：2015.4.7

  Parallel and practical methods for the preparation of both (E)‐ and (Z)‐β‐aryl1‐β‐aryl2‐α,β‐unsaturated esters 1 and (E)‐ and (Z)‐α‐aryl1‐β‐aryl2‐α,β‐unsaturated esters 2 are described. These methods involve accessible, robust, stereocomplementary N‐methylimidazole (NMI)‐mediated enol tosylations (14 examples, 70–99 % yield), as well as stereoretentive Suzuki–Miyaura cross‐couplings (36 examples, 64–99 %

  平行，并且两个（制备实用方法ë） -和（Ž）-β-芳1 -β -芳基2 -α，β -不饱和酯1和（ë） -和（Ž）-α -芳基1 -描述了β-芳基2 - α，β-不饱和酯2。这些方法涉及易于获得的，健壮的，立体互补的N甲基咪唑（NMI）介导的烯醇甲苯甲酸酯化（14例，产率70-99％），以及立体保持性Suzuki-Miyaura交叉偶联（36例，产率64-99％）。本协议的突出特点是使用并行和立体声互补的方法获得高度（E）和（Z）纯产物1和2通过利用顺序的烯醇甲苯磺酰化和交叉偶联反应。利用本发明方法进行了快速，平行的（E）-和（Z）-zimelidine（3）的合成，这是一种高度代表性的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）。
• Stereoconservative reductive methyl- and dimethylamination of isomeric 3,3-diarylpropenals. Synthetic and mechanistic studies on control of the stereochemistry
  作者：Thomas Hoegberg、Bengt Ulff

  DOI：10.1021/jo00196a021

  日期：1984.11